SU440834A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU440834A1 SU440834A1 SU1638901A SU1638901A SU440834A1 SU 440834 A1 SU440834 A1 SU 440834A1 SU 1638901 A SU1638901 A SU 1638901A SU 1638901 A SU1638901 A SU 1638901A SU 440834 A1 SU440834 A1 SU 440834A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- amino
- added
- aza
- preparation
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- -1 phenyl amino-3-aza-2-benzoquinone Chemical compound 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N Perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 9
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-N-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N Ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C=C1 QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEEOFHJAGVFCFD-UHFFFAOYSA-N 2-N-chlorobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NCl WEEOFHJAGVFCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CNC1=CC=CC=C1 PSTUGXWVTKXNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 4-N-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CONC1=CC=C(N)C=C1 IHWPTLPROWODBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N Diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVLGCAEAIRPKX-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-aminophenyl)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCC1=CC=CC(N)=C1 YFVLGCAEAIRPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJIUUSKMFGFFPH-UHFFFAOYSA-N NC1=NC(=N)C=CC1=N Chemical compound NC1=NC(=N)C=CC1=N GJIUUSKMFGFFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M Sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004945 acylaminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДАМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Пример 1. Приготовление моноацетата М-(амнно-4-метокси-2-метил - 5)фенил амино-З-аза-2-бензохинондиимина .
Раствор ют при комнатной температуре 0,04 моль (6 г) метокои-3-метил-6-бензохинондиимина в 120 см метилизобутилкетона и тотчас добавл ют к этому раствору 0,04 моль (4,3 г) диамино-2,6-пириди«а в 120 см диоксана с добавленными 6 см уксусной кислоты. Сейчас же отсасывают в виде моноацетата 5,5 г индамина. Полученный продукт, хроматографически чистый, плавитс с разложением при 190-193°С.
Мол. в., рассчитанный дл CiaHigNsOs 317, измеренный с помощью осмометра «Mechrolab , 310, найденный путем потенциометрического титровани в среде уксусной кислоты с помощью хлорной кислоты 322.
Найдено, %: С 56,15-56,22; Н 6,09-5,85; N 21,67-21,80.
CisHiaNsOs.
Вычислено, %: С 56,78; Н 5,99; N 22,08.
Пример 2. Приготовление моноацетага М- {амино-4- метокси - 2-диметил - 3, 5)фенил амино-3-аза-2-бензохинондиимина .
Раствор ют при комнатной температуре 0,05 моль (8,2 г) метокои-3-диметил-2,6-бе«зохинондиимина в 100 см метилизобутилкетона и добавл ют тотчас к этому раствору 0,05 моль (5,45 г) диамино-2,6-пиридина в 100 см диоксана с добавленными 4 см уксусной кислоты. Сейчас же отжимают в виде моноадетата 6 г «ндамина. Полученный продукт практически чистый и плавитс с разложением при 125-128°С.
Мол. в., рассчитанный дл Ci6H2iN5O3 331, найденный путем потенциометрического титровани в среде уксусной кислоты с помощью хлорной кислоты 340.
Найдено, %: С 56,97-56,85; Н 6,34-6,44; N 20,86-20,98.
CieHsiNsOs.
Вычислено, %: С 58,00; Н 6,34; N 21,14.
Пример 3. Приготовление персульфата Ы-(ам1ИНо-4-метокси-2)-фенил амино-3 - аза2-бензохинондиимина .
Раствор ют 0,05 моль (6,9 г) метокси-п-фенилендиамина в смеси 50 см ацетона и 30 см воды. Раствор ют 0,05 моль (5,45 г) 2,6-диаминонириди.на в 50 см ацетона. Смешивают оба раствора, оставл ют их охлаждатьс , затем добавл ют 25 см аммиака (22° В) и 50 см перекиси водорода. Спуст несколько минут ввод т уксусную кислоту до рН 8 и 20 г персульфата аммони , растворенного в 40 €М лед ной воды. Тотчас отжимают в виде персульфата 8 г индамина, этот продукт хроматографически чистый.
