SU437276A1 - Способ каталитического получени ненасыщенных нитрилов - Google Patents
Способ каталитического получени ненасыщенных нитриловInfo
- Publication number
- SU437276A1 SU437276A1 SU1823302A SU1823302A SU437276A1 SU 437276 A1 SU437276 A1 SU 437276A1 SU 1823302 A SU1823302 A SU 1823302A SU 1823302 A SU1823302 A SU 1823302A SU 437276 A1 SU437276 A1 SU 437276A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- antimony
- paragraphs
- olefin
- mole
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 11
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium(0) Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 229910000460 iron oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 claims description 2
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 antimony-tin Chemical compound 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitrogen oxide Substances O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XHGGEBRKUWZHEK-UHFFFAOYSA-N telluric acid Chemical compound O[Te](O)(=O)=O XHGGEBRKUWZHEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N Ammonium carbonate Chemical compound N.N.OC(O)=O PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Stearin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- IZYSFFFJIOTJEV-UHFFFAOYSA-P diazanium;dioxido(dioxo)tungsten Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][W]([O-])(=O)=O IZYSFFFJIOTJEV-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052813 nitrogen oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K Antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical class [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-UHFFFAOYSA-N thorium Chemical compound [Th] ZSLUVFAKFWKJRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени ненасыщенных нитрилов из олефииов, аммиака и кислорода.
Известен способ получени ненасыщенных нитрилов пропусканием олефинов, аммиака и кислорода над катализатором. В процессе используют катализаторы на основе сурьмы в виде пар сурьма-олово,, сурьма-уран, сурьма-церий , сурьма-марганец, сурьма-торий и т. п., которые могут содержать также другие элементы в качестве промоторов, выбранных по одному нли несколько сразу среди следующих металлов: вольфрам, ванадий, теллур, церий, мышь к, медь, серебро, висмут, марганец , молибден и т. п.
Цель изобретени - увеличение степени конверсии и селективности процесса. Дл этого в реакционную зону вместе с реагентами ввод т насыщенный углеводород, содержащий 1-5 атомов углерода. Желательно насыщенного углеводорода в питательную смесь вводить в количестве 1-50 молей на 1 моль олефина , предпочтительно 3-30 молей; в качестве насыщенного углеводорода примен ть метан , использовать сурьм ный катализатор, содержащий окиси сурьмы и железа. Катализатор должен содержать в качестве промоторов один или несколько следующих металлов: медь, кремний, теллур, висмут ниобий, церий , марганец, вольфрам, молибден, ванадий,
желательно, а также окислы олова и сурьмы. Реакцию необходимо проводить при 400- 500С. Количество кислорода в питающей смеси как такового или в виде воздуха должно составл ть 1-5 молей на 1 моль олефина; в качестве олефина используетс пропилен. Аммиак подают в количестве 0,8-1,5 мол на 1 моль олефина. Метан особенно выгоден в реакци х синтеза акрилонитрила, исход из
пропилена, аммиака и кислорода, или газов, содержащих его, ;когда используют катализаторы на основе сурьмы и олова, которые также могут содержать промоторы, выбранные из группы, состо щей из следующих металлов:
меди, серебра, теллура, висмута, ииоби , цери , марганца, вольфрама, молибдена, кобальта , никел , цинка, кадми , урана, тори и других известных металлов, вз тых отдельно или в комбинации друг с другом.
Испытани по синтезу акрилонитрила были проведены как в микрореакторе, представл ющем собой цилиндрическую трубку из нержавеющей стали длиной 150 мм и диаметром 10 мм, обогреваемом электричеством, так и в
реакторе длиной 1 м и диаметром , обогреваемом баней из солевого расплава.
Ир и мер 1. 1250 г нитрата железа Ре(ЫОз)з-9Н2О были расплавлены при 70°С. При перемешивании малыми дозами прибавл ют 455 г ЗЬгОз. Полученную массу сушат и
прокаливают при 2бО°С. Порошок смешивают с 20 вес. % бикарбоната аммони и 5 вес. % стеарина. Alaccy увлажн ют 3% воды и экструдируют дл получени маленьких цилиндриков , имеюших диаметр 3 мм и длину 4- 5 мм.
