SU432166A1 - Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группы - Google Patents
Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группыInfo
- Publication number
- SU432166A1 SU432166A1 SU1750214A SU1750214A SU432166A1 SU 432166 A1 SU432166 A1 SU 432166A1 SU 1750214 A SU1750214 A SU 1750214A SU 1750214 A SU1750214 A SU 1750214A SU 432166 A1 SU432166 A1 SU 432166A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- heated
- mixture
- groups
- ethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
I
Изобретение касаетс нового способа получени новых симметричных или несимметричных 1Л-дизамещениых имвдакарбоцианинов, содержащих при циклических атомах азота (в 3- и З-положени х), дае одинаковые или разные сульфо (сульфато) алкильные или сульфоаллильиые группы.которые могут быть применены в качестве оптических .сенсибилизаторов галогенсеребр ных фотографических эмульсий.
ИзвecтнOi что симметричные имидакарбоцианины с одинаковыми сульфоалкильными группами в 3- и 3 - положени х получаютс конденсацией сульфоалкилбетаинов 1-замещенных бензимидазолов , содержащих во 2-; положении активную метиленовую группу, с хлоральалкогол том в присутствии этилата натри Ц.
Однако выходы красителей при применении этого метода неудовлетворительны. Конденсаци сульфоалкилбетаинов указанных бензимидазолов с ортомуравь1шозтиловым зфиром в нитробензоле дает Л1Ш1ь следы имидакарбоциашшов или их смеси с неоцианинами.
Кроме того, этими способами невозможио получ1ггь несимметричные имидакарбоцианины с сульфо (сульфато) алкильными группами в 3-й 3-положени х.
Предлагаемый способ получени имидакарбощйнинов , содержащих в 3- и 3 -положени х сульфо (сульфато) алкильные или сульфоаллильные группы, общей формулы 1: где BI, Bj, Вз и В -водород, галоген, кар балкоксн-, трифторметилсульфонильна группа; -алкил или арил; R2 и Нз - водород или алкил; k и к -л., в и О или 1; m и m О Ш1И 1; при Р 1, m О, К 1, р сульфо- или сульфатогруппа; - водороддоелочной металл или ион органического основани заключаетс во взаимодействии сульфо (сульфато ) алкил- или сульфоаллилбетаинов 2-метилбенэимидазолов с сульфо (сульфато) алкилили сульфоаллилбетаинами имидадиметингемиоданинов общего строени II или их продуктами ацилировани + LcH CHTOCgHs bi2vi ii « i( где Вз, В4, RI, Вз, «, и m имеют указанные значени , в высококип щем органическом растворителе в присутствии третичного алифати ческого амина или смеси третичного алифатичес кого амина с ангидрвдом низшей карбоновой кислоты при нагревании. Процесс-рекомендуетс вести при 140°С, а в качестве высококип щего органического растворител использовать диметилсульфоксид. Ацилирование гемицианинов проводитс при нагревании в ангидридах низших карбоновых кислот, например уксусном, в присутствии третичных алифатических аминов, например триэтиламина; продукты ацилировани получаютс в достаточно чистом виде и используютс без дополнительной очистки. Пример 1. Получение тризтиламиновой соли 1,1-диэтил-3-7- сульфобутил-З-7-сульфопро пш1-5,5-бис-трифторметил сульфонилимидакарбо цианинбетаина. Смесь 0,13 г у-сульфопропилбетаина 1- этил- 2-/3- анилиновинил- 5- трифторметилсульфонилбензимидазола , 0,03 мл тризтиламина и 0,5 мл диметилсульфоксида нагревают на кип щей вод ной бане 10 мин. После добавлени 0,11 г 7-сульфобутш1беташш 1-этил-2-метш1-5-трифторметилсульфонилбензимидазола , 0,5 мл