SU450409A3 - The method of obtaining 1,4-dihydro1,4-etheno-isoquinoline-3 (2n) -ones - Google Patents
The method of obtaining 1,4-dihydro1,4-etheno-isoquinoline-3 (2n) -onesInfo
- Publication number
- SU450409A3 SU450409A3 SU1709505A SU1709505A SU450409A3 SU 450409 A3 SU450409 A3 SU 450409A3 SU 1709505 A SU1709505 A SU 1709505A SU 1709505 A SU1709505 A SU 1709505A SU 450409 A3 SU450409 A3 SU 450409A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- ones
- mol
- dihydro1
- isoquinoline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИГИДРО-1,4-ЭТЕНОИЗОХИНОЛИН-3 (2Н)-ОНОВ(54) METHOD FOR OBTAINING 1,4-DIHYDRO-1,4-ETHENOISOCHINOLIN-3 (2H) -ONES
полученное при этом соединение гидролизуют и гндролизованный продукт подвергают окисл ющему декарбоксилированию. Целевой продукт выдел ют или, если R - водород, алкилируют известным способом.The compound thus obtained is hydrolyzed and the hydrolyzed product is subjected to oxidative decarboxylation. The desired product is isolated or, if R is hydrogen, alkylated in a known manner.
Окисл ющее декарбоксилирование можно осуществл ть известными способами, например с помощью тетраацетата свинца в присутствии пиридина и бензола, или анодным окислением с помощью электродов из полированной платины.Oxidizing decarboxylation can be carried out by known methods, for example, using lead tetraacetate in the presence of pyridine and benzene, or by anodic oxidation using polished platinum electrodes.
Если RI вл етс водородом, то целевой продукт можно алкилировать по атому азота классическим способом. Лучше осуществл ть алкилирование в непол рной среде, такой, как ксилол.If RI is hydrogen, then the target product can be alkylated at the nitrogen atom in the classical way. It is better to carry out alkylation in a non-polar medium, such as xylene.
Пример 1. Смесь, состо щую из 10 г (0,690 моль) 3-оксиизохинолина таутомерна форма изохинолин 3(2Н)-она, 70 мл бензола, 14 г (0,1428 моль) малеинового ангидрида и 7 мл диметилформамида (в качестве вспомогательного средства растворени ) нагревают с обратным холодильником в течение 90 мин в атмосфере азота.Example 1. A mixture consisting of 10 g (0.690 mol) of 3-hydroxyisoquinoline and the tautomeric form of isoquinoline 3 (2H) -one, 70 ml of benzene, 14 g (0.1428 mol) of maleic anhydride and 7 ml of dimethylformamide (as an aid solution) is heated under reflux for 90 minutes under a nitrogen atmosphere.
Ангидрид 1,4-дигидро-1,4-этаноизохинолин3 (2Н)-он-9,10-дикарбоновой кислоты в виде кристаллов фильтруют и промывают эфиром.1,4-Dihydro-1,4-ethanoisoquinolin3 (2H) -one-9,10-dicarboxylic acid anhydride as crystals is filtered and washed with ether.
Получают таким образом 12 г (выход около 70%) этого продукта, плав щегос с разложением при 296°С, мол. вес. 243.12 g (yield about 70%) of this product are thus obtained, melting with decomposition at 296 ° C, mol. weight. 243.
Вычислено, %: С 64,2; Н 3,71; N 5,70.Calculated,%: C 64.2; H 3.71; N 5.70.
Cl3H9N04.Cl3H9N04.
Найдено, %: С 64,7; Н 3,95; N 5,72.Found,%: C 64.7; H 3.95; N 5.72.
Упом нутый ангидрид затем гидролизуют растворением в диметилформамиде и добавкой воды до наступлени кристаллизации. Полученна кислота определ етс с помощью инфракрасной спектрометрии и стократного анализа .The anhydride is then hydrolyzed by dissolving in dimethylformamide and adding water until crystallization occurs. The resulting acid is determined by infrared spectrometry and 100-fold analysis.
Однако не об зательно выдел ть кислоту дл осуществлени последующего декарбоксилировани , но можно действовать следующим образом.However, it is not necessary to isolate the acid in order to accomplish the subsequent decarboxylation, but you can proceed as follows.