Катализатор активируют: его нагревают в муфеле при 100°С в течение 4 час, затем температуру поднимают до 300°С на 12 час, до 650°С за 4 часа и по крайней мере до 800°С за 1 час и выдерживают при этой температуре в течение 2 час. Полученный катализатор измельчают до требуемого размера и используют дл синтеза акрилонитрила.
Результаты испытаний и услови их проведени Приведены в табл. 1.
Таблица 1
) Конверси -отношение (в мол.%) прореагировавшего пропилена к вводимому в реакцию.
) Селективность-отношение (в мол.%) полученного акрилонитрила к вводимому в реакцию пропилену.
Пример 2. 684 г треххлористой сурьмы раствор ют в .2000 мл воды, отдельно раствор ют 540 г треххлористого железа (РеСЬ6Н20 ) в 1000 мл воды. Первый раствор смешивают со вторым ;при перемешивании в гор чем состо нии, полученный раствор нейтрализуют концентрированным 32%-ным раствором NH4OH, получа таким образом осадок оксисоединений сурьмы и железа. Осадок отфильтровывают и трижды промывают слабой аммиачной водой.
Отдельно раст1вор ют 18,2 г теллуровой кислоты (НбТеОб) в 200 мл воды.
Пример 3. 900 г раствора 45 вес. % нитрата железа нагревают до 80°С и понемногу прибавл ют 322 г ЗЬгОз, поддержива температуру около 100°С. Отдельно раствор ют 4,7 г вольфрамата аммони
Осадок пропитывают указанным раствором и массу сушат три нагревании.
Порошок смешивают с 30 вес. i% бикарбоната и 5 вес. % графита и таблетируют дл получени таблеток, имеюш,их высоту 6 ММ и диаметр 5 мм.
Приготовление катализатора было продолжено , как в примере 1.
Услови проведени аммоокислительной реакции пропилена и ее результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
5(NH4)2O-12WO3-5H201
и 7 г теллуровой кислоты (Н2Те04) в 100 мл
воды и 50 мл 120 объемной 1перекиси водорода.
Указанный раСтвор прибавл ют к предварительно приготовленной суспензии, всю массу сушат при нагревании до 250°С При непрерывном перемешивании. Порошкообразную массу смешивают с 10 вес. % мочевины, увлажн ют и экструдируют дл Получени маленьких цилиндров длиной 5 мм и диаметром 3 мм. ПриПример 4. 56 1Г металлического железа в виде порошка прибавл ют к раствору 500 мл 65%-ной гор чей азотной кислоты. Нагревают при перемешивании до тех нор, пока не перестанут выдел тьс пары окислов азота и все железо в растворе не перейдет в нитрат. Отдельно обрабатывают 342 г металлической сурьмы в виде порошка 1000 мл концентрированной и гор чей азотной кислоты. Суспензию окислов сурьмы медленно прибавл ют к раствору нитрата железа при непрерывном перемешивании . Затем прибавл ют 670 см зол окиси кремни Ludox. Массу сушат при нагревании до 300°С.
Пример 5. К гор чему раствору 200 г 65%-ной HNOs в 800 мл воды прибавл ют 47,5 т металлического олова в виде тонкого порошка.
Смесь перемешивают до прекращени выделени паров окислов азота. Отдельно 200 г металлической сурьмы в виде порошка припродолжают , как
готовление катализатора описано в примере 1.
Услови испытаний дл реакции аммоокислени пропилена и полученные результаты представлены в табл. 3.
Таблица 3
7,8 г вольфрамата аммони 5(МП4)2012WO3-51 20 и 11,4 г теллуровой кислоты (ПбТеОб) раствор ют в 100 мл воды и 50 мл 120 объемной перекиси водорода.
Предварительно высушенную массу И1мпрегнируют указанным раствором и снова сушат.
Приготовление катализатора
15
продолжают, как описано в примере 1.