Пример 4. Приготовление /г-толуолсульфоната N- (амино-4-метокси- 2) фенил аминоЗ-аза-2-бензохинондиимина .
Обрабатывают персульфат индамина, приготовленный согласно примеру 3, водным аммиачным раствором. Тотчас экстрагируют освободивщийс индамин раствором метилизобутилкетона . Добавл ют к растворителю экстракции п-толуолсульфокислоту в количестве , достаточном дл осаждени индамина в виде п-толуолсульфоната. Отжимают и промывают кристаллы метилизобутилкетоном. Полученный продукт хроматографически чистый .
Пример 5. Приготовление персульфата Ы-(амино-4-хлор-3)фенил -амино - 3 - аза2-бензохинондиимина .
Раствор ют 0,05 моль (7,1 г) хлор-п-фенилендиамина в 100 см ацетона, в который добавлено 40 см воды и 10 см аммиака (22°В). Раствор ют 0,05 моль (5,45 г) диамино-2,6пирицина в 25 см ацетона с добавлением 10 см воды. Смешивают оба раствора и ввод т 25 см аммиака (22°В), затем 70 см перекиси водорода в 40 объемах. Выдерживают реакционную смесь 2 час при комнатной температуре , нейтрализуют уксусной кислотой, охлаждают в смеси лед/соль, затем добавл ют 20 г лересульфата аммони , растворенного в 50 см.з воды. Отжимают в виде персульфата 8 г получаемого индамина. Этот проДукт хроматографически чистый.
Пример 6. Приготовление моноацетата Н-(амино-4-хлор-3) - фенил амино-З-аза-2бензохинондиимина .
Обрабатывают 6 г персульфата, приготовленного согласно примеру 5, водным аммиачным раствором и тотчас экстрагируют освобожденный индамин метилизобутилкетоном. Добавл ют к растворителю экстракции уксусную кислоту, необходимую дл осаждени
ацетата индамина. Таким образом получают после отсасывани 2,5 г продукта, хроматографически чистого, который плавитс с раз ложением при 134-136°С. Мол. в., рассчитанный дл CnHioNsCl СНзСОзП, 307, найденный путем потенциометрического титровани в уксуснокислой среде с помощью хлорной кислоты, 315.
Найдено, %: С 49,15-49,35; Н 4,55-4,70; N 22,29-22,30.
СпНшЫбСЬСНзСОаП.
Вычислено, %: С 50,73; П 4,58; iN 22,76.
Пример 7. Приготовление моноацетата моногидрата Ы-(амино-4)-фенил амино - 3аза-2-бензохинондиимина .
Сначала приготовл ют аналогично способу, описанному в примере 3, персульфат Ы-(амино-4 ) фенил амино-3- аза - 2 - бензохинондиимина . Обрабатывают сырой полученный персульфат водным аммиачным раствором и немедленно экстрагируют освобожденный индамин метилизобутилкетоном. Добавл ют к фазе растворител количество уксусной кислоты, необходимое дл осаждени ожидаемого ацетата . Тотчас отжимают продукт, промывают ацетоном и высущивают над Р2О5. Полученное вещество хроматографически чистое и плавитс с разложением при 137°С.
Мол. в., рассчитанный дл CiaHi/NsOa, 291,
найденный путем потенциометрического титровани в уксусной кислоте с помощью хлорной кислоты, 304.
Найдено, %: С 52,76; Н 5,93; iN 23,76.
CisHirNsOs.
Вычислено, %: С 53,60; Н 5,85; N 24,05.
Пример 8. Приготовление ацетата N (диметиламино-4)фенил -амино - 3-аза - 2бензохинондиимина .
