SU444367A1 - Способ получени 2(1н)хиназолинонов - Google Patents
Способ получени 2(1н)хиназолиноновInfo
- Publication number
- SU444367A1 SU444367A1 SU1493614A SU1493614A SU444367A1 SU 444367 A1 SU444367 A1 SU 444367A1 SU 1493614 A SU1493614 A SU 1493614A SU 1493614 A SU1493614 A SU 1493614A SU 444367 A1 SU444367 A1 SU 444367A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- bromine
- chlorine
- carbon atoms
- phenyl
- Prior art date
Links
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- -1 2-Isopropylamino-4-methylbenzophenone imine Chemical class 0.000 description 2
- FMKOJHQHASLBPH-OUBTZVSYSA-N 2-iodopropane Chemical compound CC([13CH3])I FMKOJHQHASLBPH-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWESJZZPAJGHRZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 NWESJZZPAJGHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSGYWDRDFLCPD-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-phenylquinazolin-2-one Chemical compound N=1C(=O)N(CC)C2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 JQSGYWDRDFLCPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGCVFPCFYIHOSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenecarboximidoyl)-5-methyl-N-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC(C)=CC=C1C(=N)C1=CC=CC=C1 OGCVFPCFYIHOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGNVAEIITHYWCG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C(N)=C1 LGNVAEIITHYWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VHYJOLXMSZCYLX-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethyl-4-phenyl-1-propan-2-ylquinazolin-2-one Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC(C)=C(C)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 VHYJOLXMSZCYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTXCWJWQKRPIU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-methyl-4-phenylquinazolin-2-one Chemical compound N=1C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 JSTXCWJWQKRPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPPIZSCTLZMQK-UHFFFAOYSA-N C(C)N1C(N=C(C2=CC=C(C=C12)Cl)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C(C)N1C(N=C(C2=CC=C(C=C12)Cl)C1=CC=CC=C1)=O XEPPIZSCTLZMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N Chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 Methyl Chloride Drugs 0.000 description 1
- JTIGKVIOEQASGT-UHFFFAOYSA-N Proquazone Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC(C)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 JTIGKVIOEQASGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PFUUEZRQEPXGQU-UHFFFAOYSA-N [4-methyl-2-(propan-2-ylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CC(C)NC1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PFUUEZRQEPXGQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L copper;2-azanidylpentanedioate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C([NH-])CCC([O-])=O SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005195 diethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
где R - алкил с 1-5 атомами углерода, аллил или пропаргил; Ш равно О или 1; где У - фтор, хлор, бром, алкил или апкоксш с 1-4 атомами углерида или трифторметил; У -V означает водород, фтор, хлор, бром, i ал кил или алкоксил с 1-4 атомами угле- рода, осно анный на известной реакции. Способ заключаетс в том, что соединение общей формулы 3 . . / RI R2. Rg и Jn имеют приведенные значени , подвергают взаимодействию с фосгено Реакцию провод т при предпочтительно np«t 10-30°С. Реакцию можн осуществл ть в инертном органическом растворителе, например в бензоле, толуо ле или ксилоле, причем предпочтителен беНзол. Мольное соотношение фосгена и соединени общей формульг 3 не играет особенной роли, но лучше примен ть иабы ток фосгена и проводить процесс в прИсу . ствии св зывающего кислоту-средства, на I дример карбоната натри или кали , или третичного амина, например триалкиламнна или пиридина, гфичем желателен триэтиJfaмин . . Выходы целевых продуктов общей формулы 1 составл ют 62-85%, их выдел ю и очищают Ик-звёстными методами. Пример 1. 2-Изопррпиламино-4-метилбензофенонимин (исходное вещество 4-М«тил-2-.