В химический стакан емкостью 1000 мл ввод т 10 г ангидрида (0,041 моль) в виде суспензии и 80 мл воды, содержащей 7,5 мл триэтиламина , и постепенно добавл ют около 600 мл пиридииа до полного растворени , ввод т стакан в термостат с температурой 20°С и устанавливают в нем механическую мешалку дл обеспечени перемешивани смеси. Два кольцевых сетчатых электрода из полированной платины закрепл ют в жидкой смеси.10 g of anhydride (0.041 mol) in suspension and 80 ml of water containing 7.5 ml of triethylamine are added to a 1000 ml chemical beaker, and about 600 ml of pyridium are gradually added to dissolve, the glass is introduced into a thermostat with a temperature of 20 ° C and install a mechanical stirrer therein to ensure mixing of the mixture. The two annular mesh electrodes of polished platinum are fixed in a liquid mixture.
Анод имеет высоту 5 см и диаметр 5 см; катод - высоту 5 см и диаметр 2,5 см. Начинают электролиз при силе тока 0,8 А и напр жении 50-80 В. Через 35-50 ч сила тока падает ниже 0,2 А.The anode has a height of 5 cm and a diameter of 5 cm; the cathode is 5 cm high and 2.5 cm in diameter. Electrolysis is started at a current of 0.8 A and a voltage of 50-80 V. After 35-50 hours the current drops below 0.2 A.
В этот момент останавливают электролиз и выпаривают растворители под вакуумом. Р1зБлекают осадок 600 мл бензола, промывают его сначала подкисленной, затем простой водой , потом водным раствором карбоната натри , и, наконец, еще раз, водой, после чегоAt this point, the electrolysis is stopped and the solvents are evaporated under vacuum. The precipitate is taken up in 600 ml of benzene, washed first with acidified, then with simple water, then with an aqueous solution of sodium carbonate, and finally with water again, after which
сушат и выпаривают. Затем осадок кристаллизуютв этаноле.dried and evaporated. The precipitate is then crystallized in ethanol.
Получают 2,2 г требуемого продукта, а именно,1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин3 (2П)-оп. Выход 31,2% от теоретического. Т. пл. 228-229°С, мол. вес 171.2.2 g of the desired product are obtained, namely, 1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinoline 3 (2P) -op. Yield 31.2% of theoretical. T. pl. 228-229 ° C, mol. weight 171.
Найдено, %: С 76,14; Н 5,30; N 8,13.Found,%: C 76.14; H 5.30; N 8.13.
CnHgNO.CnHgNO.
Вычислено, %: С 77,2; Н 5,26; N 8,19. П р и м е р 2. Действу точно так же, как в примере 1, но исход из N-метилизохинолин-З (2Н)-она и малеинового ангидрида дл получепи продукта Дильса-Альдера, получают анодным окислением с выходом 35% N-метил1 ,4-дигидро-1,4 - этеноизохинолин - 3(2Н)-оп, т. пл. 100-101, лит. т. пл. 98-100°С, мол. вес 185.Calculated,%: C 77.2; H 5.26; N 8.19. PRI mme R 2. I act exactly as in Example 1, but starting from N-methylisoquinoline-3 (2H) -one and maleic anhydride to obtain Dils-Alder product, anodic oxidation is obtained with a yield of 35% N- methyl 1, 4-dihydro-1,4 - ethenoisoquinoline - 3 (2H) -op, so pl. 100-101, lit. m.p. 98-100 ° C, mol. weight 185.
Найдено, %: С 76,9; Н 5,88; N 7,30. С.гНиХЮ. Вычислено, %: С 7,84; Н 5,94; N 7,57.Found,%: C 76.9; H 5.88; N 7.30. S.gNiHYU. Calculated,%: C 7.84; H 5.94; N 7.57.
Пример 3. Метилированием с метилиодидом 1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин-З (2Н) она , полученным в примере в щелочной среде , получают с выходом 80% соединение примера 2, М-метил-1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин-3 (2П)-он.Example 3. By methylation with methyl iodide 1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinoline-3 (2H) it obtained in the example in an alkaline medium, the compound of example 2, M-methyl-1,4-dihydro- 1,4-ethenoisoquinolin-3 (2P) -one.
В гор чую суспензию, состо щую из 2 г 1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин-3- (2Н) -она в 100 мл сухого толуола, добавл ют 0,30 г гидрида натри и нагревают с обратным холодильником в течение 10 мин.To a hot suspension consisting of 2 g of 1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinoline-3- (2H) -one in 100 ml of dry toluene, 0.30 g of sodium hydride is added and heated under reflux for 10 min.
Охлаждают и добавл ют 3 г .метилиодида. Перемешивают в течение Д ч при обычной температуре, затем постепенно нагревают и кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч.Cool and add 3 g of methyl iodide. Stir for 2 hours at ambient temperature, then gradually heat and reflux for 1 hour.
Охлаждают, промывают водой и выпаривают досуха. Осадок затем кристаллизуетс из эфира.It is cooled, washed with water and evaporated to dryness. The precipitate is then crystallized from ether.