Частично раствор ют 0,03 моль (8,31 г) хлоргидрата индамина, полученного в примере 8, в 200 см воды. Подщелачивают раствором едкого натра и немедленно экстрагируют освобожденное основание метилизобутилкетоном . К фазе растворител тотчас добавл ют 5 см уксусной кислоты и отсасывают 4,2 г ацетата .N- (диметиламино-40 фенил - амино 3-аза - 2-бензохи«ондиимина, который плавитс с разложением при 170-172°С.
Мол. в., рассчитанный дл Ci5Hi9N502, 301, найденный путем потенциометрического титровани в уксуснокислой среде с помощью хлорной кислоты, 287.
Найдено, 7о: С 58,78-58,69; Н 6,30-6,28; N 23,25-23,36.
C,5Hi9N502.
Вычислено, %: С 59,80; Н 6,31; N 23,25.
Пример 9. Приготовление перхлората N (диметиламино-4) фенил -амино - 3 - аза-2 бепзохинондиимина.
Раствор ют 0,01 моль (2,09 г) дихлоргидрата N, N - диметил-п-фенилендиамина и 0,01 моль диамино-2,6-ииридина в 20 см воды с добавлением 5 см аммиака (22°В). Ввод т постепенно при перемещивании 20 см перекиси водорода в 20 объемах. Оставл ют на 20 мин реакционную смесь .при комнатной температуре, затем к ней добавл ют 20 г перхлората натри и охлаждают при 0°С в течение 3 час. Далее выдел ют отсасыванием перхлорат азаиндамина, промывают небольщим количеством лед ной воды, затем высушивают в вакууме. Полученный продукт хроматографически чистый и плавитс с разложением при 210°С.
Пример 10. Приготовление двойного хлорида цинка и М-(этил-р-ацетиламиноэтиламино-4 ) фенил амино - 3-аза - 2-бензохинондиимина .
К 40 см- абсолютного спирта добавл ют 0,01 моль (1,09 г) диамино-2,6-ниридина, 0,01 моль 2,35 г -нитрозо-N, М-этил-||3-ацетиламиноэтиланилина и 1,6 г безводного хлористого цинка. Нагревают реакционную смесь в течение 2 час при наличии флегмы. Затем отдел ют путем отсасывани двойной хлорид цинка и азаиндамина, который промывают гор чим этанолом и высушивают в вакууме. Получают 2,1 г хроматографически чистого продукта.
Пример 11. Приготовление двойного хлорида цинка и iN- (этил-карбамилметиламипо4 )фенил амино-3-аза-2 - бензохинондиимина.
К 40 см абсолютного этанола добавл ют 0,01 моль (1,09 г) диамино-2,6-ниридина, 0,01 моль (2,07 г) /г-нитроза-М,Ы-этилкарбамилметиланилина и 1,6 г безводного хлористого цинка. Нагревают реакционную смесь при наличии флегмы в течение 2 час. Затем отсасывают двойной хлорид цинка и азаиндамина , который промывают гор чим этанолом и высушивают под вакуумом. Получают 2 г хроматографически чистого продукта.
Пример 12. Приготовление бромгидрата М-(ди-р-оксиэтиламино-4) фенил амино - 3аза-2-бензохинондиимина .
К 20 см абсолютного спирта добавл ют 0,0024 моль (0,7 г) бромгидрата п-нитрозоди-р-оксиэтиланилина и 0,0024 моль (0,26 г) диамино-2,6-пиридина. Нагревают реакционную смесь при перемешивании 0,75 час при 60°С. Затем отсасывают бромгидрат азаиндамина , который промывают этанолом и высушивают под вакуумом, продукт хроматографически чистый
Найдено, %:с 26,98-46,86; Н 5,19-5,24N 18,31 - 18,57; Вг 20,87-20,68.
Ci5H2oN5O2Br.
Вычислено, %: С 47,12; Н 5,24; N 18,32; Вг 20,92.
Пример 13. Приготовление двойного хлорида цинка и Ы-(ди- р-оксиэтиламино-4) фенил амино-3-аза - 2-бензохинондиимина.
