SU394355A1

SU394355A1 - ISOMERS OF IODOPENYLIDERIC ACIDS

Info

Publication number: SU394355A1
Application number: SU1610694A
Authority: SU
Original assignee: Р. М. Кузнецова, В. Н. Костин, К. С. Шаназаров, Г. И. Шарова, И. Бродский, Ф. А. Куцовска , Л. С. Розенштраух; Юсог Получен
Priority date: 1971-01-12
Filing date: 1971-01-12
Publication date: 1973-08-22

Description

Изобретение относитс к способу иолучени рентгеноконтрастных веществ, в частности к способу получени изомеров йодфенилундекановых кислот.The invention relates to a method for obtaining radiopaque substances, in particular to a method for producing isomers of iodophenylundecanoic acids.

Известен способ получени изомерных 110.:1,фенилундекановых кислот йодированием фенилундекановой кислоты йодом в присутствии йодноватой кислоты. Согласно известному способу провод т одновременную загрузку всех компонентов (НЮз, феннлудекаиова кислота, йод) и полученную смесь кип т т в среде уксусной кислоты.A known method for producing isomeric 110.:1, phenylundecanoic acids by iodinating phenylundecanoic acid with iodine in the presence of iodic acid. According to a known method, simultaneous loading of all the components (HLH, fennludekaiic acid, iodine) is carried out and the mixture obtained is boiled in an acetic acid medium.

Однако выходы изомеров йодфенилундекановых кислот не превышают 40% вследствие осмолени фенилундекановой кислоты и разложени окислител -йодновато кислоты. Дл предотвращени указанных нежелательных последствий и дл повышени выхода изомеров йодфенилундекановых кислот йодноватую кислоту подвергают кип чению в уксусной кислоте в течение преимущественно 30 мин, до получени насыщенного раствора н значительного увеличени степени дисперсности осадка-иерастворившейс йодноватой кислоты.However, the yields of isomers of iodophenylundecanoic acids do not exceed 40% due to the resinification of phenylundecanoic acid and the decomposition of the oxidizing agent and sodium bisudate. To prevent these undesirable consequences and to increase the yield of isomers of iodophenylundecanoic acids, iodic acid is boiled in acetic acid for predominantly 30 minutes, until a saturated solution is obtained and a significant increase in the degree of dispersibility of the precipitated-dissolving iodic acid.

После загрузки остальных компонентов (фенилундеканова кислота, йод) в любой последовательност ; и последующего кип чени выход изомеров Гюдфенилундекаиовых кислот достигает 80-86%.After loading the remaining components (phenylundecanoic acid, iodine) in any sequence; and subsequent boiling, the yield of the isomers of Hudphenylundecaic acids reaches 80-86%.

Пример. В трехлитровую колбу, снабженную трубкой (длина 52 см, диаметр 5 см} и обратным холодильником, помещали 1000 мл уксусной кислоты (d 1,060) и 60 г йодноватой кислоты. Раствор йодноватой кислоты нагревали до кипени в течение 30 мин. После охлаждени прибавили 150 г йода н 200 г фенилундекановой кислоты (т. кнн. 205-214° при 5 мм рт. ст., п- 1,4960) иExample. In a three-liter flask equipped with a tube (length 52 cm, diameter 5 cm} and reflux condenser, 1000 ml of acetic acid (d 1.060) and 60 g of iodic acid were placed. The solution of iodic acid was heated to boiling for 30 minutes. After cooling, 150 g was added iodine n 200 g of phenylundecanoic acid (t. knn. 205-214 ° with 5 mm of mercury., n- 1.4960) and

00

реакционную смесь интенсивно кип тили 20 час. Уксусную кислоту (850 .мл отгон ли в вакууме, а к остатку прилили 800 мл бензола и 800 мл воды. После тщательной экстракции беизольиый слой дл удалеии сво5 бодиого йода, отмыли раствором серноватистокислого натри . Дл освобождени от соединений , содержаии1Х алифатический йод, йодфенилундекаиовые кислоты подвергали обычиой обработке - гидролизу спиртовой the reaction mixture was boiled vigorously for 20 h. Acetic acid (850 ml was distilled off under vacuum, and 800 ml of benzene and 800 ml of water were added to the residue. After careful extraction, the bieisolium layer was removed with a solution of sodium iodide to remove its body iodine. To free from compounds containing 1 aliphatic iodine, iodophenyl chloride subjected to the usual processing - alcohol hydrolysis

0 щелочью с последующим окислением продуктов гидролиза иермаиганатом кали . Получено 251 г (прозрачное масло) иеперегон ющейс смеси изомеров йодфенилундекано1 ,5435, d2°4 1,303, выход0 alkali, followed by oxidation of the products of hydrolysis with potassium germogenate. 251 g (clear oil) and distillation mixtures of isomers of iodophenylundecano1, 5435, d2 ° 4 1.303, yield

вых кислот, out acids

О 86,1%. 3 декановой кислогы йодо.м в и)ч сутстви1 йодноватой кислоты при кип чении и среде укс)сной кислоты и последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, 4 с целью повышени выхода целевого IIJXUVKта , исходную йодноватую кислоту предварительно подвергают кип чению в з ксусной кислоте до получени насыщенного раствора.About 86.1%. 3 decaneic acid iodo.m in i) with the presence of iodic acid at boiling and acetic acid medium and subsequent isolation of the target product, characterized in that 4 in order to increase the yield of the desired IIJXUVKta, the initial iodic acid is boiled beforehand acetic acid to obtain a saturated solution.