SU413677A3 - Способ получения производных имидазола - Google Patents
Способ получения производных имидазолаInfo
- Publication number
- SU413677A3 SU413677A3 SU1605284A SU1605284A SU413677A3 SU 413677 A3 SU413677 A3 SU 413677A3 SU 1605284 A SU1605284 A SU 1605284A SU 1605284 A SU1605284 A SU 1605284A SU 413677 A3 SU413677 A3 SU 413677A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- bis
- oxazole
- imidazole
- butyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут иайти широкое применение в фармацевтической промышленности и обладают улучшенными свойствами по сравнению с соединени ми подобного действи .
Известно, что оксазолы при нагревании с аммиаком легко превраш,аютс в имидазолы.
Описываетс , основанный на известном методе , способ получени новых производных имидазола общей формулы
где RI - алкильна группа с 2-6 атомами углерода или циклоалкильна группа с 3- 6 атомами углерода;
R2- метильна -, метокси-, окси- или метилсульфонильна группа;
Ra- метильна - или метоксигруппа, водород или хлор, или их солей.
Способ состоит в том, что оксазол общей формулы
где RI, R2 и RS имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с аммиаком или формамидом, или с их смесью при нагревании. Оксазол общей формулы II нагревают , например, со смесью жидкого аммиака и формамида в автоклаве при 180- 220°С или нагревают смесь оксазола с формамидом , например от 1 до 10 час, до температуры кипени формамида. Целевые продукты выдел ют в свободном
виде или в виде соли известными приемами. Пример 1. 9,27 г (0,03 моль) 2-этил-4,5бис- (/г-метоксифенил) -оксазола нагревают вместе с 97 г жидкого аммиака и 64 г формамида в автоклаве 5 час до 200°С (внутреннее
давление возрастает до 185 ати). По охлаждении реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отдел ют, промывают до нейтральной реакции насыщенным раствором хлористого
натри и затем встр хивают с 10 мл 1 и. сол ной кислоты. Нерастворимый гидрохлорид требующегос имидазола отфильтровывают на нутче, перекристаллизовывают из этанола (т. пл. 195-197°С), взвешивают в этилацетате и встр хиваютС водиым аммиаком. Органическую фазу отдел ют, высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Остаток перекристаллизовывают из этанола, получа 2-этил-4,5-бис- (п - метоксифекил) - имидазол; т. пл. 170-172°С.
Аналогичным путем получают следующие имидазолы при использовании вместо 2-этил4 ,5-бис-(/г-метоксифенил)-оксазола 0,03 моль соответствующих оксазолов:
2-изопропил-4,5-бис - (п .- метоксифенил) имидазол с т. пл. 195-196°С (из этилацетата) из 9,69 г 2-изопропил-4,5-бис-(п-метоксифенил )-оксазола;
2-изобутил-4,5-бис - (п - метоксифенил) имидазол с т. пл. 166-168°С (из бензола) из 10, 11 г 2-изобутил - 4,5 - бис - (п - метоксифенил ) - оксазола;
2-гексил - 4,5 - бис - (п - метоксифенил) имидазол с т. пл. 145-147°С (из толуола) из 10,95 г 2-гексил - 4,5 - бис-(/г-метоксифенил)оксазола;
2-циклопропил - 4,5 - бис - (tt-метоксифенил ) - имидазол с т. пл. 189-191 °С (из толуола ) из 9,61 г 2-циклопропил - 4,5 - бис (л-метоксифенил) -оксазола;
