SU451690A1 - The method of obtaining amino acids - Google Patents

The method of obtaining amino acids

Info

Publication number
SU451690A1
SU451690A1 SU1725439A SU1725439A SU451690A1 SU 451690 A1 SU451690 A1 SU 451690A1 SU 1725439 A SU1725439 A SU 1725439A SU 1725439 A SU1725439 A SU 1725439A SU 451690 A1 SU451690 A1 SU 451690A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino acids
acid
obtaining amino
general formula
water
Prior art date
Application number
SU1725439A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Галина Николаевна Тюренкова
Наталья Валентиновна Серебрякова
Любовь Гавриловна Егорова
Татьяна Гавриловна Кострикина
Original Assignee
Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им.С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им.С.М.Кирова filed Critical Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им.С.М.Кирова
Priority to SU1725439A priority Critical patent/SU451690A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU451690A1 publication Critical patent/SU451690A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к получению новых , ранее не описанных аминокислот общей формулы N- СИ - СНз -W z соон R.4 где RI. Яз 3 R4 - CHgCOOH, (СН2)2 ОзН или СН2РОзН2, которые обладают способностью св зывать ионы ме таллов и могут найти применение в качестве комплексонов в аналитической химии или в качестве биологически активных веществ . Известен способ получени  аминокислот или их солей общей формулы ть1, например СН2СООН, или ее соли, например СН2 COON а, который заключаетс  в том, что в растворе провод т взаимодействие цианистого водорода с формальдегидом , этилендиамином и едким натром, получают натриевую соль соединени  общей формулы (2) и затем взаимодействием с минеральной кислотой, например, сол ной, получают аминокислоту обшей формулы (2). Однако в соответствии с предложенным способом получены новые, ранее не описанные аминокислоты общей формулы СН СН2 - N стью при использовании их в качестве биологических активных комплексонов. Способ заключаетс  в том, что провод т взаимодействие аиетиламиномалоново го эфира, формальдегида и двухосновной аминокислоты в щелочной среде, к получен ному продукту в растворе добавл ют натриевую соль моногалоидзамещенной кисло ты, смесь фильтруют и нагревают. Остато к подкисл ют минеральной кислотой, осадок фильтруют, сушат, раствор ют в воде, очищают на катионите КУ -1 и элюируют водой . Элюат упаривают и отдел ют выпавшие кристаллы целевого продукта. Способ иллюстрируетс  следующим примером . Пример. 0,01 г. моль ацетиламино малонового эфира, 4 мл 40%-ного раствор формалина, 0,01 г, моль иминодиуксусной кислоты и щелочи в воде (рН смеси 8 - 9) нагревают при перемешивании 15-20 мин при 70-80° С. Полученный раствор оставл  ют сто ть при комнатной температуре на 72 час, а затем к нему добавл ют 0,02 г моль монохлоруксусной кислоты в виде натриевой , смесь фильтруют и нагревают в фарфоровой чашке на вод ной бане при рН 9-10 до прекращени  изменени  щелочной среды. В случае необходимости добавл ют едкий натр. Остаток частично упаренного раствора подкисл ют разбавленной сол ной кислотой (1:1) до рН 2 и осаждают метанолом. Выпавший осадок, фильтруют, промывают на фильтре метанолом и сушат в вакуум - эксикаторе над серной кислотой при комнатной температуре. Раствор ют в минимальном количестве воды , пропускают через слой катионита марки КУ - 1 и элюируют водой. Элюат упаривают на вод ной бане до малого объема и при охлаждении вьщел ют бесцветные крис аллы 1 -карбоксиэтилендиамин- N ЪГ j;j, - тетрауксусной кислоты. Выход 15-20% (от теории)} т. пл. 241-244°С (раал.). Найдено %: С 37,8; Н 4,8; TSF 8,1. CiiHie N2010 1 НзО. Вычислено: С 37,3; Н 5,0; N7,9%. Предмет изобретени  Способ получени  аминокислот общей формулы isf- сн - СН2 -N; R-2 соон 4 где HI, Кз Нз R4 CH2COOH, (СН2)2 QS СН2РО2Н2, отличающийс  тем, что провод т взаимодействие ацетиламиномалонового эфира с формальдегидом и двухосновной аминокислотой в услови х реакции Манниха и полученный продукт нагревают с галогензамещенной кислотой .The invention relates to the preparation of new, previously undescribed amino acids of the general formula N-SI-CH3 -W z soon R.4 where RI. Yaz 3 R4 - CHgCOOH, (CH2) 2 OCH or CH2PO3H2, which have the ability to bind metal ions and can be used as chelating agents in analytical chemistry or as biologically active substances. A known method for producing amino acids or their salts of the general formula th1, for example CH 2 COOH, or its salt, for example CH 2 COON a, which consists in reacting hydrogen cyanide with formaldehyde, ethylene diamine and sodium hydroxide in a solution, produces the sodium salt of the compound of general formula (2) and then the interaction with a mineral acid, for example, hydrochloric, receive the amino acid of the general formula (2). However, in accordance with the proposed method, new, previously undescribed amino acids of the general formula CH CH2 - Nus were obtained when used as biological active chelating agents. The method consists in conducting the reaction with aethylaminoalkyl ester, formaldehyde and a dibasic amino acid in an alkaline medium, the sodium salt of the monohalogenated acid is added to the resulting product in solution, and the mixture is filtered and heated. The residue is acidified with mineral acid, the precipitate is filtered, dried, dissolved in water, purified on KU-1 cation exchanger and eluted with water. The eluate is evaporated and the precipitated crystals of the desired product are separated. The method is illustrated by the following example. Example. 0.01 g mol of acetylamino malonic ester, 4 ml of 40% formalin solution, 0.01 g, mol of iminodiacetic acid and alkali in water (pH of the mixture is 8-9) are heated with stirring for 15-20 min at 70-80 ° C. The resulting solution is left to stand at room temperature for 72 hours, and then 0.02 g of monochloroacetic acid as sodium is added to it, the mixture is filtered and heated in a porcelain dish in a water bath at pH 9-10 until it stops. alkaline environment changes. If necessary, add caustic soda. The residue of the partially evaporated solution is acidified with dilute hydrochloric acid (1: 1) to pH 2 and precipitated with methanol. The precipitate formed is filtered, washed on the filter with methanol and dried in a vacuum desiccator over sulfuric acid at room temperature. Dissolve in the minimum amount of water, pass through a layer of cation exchange resin KU - 1 and elute with water. The eluate is evaporated in a water bath to a small volume and, upon cooling, colorless crystals of 1-carboxyethylenediamine, N b j; j, tetraacetic acid, are obtained. Output 15-20% (from theory)} m. Pl. 241-244 ° C (Raal.). Found%: C 37.8; H 4.8; TSF 8.1. CiiHie N2010 1 NZO. Calculated: From 37.3; H 5.0; N7.9%. The subject of the invention. A method for producing amino acids of the general formula isf-cn-CH 2 -N; R-2 Soon 4 where HI, Cs Hz R4 CH2COOH, (CH2) 2 QS CH2PO2H2, characterized in that the acetylaminoalkyl ester is reacted with formaldehyde and a dibasic amino acid under the reaction conditions of Mannich and the resulting product is heated with a halogen-substituted acid.