диметилсульфоксида и 0,03 мл уксусного ангид рида смесь нагревают при 140 С 3 мин. Краси тель осаждают эфиром, густую массу обмывают эф1фом и разбавл ют 10 мл ацетона. Выделившийс осадок отфильтровывают и промывают 2 мл ацетона. Выход 0,06 г (26%), т. пл. 202-203 С, (смокает при 195°С}. После кристаллизации из изопропилового спирта получают мелкие красные кристаллы с т, пл. 202-203°С. Найдено, %: S 13,18; 13,28. C36 9 iOioFfSn. Вычислено, %: S 13,44. Пример 2. Получение натриевой соли 1,1-диэтил- 3-7- сульфопрогшл- З-у-сульфобутил- 5,5-. дикарбэтоксинмидакарбоцианннбетаина. Смесь 2,3 г 7-сульфопропилбетаина 1-этил2- (; анилиновинил-5- карбэтоксибензимидазола, 15 мл уксусного ангидрида и 0,6 мл триэтиламина нагревают при 120°С 20 мин. Затем проукт ацетилировани осаждают эфиром, отфильтровывают и промывают эфиром. Вес 2,5 г; т. пл. 2 0-2IIC. Смесь 0,25 г ацетилированного гемицианина, 0,19 г у-сульфобутилбетаина 1-этил-2-метил-5карбзтоксибензимидазола , 0,07 мл триэтиламина (или 0,11 мл н-трибутиламина) и 3 мл димешлсульфоксида нагревают при ИОС 20 мин. Краситель осаждают эфиром, смолистую массу раствор ют в 20 мл этилового спирта и добавл ют 80 мл 10%-ного водного раствора хлористого натри . Выделившийс осадок отфильтровывают , промывают 1%-ным раствором хлористого натри и высушивают. Выход 0,08 г (21,6%); т.пл. 262-2бЛ:. После кристаллизации из этилового спирта получают блест щие светло-красные кристаллы с т. пл. 265-266°С. Найдено, %:N 7,28,-7,36. Сз4Н4зМ4О,о32Ма. Вычислено, %: N 7,43. Примерз. Получение натриевой соли 1,1-диэтил-3-7-сульфопропил-3-7-сульфогексил-5 5-дккарбзтоксинмидакарбоцианинбетаина. Смесь 0,25 г ацетилированного гемициашша, описанного в примере 2, 0,2 г 7-сульфогексш1бетаина Ьэтил-2-метнл-5-карбэтоксибензимид-i азола, 0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140° С 15 мин. Краситель выдел ют аналогично предыдущему примеру . Выход 0,08 г (20,5%), т. пл. 231-232С. После кристаллизации из этилового спирта получают блест щие светло-красные кристаллы с т. пл. 235-236°С. Найдено, %: N 7,23; 7,30. C36H47N4OioS2Na. Вычислено, %: N 7,15. П р и м е р 4. Получение натриевой соли 1,1-диэтил-3-7-сульфопропил-3-7-сульфогексил-5 ,5,6,6-тетрахлоримидакарбоцианинбетаина., 5 Смесь 1,15 г 7-сульфопропилбетаина 1-этц -2- -анилиновинил-5,6-дахлорбензимвдазола,7 уксусного ангидрида н 0,3 мл триэтиламина н гревают при 120°С 30 мин. Ацетилировагаый продукт осаждают эфиром, отфильтровывают и промывают эфиром. Вес 1,25 г; т. пл. 244-245°С. Смесь 0,25 г ацетилированного гемицианин 0,2 г УСульфогексилбетаина 1-этил-2-метил-5,6 -дихлорбензимидазола, 0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140С 20 мин. Краситель вьщел ют аналогично примеру 2. Выход 0,16 г (42%), т. пл. 285-286 С. После кристаллизации из метилового спирт получают мелкие красные кристаллы с т. пл. 287-288с1 Найдено, %: S 8,13; 8,12; N 6,92; 7,04. СзоНз5М4ОбСЕ,82Ма. Вычислено, %: S 8,25; N 7,21. П р и м е р5. . Получеш1е натриевой соли 1,1-диэтш1-3-7-сульфононш1-3-7-сульфоПропш1-5 ,6-дихлор-5-карбэтоксиимидакарбощ1анш1бетаина . Смесь 0,27 г 7-сульфононилбетаина 1-этил-2-Д-анилинов}шил-5 ,6-дихлорбензимидазола, 1,5 мл уксусного ангидрида и 0,06 мл триэтил амина нагревают при 120° С 40 мин. Ацетилиро ванный гемицианин выдел ют аналогично прим РУ 2. Вес 0,29; т. пл, 264-26б С. Смесь 0,29 г ацетилированнйго гемищшшна 0,18 г 7-сульфо11ропилбетаина 1-этил-2-метил-5-карбэтоксибензимидазола , 0,07 мл триэтилtiMima и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140 С 40 мин. Краситель выдел ют аналог но примеру 2. Выход 0,19 г (46,3%), т. Ш1. 