SU435229A1

SU435229A1 - METHOD OF OBTAINING 3,3 / -DIMETOXI-4,4 / -DIOXI-5.5 / - (N, N'-BISHDIKAPBOXCIMETHYL) -AMINOMETYLBEISOPHENONE

Info

Publication number: SU435229A1
Application number: SU1880393A
Authority: SU
Original assignee: Н. М. Воронина, А. А. Ивакин, И. В. Подгорна , К. Н. чина Институт химии Уральского научного центра СССР
Priority date: 1973-02-08
Filing date: 1973-02-08
Publication date: 1974-07-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени оксиароматических комплексообразующих веществ , которые благодар особенност м своего строени дают высокопрочные водорастворимые комплексы с р дом металлов и поэтому могут найти широкое применение в различных област х науки и техники (медицина, биологи , аналитическа хими ), где требуетс св зать металлы в прочные водорастворимые комплексы.The invention relates to a method for producing oxyaromatic complexing agents, which, due to the characteristics of their structure, give high-strength water-soluble complexes with a number of metals and therefore can be widely used in various fields of science and technology (medicine, biology, analytical chemistry), where metals are required to bind. in durable water-soluble complexes.

Известна реакци Манниха позвол ет получать аминокетоны путем конденсации кетона с формальдегидом и гидрохлоридом вторичного амина.The known mannich reaction allows the production of amine ketones by condensation of the ketone with formaldehyde and secondary amine hydrochloride.

Применение известной реакции дало возможность получить новый не описанный в литературе оксиароматический комплексон с улучшенными комплексообразуюш,ими свойствами дл иттри и ванади по сравнению с известными комплексообразуюш,ими веществами , например этилендиаминтетрауксусной кислотой.The application of the known reaction made it possible to obtain a new oxyaromatic complexone not described in the literature with improved complexing, with their properties for yttrium and vanadium compared with the known complexing, with substances such as ethylenediaminetetraacetic acid.

Способ получени 3,3-диметокси - 4,4-диокси-5-5/- (Ы,Му-бисдик.арбоксиметил) - аминометилбензофенона заключаетс в том, что 3,3диметокси-4 ,4-диоксибензоф.енон подвергают взаимодействию с формалином и иминодиуксусной кислотой в водноспиртовом растворе щелочи при 60-70°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами .The method of producing 3,3-dimethoxy-4,4-dioxy-5-5 / - (S, Mu-bisdic. Arboxymethyl) -aminomethylbenzophenone is that 3.3,3-dimethoxy-4, 4-dioxybenzophenone is reacted with formalin and iminodiacetic acid in an aqueous alcoholic solution of alkali at 60-70 ° C, followed by separation of the target product by known methods.

Предложенный способ прост и позвол ет получать целевой продукт с хорошим выходом .The proposed method is simple and allows to obtain the desired product with a good yield.

Пример. К охлажденному до 0°С раствору 2,7 г 3,3-диметокси-4,4-диоксибензофенона в 50 мл этилового спирта приливают щелочной раствор 2,7 г иминодиуксусной кислоты иExample. An alkaline solution of 2.7 g of iminodiacetic acid is poured into a solution of 2.7 g of 3,3-dimethoxy-4,4-dioxybenzophenone in 50 ml of ethyl alcohol cooled to 0 ° C and

1,6 г едкого натра в 10 мл воды. К загустевшей реакционной массе при охлаждении и хорошем перемешивании медленно прибавл ют 30,08 %-ный водный раствор формалина (2,0 г). Полученный желто-зеленый раствор1.6 g caustic soda in 10 ml of water. A 30.08% aqueous solution of formalin (2.0 g) was slowly added to the thickened reaction mass with cooling and good stirring. The resulting yellow-green solution

выдерживают в течение суток при комнатной температуре, после чего нагревают 24 час на вод ной бане при 65°С. При охлаждении выдел етс натриева соль 3,3-диметокси-4,4диокси-5 ,5-(Ы,Ы-бисдикарбоксиметил) - аминометилбензофенона в виде желтого осадка. Дл очистки соль раствор ют в 50%-ном этиловом спирте и при охлаждении выливают в 400 мл ацетона. Переосаждение производ т 3-4 .раза. Затем натриевую соль сушат в вакуум-эксикаторе над безводным хлористым кальцием. Выход 1,8 г (33,6%). Получают кристаллический осадок желтого цвета, который очень хорошо раствор етс в воде, т. разл. выше 300°С.incubated for 24 hours at room temperature, after which it is heated for 24 hours in a water bath at 65 ° C. Upon cooling, the sodium salt of 3,3-dimethoxy-4,4 dioxy-5, 5- (S, N-bis-dicarboxymethyl) - aminomethylbenzophenone is released as a yellow precipitate. For purification, the salt is dissolved in 50% ethanol and poured into 400 ml of acetone while cooling. Replanting is done 3-4 times. Then the sodium salt is dried in a vacuum desiccator over anhydrous calcium chloride. The yield of 1.8 g (33.6%). A yellow crystalline precipitate is obtained, which dissolves very well in water, i.e. above 300 ° C.