нитробеизонитри . Смесь 100 г 4-хлор-3-нитротолуола, бО г цианида меди и 150 мл диметилацетамида нагревают в течение 4 час ЗО ми с обратным холоДильниюм. Полученную при этом коричневую массу вьшивают в 10ОО мл лед ной воды, фильтруют ее дл отделени осевшего темно-коричневого комплекса меди и разлагают после этого, обрабатыва 60О мл метиленхлорида при ыеремешивании и комнатной температуре. Нерастворимый неорганический продукт отфипьтровьтают, после чего сушат фильтрат Над безводным сульфатом натри , обра батьшают 5 г активированного угл и 5Qr ОКИСИ алюмини и оп ть отфильтровываю дл удалени нерастворимого вещества. Фильтрат испар ют в вакууме досуха, из полученйого при этом сырого кристаллического остатка выделшот после перёкрис таллизации из дизтилового эфира 4-метил-2-нитробензонитрил .т. пл. 96-97 С. 4-МетШ1аитранилонитрил. К раствору Cbiporo 4- 1мгётйл-2-нитробензонитрйла в 115О мл гор чего этанола приливают 29О мл концентрированной сол ной кислоты. Полученную смесь нагреваjpr до кипени и прибавл ют к ней в течерие 1 час четырьм порци ми 75 г железных ошадок. Полученную смесь нагревают еще 1 4iac 30 мин с обратным холодильником , охлаждают н фильтруют, после чего концентрируют концентрат в вакууме jtio объема приблизительно 250 мл. Концентрат разбавл ют примерно 1000 мл воды и получают твердый кристаллический продукт, который после отфильтровывани и промывки на фильтре петролейным эфиром {т.кип. 60-80 С) даст 4-метрлантра-. нилонитрил, т.пл. 88-90 С. 2-ИзЬгфопиламш10-4-метШ1бензонитрил. Смесь 36 г 4-метилантранилонитрш1а, 36 г карбоната кали , 0,5 г порощка ме-ди в 120 мл 2-йодпропана нагревают в течение 8 дней при: перемешивании с обратным холоштьником. Избыток 2-йодпропана испар ют Б вакууме и полученный твёрдый остаток экстрагируют трижды, употребл по 1ОО мл метиленхлорида, Об единеш1ые экстракты фильтруют через; j 250 г окиси Дпюмини и сгущают в вакууме . Причем получают 2-изопропиламино-4-меТ31лбензрнитрил в виде низкоплав ще- гос. кристаллического остатка. 2-Изопропиламино-4-ме тилбензофенонимин . Раствор 5,22 г 2-изопропш1амино-4- метилбензонитрила в 4О мл дизти ового эфира прибавл ют при перемещивании в те .чение приблизительно 10 при комнатной температуре к раствору 90 ммоль феншшити , растворенного в смеси диэтнлового эфира и бензола (1:1). После этого массу перемещивают в течение еще 15 мин и выливают образовавшийс светло-желтый раствор в 20О мл лед ной воды. Органическую фазу отдел ют, сушат над безводным сульфатом натри , испар ют в вакууме досуха и получают сырой 2-Изо ропиламино- -4-метилбензофёнонймин в виде желтого масла. Это соединение обрабатывают маленно- вой Кислотой Известным образом и Получают 2-изопгропШ1ам но-4-метш1бензофенонимин-малеат , т. пл. 119-122°С., П р и м е р 2. 2-Изопропш1амино-4-метклбёнэофенонимин (исходное вещество). 4-Метил- 2-изопропиламииобензофено41. Смесь 7 Р 4-метил-2- минобензофвнона , 6,35 г карбоната натри и 18,8 мл
j2-йодпроаана иагреванл при леремешивани с обратным холодильником в течение 3 дней. Охлажденную реакционную массу разбавл ют 2ОО мл бензола к промывают по два раза водой и сол нокислым раствором. Органическую фазу отдел ют, сушат над безводным сульфатмМ натри и сгущают в вакууме дл удалени бензола. Полученное при этом желтое масло раствор ют в приблзительно 1О мл мет1шенхлорида ij хрома- , т графируют на колонне, примен примерно 4ОО г окиси алюмини и метиленхлорид причем перва фракци после сгущени в вакууме дает 4-метш1-2-изопропиламино|бензофенон .
2-Изопропиламино-4-метилбензофенони-
МиН..
Смесь 2,0 г 4-метил-2 изопропш1ам}1- нобензофенона, 15 мл безводного аммиака (с небольшим содержанием влаги воздуха) ; и 20 мг хлорида цинка нагревают в закры-том реакционном сосуде из нержавеющей стали в течение 3 дней до 110-120 С. После испарени избыточного аммиака из реакционной смеси перекристаллизовывают остаток из этанола и получают 2-изопропиламино-4-метилбензофенонимин в виде желтого масла.
Пример 3. 1-Изопропил-7-метил--4-фенил-2 ( 1Н)-хиназолинон.
Реакци обмена с фосгеном. К раствору 5 г 2-изопропиламино-4-метилбензофенонимина , полученного по примеру 1 или 2, в
50 мл бензола прибавл ют при бОмл 12%-ного раствора фосгена в бензоле.
Полученный растьор оставл к сто ть еще в течение приблизительно 10 мин при комнатной температуре и экстрагирую г после этого 5О мл 2 н, гидроокиси натри . После отделени органической фазы, сушки над безводным сульфатом натри , испарени в вакууме и перекристаллизации из диэтилового эфира получают 1-изопропил-7-метил-4-фенш1-2 ( 1Н )-хиназолинон , т. пл, 135-137°С, выход &О%.
