SU439090A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU439090A3
SU439090A3 SU1475255A SU1475255A SU439090A3 SU 439090 A3 SU439090 A3 SU 439090A3 SU 1475255 A SU1475255 A SU 1475255A SU 1475255 A SU1475255 A SU 1475255A SU 439090 A3 SU439090 A3 SU 439090A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
parts
mol
hours
filtered
Prior art date
Application number
SU1475255A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Питер Уиль Остин , Фрэнк Робинсон
Иностранна фирма Империал кемикал индастриз лимитед
Изобретение относитс получению производных оксипиридона нредставл ющих интерес качестве азосоставл ющих производстве красителей
Известен способ нолучени производных оксипиридона содержащих положении аминокарбонильную группу, конденсацией аминовинилкарбонильных соединений лондиамидом
Известен также способ получени амидов кислот или производных пиридина, содержащих карбоксильной группы, кислотным гидролизом циансодержащих соединений
Предлагаемый способ получени производных оксипиридона общей формулы
где НИЗШИЙ алкил, фенил, толил, ксилил, анизил, хлорфенил или нитрофенил
водород, группа
водород, низший алкил, фенил, толил, ксилил, хлорфенил, нитрофенил заключаетс том, что провод кислотный гидролиз соединени общей формулы
где , имеют вышеуказанные значени например присутствии серной кислоты, последующим выделением целевого продукта известными способами
При получении аминокарбонилов целесообразно использовать ную серную кис лоту , нагревать смесь С. При получении производных, замещенных положении целесообразно примен ную кислоту , нагревать реакционную смесь С.
Исходные соединени получают высоким выходом при конденсации циануксусного эфира аминовинилкарбонильными соединени или дикарбонильными соединени , аммиаком
Пример Аминокарбонил этил метилпиридон
колбу вес ной серной кислоты внос при перемешивании небольшими порци вес циано этил окси тилпиридона поддержива температуру
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы Питер Уиль Остин , Фрэнк Робинсон, Иностранна фирма Империал кемикал индастриз лимитед, Изобретение относитс получению производных оксипиридона нредставл ющих интерес качестве азосоставл ющих производстве красителей, Известен способ нолучени производных оксипиридона содержащих положении аминокарбонильную группу, конденсацией аминовинилкарбонильных соединений лондиамидом, Известен также способ получени амидов кислот или производных пиридина, содержащих карбоксильной группы, кислотным гидролизом циансодержащих соединений, Предлагаемый способ получени производных оксипиридона общей формулы, где НИЗШИЙ алкил, фенил, толил, ксилил, анизил, хлорфенил или нитрофенил, водород, группа, водород, низший алкил, фенил, толил, ксилил, хлорфенил, нитрофенил заключаетс том, что провод кислотный гидролиз соединени общей формулы, где , имеют вышеуказанные значени например присутствии серной кислоты, последующим выделением целевого продукта известными способами, При получении аминокарбонилов целесообразно использовать ную серную кис лоту , нагревать смесь С. При получении производных, замещенных положении целесообразно примен ную кислоту , нагревать реакционную смесь С., Исходные соединени получают высоким выходом при конденсации циануксусного эфира аминовинилкарбонильными соединени или дикарбонильными соединени , аммиаком, Пример Аминокарбонил этил метилпиридон, колбу вес ной серной кислоты внос при перемешивании небольшими порци вес циано этил окси тилпиридона поддержива температуру filed Critical Иностранцы Питер Уиль Остин , Фрэнк Робинсон
Application granted granted Critical
Publication of SU439090A3 publication Critical patent/SU439090A3/ru

Links

Description

3
же 20°С наружным охлаждением. Затем раствор перемешивают 16 час при 50-55°С, охлаждают и выливают в смесь 800 вес. ч. льда и 500 вес. ч. воды. Перемешав 5 час при 5- 10°С, отфильтровывают палево-желтый осадок . «Пирог взбалтывают в 750 вес. ч. воды, вновь фильтруют и сушат. Целевой продукт (94 вес. ч.) плавитс  при 156-158°С.
Найдено, %: С 55; Н 6; N 13,7.
С9Н12ОзМ2 (мол. вес. 196).
Вычислено, ,%: С 55,1; Н 6,2; N 14,2.
После перекристаллизации из спирта или воды выдел ют призмы, т. пл. 158°С. Мол. вес, определенный масс-спектрографически, равен 196.
Пример 2. 1-Этил-6-окси-4-метилпиридон-2 .
К 50 ч. 78%-ной серной кислоты добавл ют 9 ч. 3-циано-1-этил-6-оксп-4-метилпиридона-2, перемешивают 12 час при 95-100°С, охлаждают и выливают на 200 ч. льда. К смеси приливают ш;елочь (70° Тведдела) до слабокислой реакции по конго. Осадок отфильтровывают , промывают 3X50 ч. воды и сушат. Получают 5,9 ч. продукта, т. пл. 134-136°С, содержание N 8,5%. После перекристаллизации из спирта т. пл. 136-138°С.
Найдено, %: С 63,1; Н 6,5; N 8,8.
C8HuN02 (мол. вес. 153).
Вычислено, %: С 62,7; Н 7,2; N 9,1.
Мол. вес, определенный с помощью массспектрографа , составл ет 153.
Пример 3. В 330 ч. 100%-ной серной кислоты внос т в течение 1 час при перемешивании 60 ч. порошкообразпого 1-этил-З-циано-4-метил-6-оксипиридопа-2 , пе дава  температуре подн тьс  выше 20°С. Затем смесь перемешивают 24 час при 50-55°С и образовавшийс  прозрачный раствор выливают на 600 ч. измельченного льда. Белый осадок отфильтровывают и промывают взбалтыванием с 5%-ным раствором поваренной соли до отрицательной реакции на кислоту по конго. Продукт после сушки в вакууме пад п тиокисью фосфора плавитс  (с разложепием) при 164°С и содержит 14,li% N. При перекристаллизации из спирта образуютс  четко сформированные призмы с т. пл. 164°С (с разложением ).
Найдено, :%: С 54,6; Н 6,2; N 14,2.
C9Hi2N203 (мол. вес. 196).
Вычислено, :%: С 55,1; Н 6,2; N 14,3. Мол. вес. по дапным масс-спектрографий 196.
Аналогично получают 1-метил- и 1н-пропил3-амипокарбонил-4-метил-6-оксипиридон-2
Как в примерах 1 и 2, получают соедине30 ни , перечисленные в таблице. 5 Предмет изобретени  Способ получени  производных 6-оксипиридона-2 общей формулы где R-Ci-С4-НИЗШИЙ алкил, фенил, толил, ксилил, анизил, хлорфенил или нитрофенил; 15 RI - водород, группа CONH2; 6 Z - водород, низший алкил, фенил, толил, ксилил, хлорфенил, нитрофенил, отл и ча гощ н и с   тем, что соединение общей формулы где R и Z имеют вышеуказанные значени , подвергают кислотному гидролизу, например с серной кислотой, при 50-100°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
SU1475255A 1969-09-16 1970-09-04 SU439090A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939269 1969-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU439090A3 true SU439090A3 (ru) 1974-08-05

Family

ID=9871107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1475255A SU439090A3 (ru) 1969-09-16 1970-09-04

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU439090A3 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4329479A (en) Process for producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonic acid dialkyl esters
SU539528A3 (ru) Способ получени производных 2оксазолина
US2423709A (en) X-aryl thiazole
SU439090A3 (ru)
US2450386A (en) Manufacture of compounds containing amidine groups
US3178446A (en) Oxyethylation of imidazole compounds
Stein et al. Preparation of 1-alkyluramil-7, 7-diacetic acids
SU576952A3 (ru) Способ получени фосфорных эфиров производных пиразолина
US1939025A (en) Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group
IL33920A (en) Process for the manufacture of oximino-dithiolanes
US2597965A (en) 4-dialkylaminophthalic anhydride
Hinman et al. The 1, 2, 4-Thiadiazine Ring System. I. The Synthesis of 1, 2, 4, 2H-Thiadiazine 3, 5 (4H, 6H)-dione-1, 1-dioxide1
US3029210A (en) Composition comprising a vinylidene polymer and a compound containing boron, oxygen and silicon in a ring structure
US2436685A (en) Substituted piperazines
Stewart et al. A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile
US2727904A (en) Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives
US3598844A (en) Azidocinnamic aldehydes
US3331859A (en) 3-aroyl-(2-arylmethyl)chromones
US3960948A (en) Substituted chloroacylanilides
EP0131472A2 (en) 5-Mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same
Abrahamson New Compounds. Anhydrous Bis-(acetylacetono)-dioxouranium
Ghosh et al. EXTENSION OF MICHAEL'S REACTION PART III
US3152139A (en) Certain aminoisoxazolone derivatives
SU508210A3 (ru) Способ получени амидоэфиров тиолфосфорной кислоты
US4061658A (en) 2,5-Dipicrylfurans