SU788650A1

SU788650A1 - 3,4-thiiranothiolan-1,1-dioxide

Info

Publication number: SU788650A1
Application number: SU792793463A
Authority: SU
Inventors: Т.Э. Безменова; А.А. Тухарь; Ю.В. Безуглый; В.И. Слуцкий
Original assignee: Сектор Нефтехимии Института Физико-Органической Химии И Углехимии Ан Укрсср
Priority date: 1979-07-09
Filing date: 1979-07-09
Publication date: 1981-12-30

Description

Изобретение касается химического вещества, относящегося к новому классу соединений, а именно 3,4-тниранотиолан-1,1диоксиду формулыThe invention relates to a chemical substance belonging to a new class of compounds, namely 3,4-tiranothiolan-1,1-dioxide of the formula

Описанная структура, конденсированная система которой состоит из тииранового и 1,1-диоксотиоланового колец, ранее не была описана.The described structure, the condensed system of which consists of thiran and 1,1-dioxothiolane rings, has not been previously described.

Новое соединение благодаря своей структуре может быть использовано как полупродукт в синтезе биологически активных соединений.Due to its structure, the new compound can be used as an intermediate in the synthesis of biologically active compounds.

В литературе описан аналог по строению к новому соединению, в частности тииранциклопентан, конденсированная система которого состоит из тииранового и циклопентанового колец [1].The literature describes an analogue in structure to the new compound, in particular, thiirancyclopentane, the condensed system of which consists of thiran and cyclopentane rings [1].

Целью изобретения является синтез нового соединения, относящегося к новому классу.The aim of the invention is the synthesis of a new compound belonging to a new class.

Поставленная цель достигается новым химическим соединением — 3,4-тииранотиолан-1,1 -диоксидом.The goal is achieved by a new chemical compound - 3,4-thiiranothiolan-1,1-dioxide.

Новое соединение получают взаимодействием 3,4-эпокситиолан-1,1 - диоксида с трифенилфосфинсульфидом в растворе бензола и трифторуксусной кислоты при 70— 5 80° С.The new compound is prepared by reacting 3,4-epoxythiolan-1,1 - dioxide with triphenylphosphine sulfide in a solution of benzene and trifluoroacetic acid at 70-580 ° C.

Процесс проводят при мольном соотношении 3,4-эпокситиолан-1,1 - диоксид: трифенилфосф/нсульфид : трифторуксусная кислота, ранном соответственно 1:1:3, 10 в течение 40—60 ч. Выход целевого продукта 50—60%, т. пл. 157—159° С.The process is carried out at a molar ratio of 3,4-epoxythiolane-1,1 - dioxide: triphenylphosph / nsulfide: trifluoroacetic acid, wound 1: 1: 3, 10, respectively, for 40-60 hours. Target product yield 50-60%, t. pl. 157-159 ° C.

Продукт представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в спирте, диоксане, ацетоне.The product is a white crystalline substance, readily soluble in alcohol, dioxane, acetone.

Процесс протекает по схеме:The process proceeds according to the scheme:

II р и м е р. К раствору 2,7 г 3,4-эпокситиолан-1,1-диоксида в смеси 30 мл бензола с 4,5 мл трифторуксусной кислоты прибавляют 5,9 г трифенилфосфинсульфи25 да, растворенного в 50 мл бензола. Реагенты перемешивают 60 ч при 70—80° С. 3,4т1шранотиолан-1,1-диоксид из раствора выделяют следующим образом, а) Методом препаративной колоночной хроматографии.II r and me. To a solution of 2.7 g of 3,4-epoxythiolan-1,1-dioxide in a mixture of 30 ml of benzene with 4.5 ml of trifluoroacetic acid was added 5.9 g of triphenylphosphine sulfide 25 da dissolved in 50 ml of benzene. The reagents are stirred for 60 hours at 70–80 ° C. 3.4 T1 of shranothiolan-1,1-dioxide are isolated from the solution as follows, a) by preparative column chromatography.

В качестве сорбента используют силика788650 гель марки СХ-2, элюент диэтиловый эфир. Получают 1,8 г (60%) 3,4-тииранотиолан1,1-диоксида, который после кристаллизации из ацетона плавится при 157—159° С.Silica 788650 gel of the СХ-2 brand, diethyl ether eluent is used as a sorbent. Obtain 1.8 g (60%) of 3,4-thiiranothiolane 1,1-dioxide, which after crystallization from acetone melts at 157-159 ° C.

Найдено, %: С 32,30, Н 4,09, S 42,38.Found,%: C 32.30, H 4.09, S 42.38.

С Н О SC N O S

Вычислено, %: С 32,00, Н 4,00, S 42,69.Calculated,%: C 32.00, H 4.00, S 42.69.

б) Растворители и трифторуксусную кислоту удаляют в вакууме досуха. Из остатка кристаллизацией из ацетона выделяют 1,5 г (60%) 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида а т. пл. 157—159° С.b) Solvents and trifluoroacetic acid are removed in vacuo to dryness. 1.5 g (60%) of 3,4-thiiranothiolan-1,1-dioxide and so on are isolated from the residue by crystallization from acetone. 157-159 ° C.

Claims

3 gel brand CX-2, eluent diethyl ether. Obtain 1.8 g (60%) of 3,4-tiiranothiolan1, 1-dioxide, which, after crystallization from acetone, melts at 157-159 ° C. Found: C 32.30, H 4.09, S 42.38 . 5 / tt / S Calculated,%: C 32.00, H 4.00, S 42.69. b) Solvents and trifluoroacetic acid are removed in vacuo to dryness. From the residue by crystallization from acetone, octane is discharged - 1.5 g (60%) of 3,4-tiiranothiolan-1,1-diox-vid Q Q. nl. 157-159 ° C. 788650 4 Claims. ), 4-G | iraiot; 10la11-1,1-dg1 oxide formulas Source of information adopted for the examination: 1. RCh (1972), 18J, 35.

- L-if