Найдено, %: С 41,06; Н 4М; N 4,07.Found,%: C 41.06; H 4M; N 4.07.

C25H24N2Ol3 Na4-4H2O.C25H24N2Ol3 Na4-4H2O.

Вычислено, %: С 41,45; Н 4,45; N 3,87.Calculated,%: C 41.45; H 4.45; N 3.87.

Дл выделени кислой формы 3,3/-ДБметокси-4 ,4-диокси-5,5- (iN,,N - бисдикарбоксиметил )-аминометилбензофенона 1,8 г натриевой соли раствор ют в 2 мл воды и при охлаждении нейтрализуют сол ной кислотой до рН 1,8-1,9 (индикатор «Phan). Затем приливают 0,5 мл ацетона и выдерживают на холоду . Осажденный продукт отфильтровывают и на фильтре промывают холодной дистиллированной водой. Бесцветный мелкокристаллический осадок сушат в вакуум-эксикаторе над безводным хлористым кальцием. Выход продукта 0,7 г (50%), т. разл. 198-204°С. Продукт не раствор етс в органических растворител х , умеренно раствор етс в холодной воде и хорошо - в водных кислотах и щелочах .To isolate the acid form, 3,3 / -DBmethoxy-4, 4-dioxy-5,5- (iN ,, N-bisdicarboxymethyl) -aminomethylbenzophenone 1.8 g of the sodium salt is dissolved in 2 ml of water and neutralized with cooling with hydrochloric acid to a pH of 1.8-1.9 (indicator "Phan). Then 0.5 ml of acetone is poured and kept cold. The precipitated product is filtered off and washed on the filter with cold distilled water. The colorless crystalline precipitate is dried in a vacuum desiccator over anhydrous calcium chloride. The product yield of 0.7 g (50%), so dec. 198-204 ° C. The product does not dissolve in organic solvents, moderately dissolves in cold water and well in aqueous acids and alkalis.

Найдено, %: С 53,15; Н 5,47; N 4,95.Found,%: C 53.15; H 5.47; N 4.95.

C25H28N2Oi3.C25H28N2Oi3.

Вычислено, %: С 53,1-8; Н 5,00; N 4,96.Calculated,%: C 53.1-8; H 5.00; N 4.96.

3,3-Диметокси-4,4-диокси-5,5 - (N,iN - бисдикарбоксиметил ) -аминометилбензофенон вл етс шестиосновной оксиаминокислотой и дает устойчивые водорастворимые комплексы с кальцием, цинком, иттрием, ванадиед. Прочность комплексов характеризуетс константами устойчивости (Igpioi), которые лриведен-ы в таблице.3,3-Dimethoxy-4,4-dioxy-5,5 - (N, iN - bis-dicarboxymethyl) -aminomethylbenzophenone is a six-basic hydroxy-amino acid and gives stable water-soluble complexes with calcium, zinc, yttrium, vanadium. The strength of the complexes is characterized by stability constants (Igpioi), which are listed in the table.

Как видно из таблищз, комплексы 3.3/-ДИметокси-4 ,4-диокси-5,5 - (N,fN - бисдикарбо симет:Ил ,)-:а:Минаметилбензофенона с иттрием и ванадием отличаютс большей устойчивостью , чем ком-плексы с этилендиаминтетрауксусной кислотой.As can be seen from the table, the 3.3 / -Dimethoxy-4, 4-dioxy-5.5 - 5 - (N, fN - bis-bicotremet: Il) complexes: -: a: Minamethylbenzophenone with yttrium and vanadium are more resistant than the complexes with ethylenediaminetetraacetic acid.

Д.р.едмет изобретени D.edmet invention

Способ получени 3,3-диметокси-4,4-даокси-5 ,6--(Ы,М - бисдикарбоксиметил) - аминометилбензофенона , отличающийс тем, что 3,3-диметокси-4,4-диоксибензофенон подвергают взаимодействию с формалином и им 1дод1зуд у..сной .кислотой в водно-спиртовом растворе щелочи при 66-70°С с последующим выделением .целевого продукта известными .прием-ам-и.The method of obtaining 3,3-dimethoxy-4,4-doxy-5, 6 - (S, M - bis-dicarboxymethyl) - aminomethylbenzophenone, characterized in that 3,3-dimethoxy-4,4-dioxybenzophenone is reacted with formalin and 1dodzud u .. with acid. In an aqueous-alcoholic solution of alkali at 66-70 ° C, followed by separation of the target product by known methods.