SU423293A3

SU423293A3 - WAY OF OBTAINING 5a, 21-DIBROM-br-Fluorine derivatives of PrРЕgnan series

Info

Publication number: SU423293A3
Application number: SU1790165A
Authority: SU
Original assignee: Мариа Скибиньска, Чеслава Данута Ксенжны, Романа Яворска , Тэрэса Ушицка Хорава; Иностранное предпри тие; Институт Пржемыслу Фармацевтичного
Priority date: 1971-05-28
Filing date: 1972-05-26
Publication date: 1974-04-05
Also published as: HU165210B; PL76715B1; DD96704A5

Description

Изобретение относитс к способу получени новых 5а-, 21-дибром-6р - фторпроизводных р да прегнана, которые могут быть иснользовавы как исходные соединени в синтезе физиологическ1И активных веществ.The invention relates to a process for the preparation of new 5-, 21-dibromo-6p - fluorine derivatives of a series of pregnane, which can be used as starting compounds in the synthesis of physiological active substances.

Предлагаетс основанный на известной реакции 21-Хромировани стероидов р да прегнана способ получени 5а, 21-дибром-6р-фторпроизводных р да прегпана общей формулы IA method based on the known reaction of 21-chroming of steroids in a series of pregnana is proposed for preparing 5a, 21-dibromo-6p-fluorine derivatives of a series of pregpan of general formula I

CHjBlCHjBl

заключающийс в том, что соединение общей формулы Пthe fact that the compound of the general formula P

10ten

2020

где RI - водород или гидроксил, свободный или этерифицированный низшей алифатической карбоновой кислотой, содержащей 1-5 атомов углерода;where RI is hydrogen or hydroxyl, free or esterified with a lower aliphatic carboxylic acid containing 1-5 carbon atoms;

R2 - водород, гидроксил «ли алкил с 1-5 атомами углерода или Ri и R2 вместе образуют изопронилидендиоксигруппу;R2 is hydrogen, hydroxyl "or alkyl with 1-5 carbon atoms or Ri and R2 together form an isopronylidenedioxy group;

Z - водород или ацил низшей алифатической карбоновой кислоты, содержащей 1-5 атомов углерода,Z is hydrogen or acyl lower aliphatic carboxylic acid containing 1-5 carbon atoms,

где RI, R2 и Z имеют выщеуказанные значеБИЯ , подвергают действию брома в присутствии кислого катализатора в среде галогеналкана и/или низшего алифатического спирта с последующим выделением целевого продукта известными приемами.where RI, R2 and Z have the above values, are exposed to bromine in the presence of an acidic catalyst in a halogen-alkane and / or lower aliphatic alcohol, followed by isolation of the target product by known methods.

В качестве галогеналкана используют преимущественно галогенпроизводное низшего алкана , например хлороформ или хлористый метилен, а в качестве низшего спирта - низший алифатический спирт с 1-3 атомами углерода , предпочтительно метанол.As the halogenated alkane, a halogeno-derivative of a lower alkane is preferably used, for example chloroform or methylene chloride, and as a lower alcohol, a lower aliphatic alcohol with 1 to 3 carbon atoms, preferably methanol.

Дл инициировани реакции бромировани примен ют сухой хлористый водород ИЛИ его раствор в уксусной кислоте, возможно в приDry hydrogen chloride OR its solution in acetic acid may be used to initiate the bromination reaction;