SU426996A1 - Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот - Google Patents
Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU426996A1 SU426996A1 SU1803303A SU1803303A SU426996A1 SU 426996 A1 SU426996 A1 SU 426996A1 SU 1803303 A SU1803303 A SU 1803303A SU 1803303 A SU1803303 A SU 1803303A SU 426996 A1 SU426996 A1 SU 426996A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- alkenyl
- mono
- ozonation
- solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способам совместного получени МОНО- и поликарбоновых кислот, используемых в реакци х этерификации , эпоксидировани , при производстве взрывчатых веществ, пластификаторов, отвердителей эпоксидных смол, смазочных масел, сшивающих агентов при получении пластмасс и каучуков.
Известен способ получени поликарбоновой кислоты, например 1,2,4-бутантрикарбоновой кислоты, окислительным расщеплением при озонировании раствора алкенилциклоолефина , например 1-винилциклогекс-8-ена, в метаноле , метиленхлориде или в уксусной кислоте при (-50)-20°С, отгонке растворител в вакууме и окислении продуктов озонировани (перекисные соединени ) органической надкислотой - смесью 30%-ной перекиси водорода и муравьиной кислоты при 10-100°С с последующей отгонкой азеотропа муравьиной кислоты с водой и воды и перекристаллизацией из органического растворител .
К недостаткам известного способа относ тс необходимость отгонки воды после окислени продуктов озонировани перед выделением поликарбоновой кислоты и образование чрезвычайно коррозионной смеси паров воды и муравьиной кислоты при концентрировании целевого продукта.
Кроме того, выделение чистой муравьиной кислоты из водного раствора требует еще одной стадии разделени при ее рециркул ции.
Цель изобретени - упрощение процесса - достигаетс тем, что в качестве растворител дл алкенилциклоолефинов, преимущественно содержащих 1-5 атомов углерода в алкениле, и последую(щего окислени продуктов озонированн используют монокарбоновую кислоту, образующуюс при окислительном расщеплении алкенила алкенилциклоолефина , озонирование обычно провод т при 10- .30°С, а окисление продуктов озонировани - преимуи ественно при 50-60°С безводным раствором органической надкислоты, идентичной по структуре получаемой монокарбоновой кислоте.
Дл проведени реакции раствор алкенилциклоолефина в кислоте, образующейс при окислительном расщеплении двойной св зи алкенила алкенилциклоолефина, заливают в реактор, снабженный пористой пластинкой Шотта N 2, и при 25-30°С пропускают струю озонсодержащего газа из озонатора до проскока озона.
К полученному раствору перекисных соединений посто нно добавл ют безводный раствор надкислоты в растворителе алкенилциклоолефина , перемешивают несколько часов при 50-60°С до исчезновени «активного кислорода , монокарбоновую кислоту отгон ют в вакууме , а поликарбоновую кислоту очищают от микропримесей перекристаллизацией из толуола .
Пример 1. Раствор 10,8 г (0,1 моль) 1-винилциклогекс-З-ена (чистота 98,9%) в 50 г 99%-пой муравьиной кислоты помещают в реактор с рубашкой, снабжепный пористой пластинкой Шотта № 2, из озонатора при 25- 30°С пропускают струю озоисодержащего газа (6% озона) со скоростью 30 л/час до проскока озона (по йодкрахмальпой бумаге).
Полученный раствор перекисей в муравьиной кислоте перенос т в колбу с мещалкой, термометром и капельной воронкой, при перемещивании по капл м внос т 500 мл 5%-ного раствора надмуравьиной кислоты в муравьиной кислоте и при 50-60°С перемешивают 3,5 час до исчезновени «активного кислорода . Муравьиную кислоту отгон ют в вакууме , 1,2,4-бутантрнкарбоновую кислоту перекристаллизовыв ют . из толуола и получают 18,0 г (95%) п зодукта, т. пл. 116°С (по литературным Даннымт. пл. 1,16-117°С).
Вычислено, %: С 44,20; Н 5,26; кислотное число 884 уиг КОН/г..
Найдено, %: С 44, 21; кислотиое число 885 мг кон/г.
Пример 2. Провод т опыт, как в примере 1, использу раствор 12,0 г (0,1 моль) винилнорборнена (5-вннилбицикло-2,2,1-.гент2-ен , чистота 99,1%) в 50 г 99%-ной муравьиной кислоты.
Получают 19,4 г (96%) 1,2,4-циклопентантрикарбоновой кислоты, т. пл. 128°С (по литературным данным т. пл. 129°С).