Пример 4. Аналогично способу, приведенному в примере 3 при примене- , НИИ соответствующих исходных веществ в необходимых Количественных соотношени х получают следующие соеш1иени ;
1-метш1-4-фенил-2 (1Н)-хиназолинон, т. пл. 141-143°С, выход 8О%;
1-метил-4-( Д-хлорфенил)-2( 1Н)-хииазопинон , т. пл. 122-123 С, выход 7 6%;
1-этил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинон,
т. пл. 18i-1850C, выход 82%;
6-хлор-1-метил-4-фенил-2( 1Н)-хиназолинон , т. пл. 223-224°С, выход 68%;
1-метил-4-т-{/7-метоксифеиагг)-2 (1Н )-хиназолинод , т. пл. 184°С, выход 69%; I 6-хлор-4-1о-хлорфени;1)1-изопропш1-2 (1Н;-хиназолинон, т. пл. 147-149°С, выход 68%;
1-изопропил-4-фенил-2( 1Н )-хиназолинор , т. пл. 140°С, выход 72%;
6-хлор-1-изопропил-4-фенил-2( 1 HJ -Хиназолинон, т. пл. 149-150 С, выход 70%;
6-нитро-1-изопропш1-4-фенил-2 (1Н )-хиназолинон , т. пл. 19О-192 С, выход
6-ме ил-4-4 енш1-1-изопропил-2( 1Н )-хиназолинон , т. Ш1.17О-171 с, выход 69%;
. 7-метокси-4-феннл-1-изопропил-2(1Н1-хиназолинон , т. пл. 137-138°С, выход 69%;
7-хлор-1-этил-4-фенил-2 (1Н )-хиназолинон , т. пл. 187-188°С, выход 85%;
1-изопропил-6,7-диметил-4-фенил-2 (1Н)-хиназолинон, т, пл. 135-137°С;
Claims (2)
1-аллил-4-фенил-2 (1Н )-хиназолинон, ;т. пл. 159-16О°С.
Предмет изобретени
Способ получени 211Н)-хнназолинонов общей формулы
R.
где R. - алкил с 1-5 атомами углерода, алкил или пропаргил; ГГ1 равно О или 1;
„ - фтор, хлор или бром или, если -изопропил, R - фтор, хлор, бром, алкш
алкоксил или алкилтиогруппа с 1-4 ai-омами у1лерода, нитро- или трифторметильна группа и tn равно 1 или 2, причем, если m равно 1, то R 3
не может быть гаравно 2, заместитет
логеном, а если
ли 1 могут быть одинаковыми и различными и обозначают 4Ор, хлир, бром, алкил или алкоксил с 1-4 атомами углерода;
п. 2 - фенил или замещенный фенил общей формулы
Yгде У - фгор, хлор, бром, алкил шш гижоксил с 1-4 атомами углерода Ш1И трифторметил;
. - , 7 . , ..:
у. - водород, фтор, хлор, бром, алкил или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
о т л и ч а ю щи и с
а тем, что соединение общей формулы.
R8
|где R . R, ; R,
и Ш имеют гфиведенные значени ,
подвергают взаимодействию с фосгеном с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
2. Способ по п. 1, о тли ч а ю ш и |iс тем, что Процесс осушествл ют в присутствии св зывающего кислоту Средства.