В табл. 4 приведены услови реакции аммоокислени пропилена и результаты испытаний .
20
Таблица 4
бавл ют к 1500 г 65%-ной ПМОз; суспензию перемешивают до прекрашени выделени паров окислов азота. Гор чую суспензию при бавл ют при перемешивании .к предваритель по приготовленной смеси и всю массу выдерживают при 80°С в течение 1 часа. Осаждает с твердый осадок, верхний слой жидкости декантируют, а осадок трижды промывают
водой. Осадок отфильтровывают, сушат при 200°С в течение 2 час, смешивают с 20 вес. % бикарбоната аммони и 4% стеарина и таблетируют .
Приготовленный таким образом катализатор активируют при 800°С в течение 4 час.
Предмет изобретени
Claims (9)
1.Способ каталитического получени ненасыщенных нитрилов путем пропускани олефииов , аммиака и кислорода или газа, содержащего кислород, над катализатором на основе сурьмы при повышенной температуре, отличающийс тем, что, € целью увеличени степени конверсии и селективности процесса , в реакционную зону вместе с реагентами ввод т насыщенный углеводород, содержащий 1-5 атомов углерода.
2.Способ по :Ц. 1, отличающийс тем, что насыщенного углеводорода в реакционную смесь ввод т 1-50 адолей на 1 моль олефина , предпочтительно 3-30 молей.
3.Способ но пп. 1и2, отличающийс тем, что в качестве насыщенного углеводорода берут метан.
4.Способ по пп. 1-3, отличающийс
Образца катализатора достаточно дл получени 6 см порошка 50-100 меш ASTM, его испытывают в микрореакторе дл аммоокислени пропилена; оставшийс катализатор испытывают в реакторе с фиксированным слоем. Услови экспер-имента и результаты приведены в табл. 5.
Таблица 5
тем, что используют сурьм ный катализатор, содержащий окиси сурьмы и железа.
5.Способ по п. 4, отличающийс тем, что используют катализатор, -содержащий в качестве промоторов один или несколько -следующих металлов: медь, кремний, теллур, висмут , ниобий, церий, марганец, вольфрам, молибден, ванадий.
6.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что используют катализатор, содержащий окислы олова и сурьмы.
7.Способ по пп. 1-6, отличающийс тем, что реакцию провод т при 400-500°С.
8.Способ по пп. 1-7, отличающийс тем, что и-спользуют смесь, содержащую кислород как таковой или в виде воздуха в количестве 1-5 молей на 1 моль олефина, аммиак - 0,8-1,5 мол на 1 моль олефина.
9.Способ по ПП. 1-8, отличающийс тем, что в качестве олефина используют пропилен .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28154/71A IT938782B (it) | 1971-09-02 | 1971-09-02 | Procedimento perfezionato di produ zione catalitica di nitrili insa turi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU437276A1 true SU437276A1 (ru) | 1974-07-25 |
| SU437276A3 SU437276A3 (ru) | 1974-07-25 |
Family
ID=11223045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1823302A SU437276A3 (ru) | 1971-09-02 | 1972-08-31 | Способ каталитического получения ненасыщенных нитрилов |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4834822A (ru) |
| AR (1) | AR192467A1 (ru) |
| AT (1) | AT324296B (ru) |
| AU (1) | AU471494B2 (ru) |
| BE (1) | BE787979A (ru) |
| BG (1) | BG25214A3 (ru) |
| BR (1) | BR7206033D0 (ru) |
| CA (1) | CA976190A (ru) |
| CH (1) | CH545278A (ru) |
| CS (1) | CS187361B2 (ru) |
| DD (1) | DD101149A5 (ru) |
| DE (1) | DE2243018A1 (ru) |
| ES (1) | ES406363A1 (ru) |
| FR (1) | FR2151947A5 (ru) |
| GB (1) | GB1379630A (ru) |
| IT (1) | IT938782B (ru) |
| LU (1) | LU65964A1 (ru) |
| NL (1) | NL7211980A (ru) |
| PL (1) | PL85291B1 (ru) |
| RO (1) | RO62336A (ru) |
| SE (1) | SE402766B (ru) |