2-изоиропил-4(5)-(п-метоксифенил) - 5(4)фенилимидазол с т. пл. 189-191 °С (из толуола ) из 8,79 г 2-изопропил-4-(п-метоксифенил5-фенил )-оксазола;
2-7рег-бутил-4(5)-(л - метоксифенил)-5(4)фенилимидазол с т. пл. 193-194° С (из толуола) из 9,21 г 2-грет-бутил - 4 - («-метоксифенил)5-фенилоксазола;
2-циклопропил-4(5) - (п - метоксифенил) 5 (4)-фенилимидазол с т. пл. 192-193°С (из толуола) из 8,73 г 2-циклопропил - 4 - (п метоксифенил ) - 5 - фенилоксазола;
2-трет - бутил - 4,5 - бис - (п - толил) имидазол с т. пл. 204-206°С (из толуола) из
9,15 г 2-7рег-бутил-4,5 - бис - (п-толил)-оксазола;
2-грег-бутил - 4 (5) - (п - метилсульфонилфенил ) - 5(4) - фенилимидазол с т. пл. 215- 217°С из 10,65 г 2-грег-бутил-4-(п-метилсульфонилфеиил ) - 5 - фенилоксазола;
2-т/зег-бутил - 4(5) - (п - гидроксифенил) 5 (5)-фенилимидазол с т. пл. 190-192°С из 8,49 г 2-тре7-бутил-4-(п-гидроксифенил) - 5 фенилоксазола;
2-грет-бутил-4(5) - (/г-метоксифенил)-5(4)п-хлорфенилимидазол с т. пл. 148-150°С из 10,45 г 2-трет-бутил - 4 - ( -метоксифенил) 5- (п - хлорфенил) - оксазола.,
Пример 2. Аналогично примеру 1 получают определенные значени ми из заместителей соединени , приведенные в таблице.
Пример 3. В раствор 30,84 г (0,10 моль) 2-этил-4,5-бис-(« - метоксифенил) - имидазола в 900 мл ацетона добавл ют при 20-25°С 9,61 г (6,5 мл, 0,10 моль) метансульфоновой кислоты, затем размешивают 15 час. Белые кристаллы отфильтровывают на нутче. По перекристаллизации из этанола - эфира полученный 2-этил-4,5-бис - (п - метоксифенил)имидазолметансульфонат плавитс при 149- 151°С.
Пример 4. 15,0 2-изопропил-4,5-бис- (пметоксифенил ) - имидазола раствор ют в 400 мл этилацетата и 100 мл простого эфира,
затем фильтруют. Фильтрат встр хивают в разделительной воронке с 70 мл 2 н. сол ной кислоты. После этого выделившийс гидрохлорид отфильтровывают на нутче, фильтрмассу высушивают 6 час в глубоком вакууме
при 80°С, перекристаллизовывают из абсолютного этанола - эфира и еще раз высущивают в глубоком вакууме при 110°С. Полученный 2-изопропил-4,5-бис - (п - метоксифеиил)имидазолгидрохлорид плавитс при 264-
267°С.
7
Предмет изобретени Способ получени производных имидазола общей формулы
где RI - алкильна группа с 2-б атомами углерода или циклоалкильна группа с 3-6 атомами углерода;
R2 - метильна -, метокси-, окси- или метилсульфонильна группа;
Rs - метильна - или метоксигруппа, водород или хлор, или их солей, отличающийс тем, что оксазол общей формулы
где RI, Ra и Rs имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с аммиаком или формамидом, или с их смесью при нагревании с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли И|3вестнымн приемами.
По данной за вке устанавливаетс два конвенционных приоритета.
Первый от 31 декабр 1969 года согласно за вке № 19401/69, поданной в Патентное Beдомство Швейцарии по признакам:
RI- алкильна группа с 2-6 атомами углерода или циклоалкильна группа с 3-6 атомами углерода;
R2-метильна или метоксигруппа;
RS- метильна или метоксигруппа, или водород .