214-215°С. После кристаллизации из изопрошшового спирта полуиют мелкие красные кристаллы с т. пл. 219-220°С. Найдено, %: S 7,55; 7.80; N 6,44; 6,55. C36H47N4Ce2O8S2Na- 1/2 изо-СзН7ОН. Вычислено, %: S 7,52; N 6,57. П р и м е р 6. Получение натриевой соли 1 этил-1 -фенил- 3- 7- ;ульфобутил- 3- 7- сульфопрош1л-5 ,6-дихЛор-5- карбэтоксиимидакарбоцианин бетаина. Смесь 0,24 г 7-сульфобутилбетаина 1-этил-2- анилиновинил- 5,6-дихлорбензимидазола, 1,5 мл уксусного ангидрида и 0,06 мл тризтил амина нагревают при 120° С 40 мин. Ацетнпиро ванный гемицианин вьщел ют аналогично при . меру 2. Вес 0,25 г, т. пл. 243-244°С. Смесь 0,25 г ацетилированного гемицианина , 0,2 г 7-сульфопропилбетаина 1-фенил-2-метш1-5-карбэтоксибензимидазола , 0,07 мл фиэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140° С 40 мин. Краситель выдел ют аналогично примеру 2. Выход 0,17 г (43,5%), т. пл. 243-244°С. После кристаллизации из изопропилового спирта по.т1учают мелкие красные кристаллы с г. пл. 248-249°С. Найдено, %: N 6,55; 6,50; С 48,3; 48,5; Н 4,30; 4,60. C36H47N4CP2O8S2Na. изо-СзНтОИ. Вычислено, %: N 6,51; С 48,88; Н 4,33. П р и м е р 7. Получение натриевой соли ../ 1,1-/щэтил-3-7-сульфопропил-3-7-сульфоаллил5 ,5-дикарбэтоксиимидакарбоцианинбетаина. Смесь 0,25 г ацетилированного 7Сульфопропилбетаина 1-зтил- 2- анилшювинил-5-карбзтоксибензимидазола , описанного в примере 2, 0,17 г 7-сульфоаплштбетаина 1 :эт1ш-2-метил-5-карбэтоксибензимидазола , 0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140° С 30 мин. Краситель выдел ют аналогично примеру 2. Выход 0,11 г (30%); т. пл. 223-224°С. После кристаллизации из этшюйого спирта получают светло-красные мелкие кристаллы с т. пл. 224-225°С. Найдено, %: S 7,68; 7,70; N 7,29, 7,32. C33H39N40ioS2Na ЗН2О. Вычислено, %: S 8,08; N 7,06. П р и м е р 8. Получение натриевой соли 1,1-диэтил-3-7-сульфопропш1-3-7Сульфоаллил- 5- карбэтокси- 5- трифторметилсульфон 1лимидакарбоцианинбетаина . Смесь 0,25 г ацетилированиого гемицианина, описанного в примере 2, 0,2 г 7- сульфоаллилбета ша 1-этил-2-метш1-5-трифтормет1ШсульфоН1шбензим1щазола , 0,07 мл триэтиламш а и 3 MJ| диметилсульфоксида нагревают при 140° С 30 мин. Краситель вьщел ют аналогично примеру 2. Выход 0,11 г (28,2%), т. пл. 238-240°С. После кристаллизации из этилового спирта олучают мелкие красные кристаллы с т. пл. 39-240°С. Найдено, %: S 11,66; 11,62; N 6,66; 6,59. Сз1Нз4М4О1оРэ2зЫа 1/2 C2HsOH. Вычислено, %: S 11,57; N 6,73. П р и м е р 9. Получение натриевой соли -этил- 1-фенил-3,3-ди-7-сульфопроп1ш-5,6-д11лор-5- карбэтоксиимидакарбоцианкнбетаина. С.месь 0,25 г ацетилированного 7-сульфопропилбетшша 1 - этил- 2-Д- анилиновинил- 5,6-дихлорбензимидазола , описанного в примере 4, 0,2 г 7- сульфопропилбетаина 1 - фенил- 2- метил- 5- карбэтоксибензимидазола , 0,07 мл триэтил амина , и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140°С 40 мин. Крас ггель выдел ют аналогично примеру 2.
Выход 0,15 г (38,4%), т. пл. 239-241°С.
После кристаллизации из изопропилового спирта получают мелкие красные кристаллы с т. пл. 246-247°С.
Найдено, %: S 7,54; 7,63; N 7,И; 6,96.
C34H35CP2S208N4Na 1/2 изо.-т СзН70Н.
Вычислено, %: S 7,85; N 6,86.
П р и м е р 10. Получение натриевой соли 1,1-диэтил-3,3-ди-7-сульфопропил-5,5,6,6-тетрахлоримидакарбоцианинбетаина .
Смесь0,25 г ацетилированного гемицианина , описанного в примере 4, 0,17 г 7-сульфопрошшбетаина 1-этил-2-метил-5,6-дихлорбензимидазола , 0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140°С 25 мин. Краситель вьщел ют аналогично примеру 2.
Выход 0,15 г (42%), т. пл. 281-282°С.
После кристаллизации из метилового спирта получают блест щие темно-красные кристаллы с металлическим отливом с т. пл. 28 8-289° . Найдено %:S 8,52; 8,47; N 7,63; 7,65.
C77H29N4CP406S2Na.
Вычислено,%: N 7,63; S 8,73.
Пример. Получение натриевой соли 1,1-даэтил-3-3-ди-7-сульфопропил-5-5дикарб этоксиимидакарбоцианинбетаина.
Смесь 0,25 г ацетилированного у-сульфопропилбетаина 1- этил- анилиновтшл- 5- карбзтоксибензимидазола , описанного в примере 2, 0,18 г 7-сульфопропилбетаина 1-зтил-2-метил-5-карбэтоксибензимидазола; 0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140° С 15 мин. Краситель вьщел ют аналогично примеру 2. V-RKJ .-jg-i4- йн Сн - dH Л ( CH2)()t/Си V где BI, Bj, Вз и В4 - водород, галоген, карбалкокси- , трифторметил- 45 сульфонильна группа; R и RI - алкил или арил; Rj и Вз - водород или алкил; 1C и К 1-4, Ви О или 1, m и m о или 1; при 1, , К 1. D- сульфо- или сульфатогруппа; Me- водород, щелочной металл или ион органического основани отличающийс тем, что сульфо (сульфате ) алкил- или сульфоаллилбетанны 2-метилбенВыход 0,12 г (32,4%), т.пл. 282-284С.
После кристаллизации из метилового спирта получают блест щие красные кристаллы с металлическим отливом, т. пл. 283-284°С.
Найдено, %: S 8,87; 8,78; N 7,58; 7,75.
Сзз N41 N4010821Ма.
Вычислено, %: S 8,65; N 7,57.
Пример 12. Получение натриевой соли 1,1 - диэтил- 3-7 сульфопропил- 3-|3- сульфатоэтил5 ,5-дикарбэтоксиимидакарбоцианинбетаина.
Смесь 0,25 г ацетилированного 7-сульфопропилбетаина 1-этш1- 2-/3-анш1шювинил-5-карбэтоксибензимидазола , описанного в примере 2, 0,17 г сульфатозтилбетаина 1-этил-2-метил-5- карбзтоксибензимидазола ,0,07 мл триэтиламина и 3 мл диметилсульфоксида нагревают при 140°С 1 ч 30 мни. Краситель выдел ют аналогично примеру 2.,
Выход 0,11 г (29,8%), т. пл. 241-242°С.
После кристаллизации из изопропилового спита получают мелкие красные кристаллы с т. пл. 241-242°С.
Найдено, %: S 7,80; 7,89; N 7,16; 7,06.
Сз2 H39N40i 182 Na изо-Сз НуОН.
Вывдслено, %: S 7,98; N 6,97.
Claims (2)
1. Способ получени имидакарбоциашшов, содержащих в 3- и 3-положени х сульфо (сульфато ) алкильные или сульфоаллильные группы общей формулы I: VRzj . ,j. (C.K4 )л(С11у ме tn 3/ffl зимидазолов подвергают взаимодействию с сульфо (сульфато) алкил- или сульфоаллилбетаинами имидадиметингемицианинов общей формулы И или их продуктами ацилировани БЗ. dUNHdgHs (ёнгУ ) где Вз, В4, RI, R3i к . f и m имеют указанные значени , в высококип цем органическом, растворителе, в присутствии третичного алифатического амина или смеси третичного алифати9 43216610
ческого амина с ангвдридом низшей карбоновой3. Способ по пп.1 и 2, о т л и ч а ю щ и йкислс ы при нагревании. с тем, что процесс ведут при 140°С.