Вычислено, %: С 47,60; Н 4,95; кислотное число 833 мг КОН/г.
Найдено, %: С 47,61; Н 4,94; кислотное число 834 мг КОН/г.
Пример 3. Используют раствор 12,0 г (0,1 моль) 5-этилидеибицикло-2,2,1-гепт-2-ена (этилиденнорборнен, чистота 99,1%) в 50 г
лед ной уксусной кислоты и провод т опыт аналогично примеру 1. Дл достижени 100%-ной конверсии озонирование олефина продолжают еще 20-30 мин после проскока озона. Дл окислени полученных перекисей добавл ют 203 г 15%-ного раствора надуксусной кислоты в уксусной кислоте.
Получают 16,2 (94%) циклопентан-2-он-1,4днкарбонобой кислоты.
Вычислено, %: С 49,0; Н 4,44; кислотное число 652 мг КОН/г; карбонильное число 326 мг КОН/г.
Найдено, %: С 48,90; Н 4,65; кислотное число 652 мг КОН/г; карбонильное число 320 мг КОН/г.
Предмет изобретени
Claims (4)
1.Способ совместного получени моно- и поликарбоновых кислот окислительным расщеплением алкенилциклоолефинов при озонировании в среде органического растворител с последующим окислением продуктов озонировани органической надкислотой при 10-
100°С и выделением целевых продуктов известными приемами, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве растворител дл алкенилциклоолефинов и последующего окислени продуктов озонировани примен ют монокарбоновую кислоту, образующуюс при окислительном расщеплении алкенила алкенилциклоолефина, а в качестве органической надкислоты берут надкислоту, идентичную по строению получаемой в процессе монокарбоновой кислоте.
2.Способ по п. I, отличаюи ийс тем, что используют алкенилциклоолефины с 1-5 атомами углерода в алкениле.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что озонирование провод т при 10-30°С.
4.Способ по пп. , отличающийс тем, что окисление продуктов озонировани ведут при 50-60°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1803303A SU426996A1 (ru) | 1972-06-28 | 1972-06-28 | Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1803303A SU426996A1 (ru) | 1972-06-28 | 1972-06-28 | Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU426996A1 true SU426996A1 (ru) | 1974-05-05 |
Family
ID=20519753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1803303A SU426996A1 (ru) | 1972-06-28 | 1972-06-28 | Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU426996A1 (ru) |
-
1972
- 1972-06-28 SU SU1803303A patent/SU426996A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2804473A (en) | Production of lower aliphatic peracids | |
ES478961A1 (es) | Procedimiento para fabricados carboxilicos en continuo | |
ES8400421A1 (es) | Procedimiento de fabricacion de la e-caprolactona. | |
SU426996A1 (ru) | Способ совместного получения моно- и поликарбоновых кислот | |
US3441604A (en) | Process for producing dicarboxylic acids | |
JPS61218549A (ja) | 2‐アルキルシクロペンタ‐2‐エノンの製造方法 | |
US4734511A (en) | Method for producing α,α-dimethyl-Δ-valerolactone | |
US3799940A (en) | Process for producing aromatic aldehydes | |
EP1167365B1 (en) | Method of producing sesamol formic acid ester and sesamol | |
JP2513006B2 (ja) | 脂環式テトラカルボン酸およびその誘導体 | |
JPS5732245A (en) | Production of alpha,omega-alkanedicarboxylic acid | |
JPS6228140B2 (ru) | ||
US3202704A (en) | Ech=che | |
US2945058A (en) | Manufacture of crotonic acid | |
JP3801623B2 (ja) | 酸素含有の脂肪族化合物および4−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−3(2h)−フラノンの製造のための中間生成物としてのその使用 | |
Milas et al. | Studies in Organic Peroxides. XXX. Organic Peroxides Derived from 2, 5-Hexanedione and Hydrogen Peroxide1a | |
US2598040A (en) | 4-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dioxane | |
JP3529876B2 (ja) | 3−メチル−3−メトキシブタン酸。 | |
US3379768A (en) | Method of producing hydratropic aldehyde | |
RU2612956C1 (ru) | Способ получения 1-адамантилацетальдегида | |
SU497282A1 (ru) | Способ получени моно- и /или поликарбоновых кислот | |
US3652603A (en) | Method for production of 2 3-di(lower alkoxy)-5-methyl-1 4-benzoquinone | |
US4296251A (en) | Synthesis of (+)-cis-homocaronic acid | |
US4543428A (en) | Production of a hexahydronaphthalenone compound | |
US4085274A (en) | Process for preparing 4-oxopentadecanedioic acid |