Второй от 4 декабр 1970 года согласно за вке № 17942/70, поданной в Патентное Ведомство Швейцарии по признакам:
R2-окси- или метилсульфонильна группа,
RS-хлор.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1940169A CH523257A (de) | 1969-12-31 | 1969-12-31 | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten |
CH1794270A CH554867A (de) | 1970-12-04 | 1970-12-04 | Verfahren zur herstellung von neuen imidazolderivaten. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU413677A3 true SU413677A3 (ru) | 1974-01-30 |
Family
ID=25720292
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1605607A SU392625A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605285A SU398040A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605286A SU411687A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605594A SU404245A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605284A SU413677A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | Способ получения производных имидазола |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1605607A SU392625A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605285A SU398040A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605286A SU411687A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 | |
SU1605594A SU404245A3 (ru) | 1969-12-31 | 1970-12-30 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
AT (5) | AT304539B (ru) |
ES (1) | ES386898A1 (ru) |
FR (1) | FR2081407A1 (ru) |
SU (5) | SU392625A3 (ru) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1578644A (ru) * | 1967-09-02 | 1969-08-14 |
-
1970
- 1970-12-30 FR FR7047251A patent/FR2081407A1/fr active Granted
- 1970-12-30 SU SU1605607A patent/SU392625A3/ru active
- 1970-12-30 SU SU1605285A patent/SU398040A3/ru active
- 1970-12-30 AT AT667171A patent/AT304539B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-30 AT AT1173970A patent/AT303031B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-30 SU SU1605286A patent/SU411687A3/ru active
- 1970-12-30 SU SU1605594A patent/SU404245A3/ru active
- 1970-12-30 AT AT666871A patent/AT303723B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-30 SU SU1605284A patent/SU413677A3/ru active
- 1970-12-30 AT AT667071A patent/AT304538B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-30 AT AT666971A patent/AT304537B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-30 ES ES386898A patent/ES386898A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2081407A1 (en) | 1971-12-03 |
SU392625A3 (ru) | 1973-07-27 |
AT304537B (de) | 1973-01-10 |
AT304538B (de) | 1973-01-10 |
AT303723B (de) | 1972-12-11 |
AT303031B (de) | 1972-11-10 |
SU398040A3 (ru) | 1973-09-17 |
ES386898A1 (es) | 1974-01-16 |
SU404245A3 (ru) | 1973-10-26 |
SU411687A3 (ru) | 1974-01-15 |
AT304539B (de) | 1973-01-10 |
FR2081407B1 (ru) | 1974-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Godefroi et al. | DL-1-(1-arylalkyl) imidazole-5-carboxylate esters. A novel type of hypnotic agents | |
US3055907A (en) | Acyl benzimidazoles and method of preparing same | |
SU582762A3 (ru) | Способ получени производных бензоксазола | |
SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
US3984431A (en) | Derivatives of pyrazole-5-acetic acid | |
US4374843A (en) | 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles | |
US3265692A (en) | Process for the preparation of oxadiazole derivatives | |
SU893134A3 (ru) | Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей | |
SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
RU1797610C (ru) | Способ получени (2-морфолинофенил)гуанидинов или их фармацевтически приемлемых солей | |
US3250761A (en) | New sulfonamides | |
US2416258A (en) | 3-(5-ethoxy-3-indolyl)-propyl compounds | |
SU413677A3 (ru) | Способ получения производных имидазола | |
SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
US2835668A (en) | Pyridylethylated benzoxazinediones and process for preparation | |
NO127054B (ru) | ||
US3285928A (en) | Mercury derivatives of propyl-hydantoins | |
SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
US3549626A (en) | Process for preparing 1-loweralkyl-5-nitroimidazoles | |
Haruki et al. | Some reactions of N-haloamidines | |
US4072689A (en) | Monoamino 2,4,5-trisubstituted oxazoles | |
US2865925A (en) | Process for preparing n-(2-hydroxyethyl)-n-(lower-alkyl)-9-aminomethylanthracenes and intermediates therein | |
US3299081A (en) | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines | |
SU468424A3 (ru) | "Способ получени производных оксазолидина | |
CN102229578B (zh) | 一种2-芳胺基-1,3,4-噁二唑化合物的制备方法 |