2. Способ по п. 1, отличающийс Источники информации,
тем, что в качестве высококип щего органичес-прин тые во внимание при экспертизе
кого растворител используют диметилсульфок-5 1- Патент США № 2912329, кл. 96-104 от
сид.10.11.59 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1750214A SU432166A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1750214A SU432166A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU432166A1 true SU432166A1 (ru) | 1974-06-15 |
Family
ID=20503841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1750214A SU432166A1 (ru) | 1972-02-21 | 1972-02-21 | Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU432166A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013041117A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Illumina Cambrigde Ltd. | Dyes for labelling molecular ligands |
| US8809551B1 (en) | 2013-03-08 | 2014-08-19 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US9309409B2 (en) | 2014-05-07 | 2016-04-12 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US10239909B2 (en) | 2015-05-22 | 2019-03-26 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds with long stokes shifts and their use as fluorescent labels |
| US10982261B2 (en) | 2015-09-25 | 2021-04-20 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
-
1972
- 1972-02-21 SU SU1750214A patent/SU432166A1/ru active
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9376568B2 (en) | 2011-09-23 | 2016-06-28 | Illumina Cambridge Limited | Dyes for labelling molecular ligands |
| US9085698B2 (en) | 2011-09-23 | 2015-07-21 | Illumina Cambridge Limited | Dyes for labelling molecular ligands |
| WO2013041117A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Illumina Cambrigde Ltd. | Dyes for labelling molecular ligands |
| US9738786B2 (en) | 2011-09-23 | 2017-08-22 | Illumina Cambridge Limited | Dyes for labelling molecular ligands |
| US8809551B1 (en) | 2013-03-08 | 2014-08-19 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US8993784B2 (en) | 2013-03-08 | 2015-03-31 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US9156987B2 (en) | 2013-03-08 | 2015-10-13 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US9309409B2 (en) | 2014-05-07 | 2016-04-12 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US10144967B2 (en) | 2014-05-07 | 2018-12-04 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US10239909B2 (en) | 2015-05-22 | 2019-03-26 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds with long stokes shifts and their use as fluorescent labels |
| US10982261B2 (en) | 2015-09-25 | 2021-04-20 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US11530439B2 (en) | 2015-09-25 | 2022-12-20 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
| US11981955B2 (en) | 2015-09-25 | 2024-05-14 | Illumina Cambridge Limited | Polymethine compounds and their use as fluorescent labels |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Paull et al. | The synthesis of XTT: A new tetrazolium reagent that is bioreducible to a water‐soluble formazan | |
| US3076815A (en) | 3-imido-isoindolinones | |
| EP0039482B1 (de) | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuremonoanhydridmonoimide, Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen und ihre Verwendung | |
| EP0053743B1 (de) | Dioxazin-Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien | |
| SU432166A1 (ru) | Способ получения имидакарбощ1анинов, содержащих в 3- и з'-положениях сульфо(сульфато) алкильнь{е или сульфоаллильные группы | |
| Bell et al. | Synthesis of substituted 3‐amino [6, 5‐b] triazinoindoles | |
| US3496196A (en) | 4,6-diazido-4,6-dideoxy-myo-inositol tetraacylates | |
| US2407204A (en) | Triazolo (d) pyrimidines and methods of preparing the same | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| Boekelheide et al. | FURTHER STUDIES ON 4-QUINOLIZONE DERIVATIVES1 | |
| DE1932647C3 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| US2029239A (en) | Anthraquinone derivatives | |
| EP0330444A2 (en) | Novel thiorhodamines and a novel method of preparation | |
| US2787515A (en) | Nitroso derivatives | |
| DE2714031C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure | |
| US2359730A (en) | Derivatives of naphthosultones and a process for their manufacture | |
| DE1057124B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sydnonen | |
| US2013657A (en) | Fluoroaminoanthraquinone and its preparation | |
| US2144220A (en) | Aromatic amines and methods for their preparation | |
| US3372170A (en) | Sulfation using amidosulfonic acid in an inert solvent | |
| DE694044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenoxindolverbindungen | |
| US1906581A (en) | Anthraquinone derivatives and a process of preparing the same | |
| US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
| SU146292A1 (ru) | Способ получени кубового красител дл меха, шерсти и синтетических волокон | |
| SU1004427A1 (ru) | Моностириловые соединени 1-этил-2,5-диметилтиазоло[5,4- @ ]-тиазольного р да в качестве катионных красителей дл полиакрилонитрильных волокон |