| SU (1) | SU437276A3 (ru) |
| TR (1) | TR19039A (ru) |
| ZA (1) | ZA725974B (ru) |
-
1971
- 1971-09-02 IT IT28154/71A patent/IT938782B/it active
-
1972
- 1972-08-11 AU AU45503/72A patent/AU471494B2/en not_active Expired
- 1972-08-22 ES ES406363A patent/ES406363A1/es not_active Expired
- 1972-08-22 GB GB3914072A patent/GB1379630A/en not_active Expired
- 1972-08-23 AR AR243700A patent/AR192467A1/es active
- 1972-08-24 BE BE787979A patent/BE787979A/xx unknown
- 1972-08-24 TR TR19039A patent/TR19039A/xx unknown
- 1972-08-28 LU LU65964A patent/LU65964A1/xx unknown
- 1972-08-28 FR FR7230468A patent/FR2151947A5/fr not_active Expired
- 1972-08-30 DD DD165322A patent/DD101149A5/xx unknown
- 1972-08-30 ZA ZA725974A patent/ZA725974B/xx unknown
- 1972-08-31 SU SU1823302A patent/SU437276A3/ru active
- 1972-08-31 PL PL1972157562A patent/PL85291B1/pl unknown
- 1972-09-01 SE SE7211395A patent/SE402766B/xx unknown
- 1972-09-01 DE DE2243018A patent/DE2243018A1/de active Pending
- 1972-09-01 BR BR6033/72A patent/BR7206033D0/pt unknown
- 1972-09-01 AT AT753172A patent/AT324296B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-01 CA CA150,849A patent/CA976190A/en not_active Expired
- 1972-09-01 CH CH1289772A patent/CH545278A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-09-01 CS CS726030A patent/CS187361B2/cs unknown
- 1972-09-01 NL NL7211980A patent/NL7211980A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-09-02 BG BG7200021310A patent/BG25214A3/xx unknown
- 1972-09-02 JP JP47087604A patent/JPS4834822A/ja active Pending
- 1972-09-02 RO RO7200072127A patent/RO62336A/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3198750A (en) | Mixed antimony oxide-uranium oxide oxidation catalyst | |
| US3293268A (en) | Production of maleic anhydride by oxidation of n-butane | |
| US3226421A (en) | Catalytic process for the preparation of nitriles | |
| US3328315A (en) | Promoted catalysts for the oxidation of olefins | |
| US4156660A (en) | Catalyst useful for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile | |
| US3833638A (en) | Ammoxidation of saturated hydrocarbons | |
| US4767878A (en) | Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile | |
| US4503001A (en) | Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile | |
| US3546138A (en) | Promoted antimony-iron oxidation catalyst | |
| US4025565A (en) | Process for preparing unsaturated aldehyde having three to four carbon atoms | |
| US4377534A (en) | Production of unsaturated nitriles | |
| US3903149A (en) | Process for production of acrylic acid | |
| US3308151A (en) | Process for the oxidation of olefinammonia mixtures to unsaturated nitriles | |
| US3200081A (en) | Mixed antimony oxide-manganese oxide oxidation catalyst | |
| US4139552A (en) | Production of unsaturated nitriles | |
| US3928462A (en) | Catalytic process for the preparation of methacrolein | |
| US2178454A (en) | Production of olefin oxides | |
| US3845120A (en) | Production of acrylic acid by oxidation of acrolein | |
| US3262962A (en) | Catalytic synthesis of acrylonitrile from olefins, ammonia and oxygen | |
| US3980709A (en) | Catalyst for preparation of α,β-unsaturated aldehydes and process for preparing the aldehydes | |
| US4036870A (en) | Ammoxidation of alkanes | |
| US3179694A (en) | Process for the preparation of unsaturated nitriles | |
| US3031265A (en) | Method for making cyanogen | |
| SU437276A1 (ru) | Способ каталитического получени ненасыщенных нитрилов | |
| US3746737A (en) | Ammoxidation of saturated hydrocarbons |