SU1725439A 1971-12-13 1971-12-13 The method of obtaining amino acids SU451690A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1725439A SU451690A1 (en) 1971-12-13 1971-12-13 The method of obtaining amino acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1725439A SU451690A1 (en) 1971-12-13 1971-12-13 The method of obtaining amino acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU451690A1 true SU451690A1 (en) 1974-11-30

Family

ID=20496369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1725439A SU451690A1 (en) 1971-12-13 1971-12-13 The method of obtaining amino acids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU451690A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0654705A3 (en) * 1993-11-24 1996-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic processing composition and method of photographic processing using the same.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0654705A3 (en) * 1993-11-24 1996-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic processing composition and method of photographic processing using the same.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1220568A3 (en) Method of producing alpha-aminoami
SU451690A1 (en) The method of obtaining amino acids
US3230266A (en) Preparation of phloroglucinol
SU670213A3 (en) Method of producing optically active amino acids
US3824255A (en) Process for the production of tetronic acid
US3824279A (en) Process for preparing salts of ether polycarboxylic acid
GB2075968A (en) Benzylsulphonic acid derivatives
US696020A (en) Amidoöxybenzyl compound and process of making same.
SU790698A1 (en) Method of preparing alkaline salts of oxyethylidenediphosphonic acid complexes with second group metals
US3413344A (en) Pentahydroxy hexanedioic acids
US2142847A (en) Aminoarylsulphonylamino aliphatic acids and their salts
US2543957A (en) Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof
US2706732A (en) Hydrazine derivatives
SU486018A1 (en) The method of obtaining 1-aryl-2- / p-aminophenyl / -5-aminobenzimidazoles
SU459068A1 (en) Method of obtaining benzoamidooxyacetic acids
US2753358A (en) Preparation of delta-furfurylidene levulinic acid
SU434081A1 (en)
SU383373A1 (en) Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt
US3578709A (en) Preparation of alkali metal salts of nitrilotriacetic acid
US2877261A (en) Process for naphthalene thioglycollic acids
US2654753A (en) 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof
SU453395A1 (en) METHOD OF OBTAINING N, N-DIOKCIETHYLETHYLENE- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH ACIDS
SU382633A1 (en) METHOD FOR PREPARING E-SULFOLANILAL \ INO-acetic acid esters
SU132233A1 (en) The method of obtaining fluorexone
US3813421A (en) Use of epoxides in the preparation of higher fatty acid anhydrides