3k Списоб по пп. 1 или 2, о т л и .чающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител при 1О-ЭО°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74180668A | 1968-07-01 | 1968-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU444367A1 true SU444367A1 (ru) | 1974-09-25 |
| SU444367A3 SU444367A3 (ru) | 1974-09-25 |
Family
ID=24982290
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1493614A SU444367A3 (ru) | 1968-07-01 | 1969-06-30 | Способ получения 2(1н)хиназолинонов |
| SU1343969A SU396022A3 (ru) | 1968-07-01 | 1969-06-30 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1343969A SU396022A3 (ru) | 1968-07-01 | 1969-06-30 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3549635A (ru) |
| AT (2) | AT306723B (ru) |
| BR (1) | BR6910302D0 (ru) |
| DE (2) | DE1952896A1 (ru) |
| SU (2) | SU444367A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA694678B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3859237A (en) * | 1970-04-20 | 1975-01-07 | Sumitomo Chemical Co | Quinazoline derivatives |
| US3950526A (en) * | 1970-04-20 | 1976-04-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Quinazoline derivatives in pharmaceutical compositions for treating pain and inflammation |
| US4202895A (en) * | 1971-06-04 | 1980-05-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-Polyhaloalkyl-2(1H)-quinazolinone derivatives |
| BE785937A (fr) * | 1971-07-08 | 1973-01-08 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de la quinazoline, leur preparation et leur application comme medicaments |
| DE2134896A1 (de) * | 1971-07-13 | 1973-02-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyangruppenhaltigen azofarbstoffen |
| US3937705A (en) * | 1972-03-09 | 1976-02-10 | Sandoz, Inc. | 1-isopropyl-7-methyl-4-(p-fluorophenyl)-2(1h)-quinazolinone |
| DE2537288A1 (de) * | 1975-08-21 | 1977-03-03 | Bayer Ag | Herstellung von trifluormethylsubstituierten aminobenzonitrilen |
| JPH0741823B2 (ja) * | 1986-08-27 | 1995-05-10 | 日本電装株式会社 | 車輪スリツプ制御装置 |
| US6274383B1 (en) * | 1997-12-15 | 2001-08-14 | Sepracor Inc. | Methods for synthesizing libraries of dihydro-quinazolinones |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453179A (en) * | 1967-02-07 | 1969-07-01 | American Home Prod | Microbiological modification of benzodiazepines |
-
1968
- 1968-07-01 US US741806A patent/US3549635A/en not_active Expired - Lifetime
-
1969
- 1969-06-26 DE DE19691952896 patent/DE1952896A1/de active Pending
- 1969-06-26 DE DE19691952895 patent/DE1952895A1/de active Pending
- 1969-06-30 SU SU1493614A patent/SU444367A3/ru active
- 1969-06-30 AT AT623769A patent/AT306723B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-06-30 BR BR210302/69A patent/BR6910302D0/pt unknown
- 1969-06-30 SU SU1343969A patent/SU396022A3/ru active
- 1969-06-30 AT AT506171A patent/AT306731B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-01 ZA ZA694678A patent/ZA694678B/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102036983B (zh) | 制备5-(2-氨基-嘧啶-4-基)-2-芳基-1h-吡咯-3-甲酰胺的方法 | |
| SU444367A1 (ru) | Способ получени 2(1н)хиназолинонов | |
| HUE029528T2 (en) | Process for the preparation of 6- (7 - ((1-aminocyclopropyl) methoxy) -6-methoxyquinolin-4-yloxy) -N-methyl-1-naphthamide and its synthetic intermediates | |
| CN113603708B (zh) | 一种具有大环骨架结构的cdk9抑制剂的制备及其应用 | |
| EP3166927A1 (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| CN103232467B (zh) | 一种青藤碱结构改造化合物及其制备方法 | |
| Abdelrazek et al. | The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino [2, 3-a] quinazoline and pyrrole derivatives | |
| Stadlbauer et al. | Thermal cyclization of 4‐azido‐3‐nitropyridines to furoxanes | |
| SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
| Minami et al. | Pyrido [2, 3-d] pyrimidine Antibacterial Agents. I. 8-Alkyl-5, 8-dihydro-5-oxopyrido [2, 3-d]-pyrimidine-6-carboxylic Acids and Related Compounds | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| US4021469A (en) | Process for preparing N-phenylcarbamates | |
| JP2524491B2 (ja) | 新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法 | |
| Bugge et al. | Improved and scalable preparation of 6-bromo-4-chlorothieno [2, 3-d] pyrimidine | |
| Abdelrazek et al. | Further studies on the reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: synthesis of some novel pyridine and pyridazine derivatives | |
| Ahmed et al. | Synthesis and reactions of 2‐amino‐6‐(3‐methyl‐5‐oxo‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile | |
| Şener et al. | Synthesis and some reactions of 4‐(ethoxycarbonyl)‐1, 5‐diphenyl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acid | |
| US4634769A (en) | Process for the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones and their salts | |
| SK279618B6 (sk) | N-5-chránené 2,5-diamino-4,6-dichlórpyrimidíny a s | |
| Abdelrazek et al. | A novel synthesis of some new benzoyl‐substituted heterocycles from 2‐benzoyl‐3‐phenylpent‐2‐ene‐1, 5‐dinitrile | |
| CN102093373A (zh) | 一种青藤碱结构改造化合物及其制备方法 | |
| US3245998A (en) | Processes for the production of picolinic acid dericatives | |
| SU900810A3 (ru) | Способ получени 4-арилхиназолин-2/1н/-онов | |
| NO132800B (ru) | ||
| US8742107B1 (en) | Process for manufacturing bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene |