SU427017A1 - METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOV - Google Patents
METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOVInfo
- Publication number
- SU427017A1 SU427017A1 SU1770717A SU1770717A SU427017A1 SU 427017 A1 SU427017 A1 SU 427017A1 SU 1770717 A SU1770717 A SU 1770717A SU 1770717 A SU1770717 A SU 1770717A SU 427017 A1 SU427017 A1 SU 427017A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tiadiazolyltiokarbonatov
- obtaining
- mol
- reaction
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени новых производных тиадиазола, обладающих фунгицидньгаи свойствами.This invention relates to a process for the preparation of new thiadiazole derivatives having fungicidal properties.
Предлагаетс основанный на известной реакции взаимодеЙ€Т1Ви ме|рка1пти1дов с эфирами хлоругольной кислоты способ получени тиадиазолилтиокарбонатов общей формулыA method for the preparation of thiadiazolylthiocarbonates of the general formula based on the known reaction of the interaction of T1Bi and memerophthalamide with chlorogolic acid esters is proposed.
СбН5-Т -SbN5-T -
-s-c-OB -s-c-OB
х s оx s about
где R - алкил, галокдалкил,where R is alkyl, halocdalkyl,
арил, алкиларил;aryl, alkylaryl;
X - атом кислорода или серы, взаимодействуем щелочных или аминных солей меркаптотиадиазолона или мерка-птотиадиазолтиона с хлоркарбонатами в водной среде органического растворител , предпочтительно в водноацетоновом растворе, при 10-20°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.X is an oxygen or sulfur atom; we interact with alkaline or amine salts of mercaptothiadiazolone or mercaptothiadiazolthione with chlorocarbonates in an aqueous medium of an organic solvent, preferably in an aqueous acetone solution, at 10-20 ° C, followed by separation of the target product by known techniques.
При(мер 1. 3-(4-Фенил-5-тио1но-1,3,4тиадиазолил-2 )-о-изопропилтиокарбонат.When (measures 1. 3- (4-Phenyl-5-thio1-1,3,4thiadiazolyl-2) -o-isopropylthiocarbonate.
В реакционную колбу, снабженную мешалкой , капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, внос т 30,6 г (0,25Into the reaction flask equipped with a stirrer, an addition funnel, a thermometer and a reflux condenser, 30.6 g (0.25
моль) изопропилхлоркарбоната в 30 мл ацетона и в течение 15 мин при 10°С приливают раствор 66 г (0,25 моль) калиевой соли меркаптотиадиазолтиона в 500 мл воды, после чего реакционную массу перемещивают i час при комнатной температуре. Выпадает светложелтый осадок целевого продукта. Выход 37 г (61,4%). По/еле дву1крат1ной перекриеталл.изации из серного эфира получают белое кристаллическое вещество, т. пл. 94-95°С.mol) of isopropyl chlorocarbonate in 30 ml of acetone and a solution of 66 g (0.25 mol) of the potassium salt of mercaptothiadiazolthione in 500 ml of water is poured in at 10 ° C for 15 minutes, after which the reaction mixture is transferred i hour at room temperature. A light yellow precipitate of the desired product falls out. Yield 37 g (61.4%). By a double conversion of sulfuric ether, a white crystalline substance is obtained, mp. 94-95 ° C.
Найдено, %: С 46,43; Н 3,8; N 8,99.Found,%: C 46.43; H 3.8; N 8.99.
CiiHi2N2O2S3.CiiHi2N2O2S3.
Вычислено, %: С 46,13; Н 3,88; N 8,97. Аналогично при соответствующих мол рных соотношени х исходных компонентов получают соединени , приведенные в нижеследующей таблице.Calculated,%: C 46.13; H 3.88; N 8.97. Similarly, with the corresponding molar ratios of the starting components, the compounds shown in the table below are obtained.
Пример 2. 5-(4-Фенил-5-оксо-1,3.4-тнадиазолил-2 )-о-изопропилтиокарбонат.Example 2. 5- (4-Phenyl-5-oxo-1,3.4-tnadiazolyl-2) -o-isopropylthiocarbonate.