Нагревают при наличии флегмы с обратным холодильником 2 час при перемещивании
0,01 моль (1,09 г) 2,6-диаминопиридина. 0,01 моль (2,10 г) п-нитрозо-ди-:р-оксиэтиланилина и 1,6 г безводного хлористого цинка в 25 см абсолютного этанола. После охлаждени отсасывают и промывают теплым абсолютным этанолом двойной хлорид цинка и азаиндамина. Получают 2,4 г хроматографически чистого продукта.
Предмет изобретени
40
1. Способ получени индаминов общей формулы
К
R
5
NH
R/
W
ВдБ
50
где каждый из Ri, R2, Rs и R4 - водород, галоген, низша алкильна или алкоксигруппа ,
(Rs и Не - либо оба атомы водорода, либо оба - низшие замещенные или незамешенные , идентичные или различные алкильные радикалы, такие как метил, этил, бутил, оксиалкил , Карбамилалкил, пиперидиноалкил, ациламиноалкил,
или их солей с органическими или минеральными кислотами, или двойных хлоридов цинка, образованных с хлористым цинком, отличающийс тем, что 2,6-диаминопиридин подвергают конденсации с «-фенилендиамином общей формулы 7 „ j 2 11 Rg Jf- /-l Hft5 6 -о -g где Ri, R2, Rs, R4, Rs и Re имеют указанные Ю значени , 8 в водной, водно-спиртовой или водно-ацетоновой среде в присутствии окислител и полученный целевой продукт выдел ют в виде основани или соли или превращают в другую требуемую соль индамина известным способом . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве окислител используют минеральную перекисную соль, например персульфат щелочного металла или персульфат аммони , перекись водорода.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU60702 | 1970-04-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU440834A3 SU440834A3 (ru) | 1974-08-25 |
SU440834A1 true SU440834A1 (ru) | 1974-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO20055226L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av N-substituerte 2-cyanopyrrolidoner | |
SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
US2042023A (en) | Quaternary heterocyclic urea compounds and manufacture thereof | |
SU440834A1 (ru) | ||
SU517587A1 (ru) | Способ получени производных 2оксфенилмочевины | |
US2606902A (en) | Ethyleneimino derivatives of phosphoric acid and method of preparing the same | |
SU604497A3 (ru) | Способ получени тетрамизола или его солей | |
JPS5949221B2 (ja) | 3−アシルアミノ−4−ホモイソツイスタンの製造法 | |
US2695293A (en) | N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same | |
US2409291A (en) | Chemotherapeutic sulfanilamide derivatives | |
GB1451477A (en) | Phenylamidinourea derivatives processes for their preparation and compositions incorporating them | |
DE3363740D1 (en) | 3-pyridyl-5-alkoxy-(or phenoxy- or aralkyloxy-)pyrazole derivatives, process for their preparation, and their therapeutical use | |
GB1490289A (en) | Intermediates and production thereof for use in the preparation of 6-(2-phenyl-2-(guanylureidoacetamido)acetamido)penicillanic acid | |
SU399120A1 (ru) | Способ получения индоанилинов | |
Bader et al. | 534. New 5-aminoglyoxalines as potential adrenergic agents | |
US2281014A (en) | Aminoarylsulphonamidopyrazolones | |
US2017976A (en) | Complex compound of alkali- and alkaline earth-metal halides | |
GB1444678A (en) | Pyrazoles and process for their preparation | |
US2798075A (en) | Heterocyclic quaternary salts | |
US2381873A (en) | 6-amino nicotinamide derivatives | |
JP3218071B2 (ja) | 新規糖アミノ酸化合物及びその製造法並びにそれを含有する界面活性剤組成物 | |
US3090785A (en) | New process for preparing acylated | |
US2864821A (en) | N-(pyrazinoyl)-glycine | |
DE3111025A1 (de) | "aminosaeurederivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel" | |
US2339788A (en) | Substituted para-aminobenzene sulphonamide compound |