Получают с выходом 80% М-метил-1,4-дигидро-1 ,4-этеноизохинолип-3(2Н)-он, т. пл. 100-101°С.Receive with the release of 80% M-methyl-1,4-dihydro-1, 4-ethenoisoquinolip-3 (2H) -one, so pl. 100-101 ° C.
Точно таким образом получают из соединени примера 1Similarly, it is obtained from the compound of Example 1.
К-этил-1,4-дигидро-1,4 - этеноизохинолин-3 (2Н)-он, т. пл. 66-67°С, мол. вес 199. Вычислено, %: С 78,4; Н 6,53; N 7,04. CisHisNO.K-ethyl-1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinolin-3 (2H) -one, m.p. 66-67 ° C, mol. weight 199. Calculated,%: C 78.4; H 6.53; N 7.04. CisHisNO.
Найдено, %: С 78,9; Н 6,52; N 6,85. М-аллил-1,4-дигидро - 1,4 - этеноизохинолин3 (2Н)-он, т. кип. 135-136°С (II мм рт. ст.), мол. вес 211.Found,%: C 78.9; H 6.52; N 6.85. M-allyl-1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinoline 3 (2H) -one, t. Bale. 135-136 ° C (II mm RT. Art.), They say. weight 211.
Вычислено, %: С 79,6; Н 6,16; N 6,63. CuHisNO. Найдено, %: С 78,3; Н 6,05; N 6,50.Calculated,%: C 79.6; H 6.16; N 6.63. CuHisNO. Found,%: C 78.3; H 6.05; N 6.50.
Ы-бензил-1,4-дигидро-1,4 - этеноизохинолин3 (2Н)-он, т. пл. 86°С, мол. вес 261.L-benzyl-1,4-dihydro-1,4-ethenoisoquinoline 3 (2H) -one; mp. 86 ° C, mol. weight 261.
Вычислено, %: С 82,7; Н 5,74; N 5,36. CigHisNO. Найдено, %: С 82,1; Н 5,68; N 5,38.Calculated,%: C 82.7; H 5.74; N 5.36. CigHisNO. Found,%: C 82.1; H 5.68; N 5.38.
Ы-(2-оксиэтил)-1,4-дигидро-1,4 - этеноизохинолнн-3 (2Н)-он, т. кип. 160°С (0,001 мм рт. ст.), т. пл. 83°С (бензол), мол вес 215.N- (2-hydroxyethyl) -1,4-dihydro-1,4 - ethenoisocinone-3 (2H) -one, t. Bale. 160 ° C (0.001 mm Hg. Art.), So pl. 83 ° C (benzene), mol weight 215.
Вычислено, %: С 72,5; N 6,51; Н 6,04. CisHisNOa. Найдено, %: С 72,6; N 6,52; Н 6,17. Н-(2-диэтиламиноэтйл) - 1,4 - дигидро-1,4этеноизохинолин-3 (2Н)-он, который очищают хроматографией на кремнеземе и вымыванием в бензоле. Этот продукт отличаетс своим масс-спектром и своими продуктами деструкции . Пример 4. Действу точно так же, как описано в примере 2, но использу N-метилизохинолин-3 (2Н)-он с фенолмалеиновой кислотой , получают М-метил-9-фепил-1,4-дигидро1 ,4-этеноизохинолин-3(2Н)-он, т. пл. 148- 149°С, мол. вес 261. Вычислено, %: С 82,7; Н 5,74; N 5,36. CigHisNO. Найдено, %: С 82,6; Н 5,83; N 5,34. Пример 5. А. Нагревают в течение 0,5 ч до кипени 24 г ангидрида ,4-дигидро-1,4-этаноизохинолин-3- (2Н)-он 9,10-дикарбоновой кислоты, полученного точно так же, как в примере 1, со 100 мл воды. Продукт раствор етс , затем дикислота выпадает в осадок. Охлаждают, фильтруют и промывают водой. Сушат при 70°С под вакуумом, так как дикислота кристаллизуетс в водной среде с молекулой воды . Получают 22 г соответствующей кислоты, плав щейс при 162-163°С, формулы хи ок 15 ал со с ал тр 20 ма Предмет изобретени Способ получени 1,4-дигидро-1,4-этеноизонолин-3 (2Н)-онов общей формулы где RI, R2, Ra, R4 и Rs - водород, алкил, сиалкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, дикиламиноалкил , алкильные группы которы.х держат от 1 до 4 атомов углерода, алкенил Cz-С4, арил или ар алкил; Re - водород, кил с Ci-С4, алкоксил с С;-С4, галоген, ифторметил, отличающийс тем, что замещенный леиновый ангидрид общей формулыCalculated,%: C 72.5; N 6.51; H 6.04. CisHisNOa. Found,%: C 72.6; N 6.52; H 6.17. H- (2-diethylaminoethyl) -1,4-dihydro-1,4ethenoisoquinolin-3 (2H) -one, which is purified by chromatography on silica and leaching in benzene. This product is distinguished by its mass spectrum and its degradation products. Example 4. Acting exactly as described in example 2, but using N-methylisoquinolin-3 (2H) -one with phenolmaleic acid, M-methyl-9-phenyl-1,4-dihydro1, 4-ethenoisoquinolin-3 is obtained (2H) -one, t. Pl. 148-149 ° C, mol. weight 261. Calculated,%: C 82.7; H 5.74; N 5.36. CigHisNO. Found,%: C 82.6; H 5.83; N 5.34. Example 5. A. Heated 24 g of anhydride, 4-dihydro-1,4-ethanoisoquinolin-3- (2H) -one 9,10-dicarboxylic acid, obtained in exactly the same way as in the example 1, with 100 ml of water. The product is dissolved, then the diacid precipitates. Cool, filter and wash with water. It is dried at 70 ° C under vacuum, since the diacid crystallizes in an aqueous medium with a water molecule. 22 g of the corresponding acid, melting at 162-163 ° C, of the formula chi ca 15 al co s al 20 m are obtained. Subject of the invention Method for preparing 1,4-dihydro-1,4-ethenoisonolin-3 (2H) -ones of the general formula where RI, R2, Ra, R4 and Rs are hydrogen, alkyl, sialkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dicylaminoalkyl, the alkyl groups of which contain from 1 to 4 carbon atoms, alkenyl Cz-C4, aryl or ar alkyl; Re is hydrogen, keel with Ci-C4, alkoxy with C; -C4, halogen, ifluoromethyl, characterized in that the substituted line anhydride of the general formula
сооыsooy
°°
/SH./ SH.
COOKCOOK
где R4 и Rs имеют вышеуказанные значени , ввод т в реакцию Дильса-Альдера с замещенным изо.хинолин-3-оном общей формулыwhere R4 and Rs are as defined above, are introduced into the Diels-Alder reaction with the substituted iso.quinolin-3-one of the general formula
Б. 17,3 г Вышеуказанной дикислоты раствор ют в 125 мл бензола и 125 мл пиридина. При обычной температуре добавл ют 36 г тетраацетата свинца и перемешивают в течение трех дней. Затем обрабатывают раствором 10%-ной азотной кислоты в избытке, после чего экстрагируют хлороформом, отфильтровывают хлороформенпый экстракт на гифлоцеле и промывают разбавленным раствором карбоната натри , затем трижды - водой. Сушат и выпаривают. Осадок кристаллизуетс в этаноле . Получают 9 г 1,4-дигидро-1,4-этеноизохиполин-3 (2Н)-она, т. пл. 227°С.B. 17.3 g of the above diacid are dissolved in 125 ml of benzene and 125 ml of pyridine. At ordinary temperature, 36 g of lead tetraacetate are added and stirred for three days. Then it is treated with a solution of 10% nitric acid in excess, after which it is extracted with chloroform, the chloroform extract is filtered on hyflocele and washed with dilute sodium carbonate solution, then three times with water. Dried and evaporated. The precipitate crystallizes in ethanol. 9 g of 1,4-dihydro-1,4-ethenoisohipolin-3 (2H) -one are obtained; mp. 227 ° C.
-N-R,-N-r,
где RI, R2, Ra, Re имеют вышеуказанные значени ,where RI, R2, Ra, Re are as defined above,
полученное при этом соединение гидролизуют и гидролизованный продукт подвергают окисл ющему декарбоксилированию и целево) продукт выдел ют или, если Ri - водород, алкилируют известным способом.the compound thus obtained is hydrolyzed and the hydrolyzed product is subjected to oxidizing decarboxylation and it is targeted) the product is isolated or, if Ri is hydrogen, alkylated in a known manner.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5021470 | 1970-10-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU450409A3 true SU450409A3 (en) | 1974-11-15 |
Family
ID=10455102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1709505A SU450409A3 (en) | 1970-10-22 | 1971-10-22 | The method of obtaining 1,4-dihydro1,4-etheno-isoquinoline-3 (2n) -ones |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE774240A (en) |
| CA (1) | CA956313A (en) |
| CH (1) | CH541561A (en) |
| DE (1) | DE2152232A1 (en) |
| DK (1) | DK126941B (en) |
| FI (1) | FI49607C (en) |
| GB (1) | GB1333564A (en) |
| HU (1) | HU162914B (en) |
| IT (1) | IT1040524B (en) |
| NL (1) | NL7114352A (en) |
| PL (1) | PL81482B1 (en) |
| SE (1) | SE368201B (en) |
| SU (1) | SU450409A3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1378403A (en) * | 1972-06-16 | 1974-12-27 | Ucb Sa | Process for the preparation of 3-2h-isoquinolones |
-
1971
- 1971-10-19 NL NL7114352A patent/NL7114352A/xx unknown
- 1971-10-20 DE DE19712152232 patent/DE2152232A1/en active Pending
- 1971-10-20 DK DK510171A patent/DK126941B/en unknown
- 1971-10-21 IT IT5360671A patent/IT1040524B/en active
- 1971-10-21 FI FI296971A patent/FI49607C/en active
- 1971-10-21 BE BE774240A patent/BE774240A/en unknown
- 1971-10-21 SE SE1335471A patent/SE368201B/xx unknown
- 1971-10-21 CH CH1537371A patent/CH541561A/en not_active IP Right Cessation
- 1971-10-21 CA CA125,803A patent/CA956313A/en not_active Expired
- 1971-10-22 HU HUUI000183 patent/HU162914B/hu unknown
- 1971-10-22 GB GB1333564D patent/GB1333564A/en not_active Expired
- 1971-10-22 SU SU1709505A patent/SU450409A3/en active
- 1971-10-22 PL PL15117571A patent/PL81482B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1333564A (en) | 1973-10-10 |
| SE368201B (en) | 1974-06-24 |
| IT1040524B (en) | 1979-12-20 |
| CH541561A (en) | 1973-09-15 |
| CA956313A (en) | 1974-10-15 |
| BE774240A (en) | 1972-04-21 |
| HU162914B (en) | 1973-04-28 |
| NL7114352A (en) | 1972-04-25 |
| FI49607B (en) | 1975-04-30 |
| DK126941B (en) | 1973-09-03 |
| FI49607C (en) | 1975-08-11 |
| DE2152232A1 (en) | 1972-04-27 |
| PL81482B1 (en) | 1975-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO156328B (en) | CONSTRUCTION WITH CERAMIC SURFACE COATING AND PROCEDURE FOR THE SAME PREPARATION. | |
| EP0478558B1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives | |
| SU460626A3 (en) | The method of obtaining vincamine or its derivatives | |
| FI75561B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 5-CARBAMOYL-10-OXO-10,11-DIHYDRO-5H-DIBENS / B, F / AZEPIN OCH DAERTILL NOEDVAENDIGA MELLANPRODUKTER. | |
| Koft et al. | Substituted 1, 10-Phenanthrolines, XII. Benzo and Pyrido Derivatives1 | |
| SU629881A3 (en) | Method of obtaining thiazole (3,4-b) isoquinoline derivatives or their optical isomers or salts | |
| US5256799A (en) | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes | |
| SU450409A3 (en) | The method of obtaining 1,4-dihydro1,4-etheno-isoquinoline-3 (2n) -ones | |
| SU528873A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 3,1-benzoxazinone-4 | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| SU545262A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 4-oxo-4-pyrano- (3,2-c) quinoline-2-carboxylic acids or their salts | |
| US3652571A (en) | Production of 2 4-dihydroxyquinolines | |
| IE51960B1 (en) | Process for the preparation of quinolin-4-ones | |
| US3551498A (en) | Dehydrogenation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene-5-one | |
| SU591150A3 (en) | Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof | |
| SU493965A3 (en) | The method of obtaining d-2-substituted-6-alkyl-8-substituted ergolin | |
| US5484921A (en) | Process for preparing benzo[b]naphthyridines | |
| SU514829A1 (en) | Method for preparing 5-substituted 5n-dibenzo (,) -azepins | |
| FRISCH et al. | THE SEARCH FOR SUPERIOR ANTIMALARIALS. I. EXPERIMENTS IN THE VERATROLE GROUP1 | |
| NO119797B (en) | ||
| SU522187A1 (en) | The method of obtaining 3-acyl-2-alkyl (aryl) -imidazo (1,2) pyridines | |
| KR100249637B1 (en) | Derivatives of fluoro-quinoline carboxylic-3-acid and preparation therefor | |
| SU415882A3 (en) | ||
| SU501670A3 (en) | The method of obtaining derivatives of cyclopenteno-quinolone | |
| US3634500A (en) | 2-(18-dimethoxy-4-methyl-2-naphthoil)-3 5-dialkoxyterephthalamic acids |