В реакционную колбу ПО 1 внос т 1.23 г (0,1 моль) изопропилхлоркарбоната в 8 мл ацетона и в течение 7 мин при 10°С приливают раствор натриевой соли меркаптотиадиазолона , полученный из 21 г (0,1 моль)1.23 g (0.1 mol) of isopropyl chlorocarbonate in 8 ml of acetone is introduced into the reaction flask of PO 1 and a solution of the sodium salt of mercaptothiadiazolone obtained from 21 g (0.1 mol) is added over 7 minutes at 10 ° C
3-февил-5-меркапто-3,4-тиадиазолона, 4 г (0,1 моль) едкого натра и 100 мл воды. Реакционную .массу перемещивают 1 час при комнатной температуре, затем прибавл ют к ней 40-50 мл серного эфира и отдел ют органический слой. При сильном охлаждении из него 5 выпадают белые кристаллы целевого продукта . Выход 1,5 г (50%), т. пл. 41-42°С (из эфира). Найдено, %: С 48,70; Н 3,87; N 9,62; S 21,73.5 Ci2Hi2N2O3S2. Вычислено, %: С 48,63; Н 4,09; N 9,45; S 21,63. Аналогично получают соединени 11-15, приведенные в таблице Ю Предмет .изобретени Способ получени тиадиазолилтиокарбонатов общей формулы15 42701 7 6 р тт | и ( ;. C- -r-o-R Ti , X S О I где R - алкил, гало.идалкил, арил, алкиларил; X- атом кислорода или серы, отличающийс тем, что щелочные или аминные соли меркаптотиадиазоло а или меркаптотиадиазолтиона подве1ргают взаимодействию с хлоркарбонатамн в водной среде или в среде органического растворител с иоследующим выделением целевого продукта известными приемами.3-fevil-5-mercapto-3,4-thiadiazolone, 4 g (0.1 mol) of caustic soda and 100 ml of water. The reaction mass was stirred for 1 hour at room temperature, then 40-50 ml of sulfuric ether was added to it and the organic layer was separated. With strong cooling, white crystals of the target product precipitate out of it. Output 1.5 g (50%), so pl. 41-42 ° C (from ether). Found,%: C 48.70; H 3.87; N 9.62; S 21.73.5 Ci2Hi2N2O3S2. Calculated,%: C 48.63; H 4.09; N 9.45; S 21.63. Compounds 11–15 obtained in the table below are obtained in a similar manner. Subject of the invention and (;. C- -RoRi, XS OI where R is alkyl, halo-idalkyl, aryl, alkylaryl; X is an oxygen or sulfur atom, characterized in that alkaline or amine salts aqueous medium or in the medium of an organic solvent with the subsequent isolation of the target product by known techniques.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1770717A SU427017A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOV |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1770717A SU427017A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOV |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU427017A1 true SU427017A1 (en) | 1974-05-05 |
Family
ID=20510018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1770717A SU427017A1 (en) | 1972-04-07 | 1972-04-07 | METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOV |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU427017A1 (en) |
-
1972
- 1972-04-07 SU SU1770717A patent/SU427017A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
SU427017A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIADIAZOLYLTIOKARBONATOV | |
US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
US4080379A (en) | Sulphonamidosalicylaldehydes | |
SU383373A1 (en) | Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt | |
US2477869A (en) | Nitro sulfonates from beta-nitro alkanols | |
US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
US5591859A (en) | Process for the production of 2-cyanoiminothiazolidine | |
US2449038A (en) | Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof | |
SU503522A3 (en) | The method of obtaining carbamate derivatives of 2,4-dioxymethylthiazole | |
SU507567A1 (en) | Method for producing substituted dithiocarbamates | |
SU419523A1 (en) | Method of producing pyridine-4-thio s-esters of hydriximic acid | |
SU455108A1 (en) | Method for producing 1,3,4-thiadiazole derivatives | |
SU588918A3 (en) | Method of preparing 2-substituted 1,3,4-thiadiozole-5-thioles | |
SU727145A3 (en) | Method of preparing n-substituted oxazolidines | |
US2403723A (en) | Preparation of 1, 2, 4-oxadiazoles | |
SU431166A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULPHONES OR SULPHONAMIDES OF AMINOBENZ-2,1,3-TIADIAZOLE | |
SU253685A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED CARBOXAMIDOTHIAZOLES | |
US2820795A (en) | 5-sulfonylimino-4-substituted-delta2-1,3,4-thiadiazoline-2-sulfonamides | |
KR101170192B1 (en) | One-pot process for producing 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonamide | |
KR810000198B1 (en) | Method for preparing ticrynafen | |
SU554813A3 (en) | The method of obtaining derivatives of tetrazole or their salts | |
SU340658A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TERTIARY FAT-AROMATIC Amines | |
SU574443A1 (en) | Stable nitroxyl radicals of 4-cyano-2,2,5,5 tetramethyl-d3-imidazoline-1-oxyls and method of preparing thereof |