SU39105A1

SU39105A1 - The method of separation of a mixture of 6-methoxy 8-aminoquinoline and 6-methoxy 8-diethyl-aminopropylaminoquinodine

Info

Publication number: SU39105A1
Application number: SU137415A
Authority: SU
Inventors: И.Т. Струков
Original assignee: И.Т. Струков
Priority date: 1933-11-11
Filing date: 1933-11-11
Publication date: 1934-10-31

Description

Примен емый до насто щего времени метод разделени б-метокси-8-аминохинолина (I) от 6-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина (II) заключаетс в фракционной перегонке их под вакуумом в 1-2мм, причем I кипит при 140-150 И при 190-200. Этот способ не приводил к полному разделению, так как услови фракционированной перегонки не соблюдались в виду высокой точки кипени обоих соединений, высокого вакуума и окисл емости или осмол емости их при продолжительном нагревании. Поэтому в первой фракции с температурой кипени 150-190° содержалось до 40-50% II, а во второй с т. к. 190- 200 -4-12% I. Кроме того, в производстве вакуум в 1-2 .«И€-трудно достигаема величина, и поэтому обычно перегонку приходитс производить при 3-5 мм, что требует нагрева масл ной бани до 240-260°.The method of separation of b-methoxy-8-aminoquinoline (I) from 6-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline (II), used up to the present, consists in fractional distillation of them under a vacuum of 1-2 mm, while I boils at 140-150 and at 190-200. This method did not lead to complete separation, since the conditions of fractional distillation were not observed due to the high boiling point of both compounds, high vacuum and their oxidability or osmolality with prolonged heating. Therefore, in the first fraction with a boiling point of 150-190 ° it contained up to 40-50% II, and in the second with 190-200 -4-12% I. In addition, there was a 1-2 in the production. The € -hard value is difficult to achieve, and therefore usually distillation must be carried out at 3-5 mm, which requires heating the oil bath to 240-260 °.

Предметом изобретени вл етс новый способ разделени , путем дробного выделени из водного раствора хлористоводородных солей свободного основани б-метокси-8-аминохинолина и затем 6-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина . Способ заключаетс в следующем . б-метокси-8-аминохинолин и хлоргидрат 1-диэтиламино-пропилхлорида- 3 в грамм-молекул рных количествах нагреваютс при размешивании 36-The subject of the invention is a new method of separation, by fractional separation of the free base of b-methoxy-8-aminoquinoline from an aqueous solution of hydrochloride salts and then 6-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline. The method is as follows. B-methoxy-8-aminoquinoline and 1-diethylamino-propylchloride-3 hydrochloride in gram-molecular amounts are heated with stirring 36-

48 час. при 110°. Полученна оранжевожелта кристаллическа масса раствор етс в воде. К водному раствору хлористоводородных солей прибавл етс 45-50% 50Vo-ro раствора поташа от вычисленного, счита на 100% выход, дихлоргидрата б-митокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина . Это количество поташа нейтрализует то количество сол ной кислоты, котора св зана в б-метокси-8-аминохинолине и б-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолине с азотом хинолинозого дра. Метоксиаминохинолин экстрагируетс эфиром, а метокси - диэтиламинопропиламинохинолин в виде монохлоргидрата остаетс в растворе . Первый экстрагируетс эфиром 1-2 раза и после подщелачивани водного раствора поташем, вз в таковой в. 100%-ом избытке, извлекаетс 3-4-кратной эфирной экстракцией б-метокси-8диэтиламинопропиламинохинолик . После отгонки эфира продукт перегон етс ПОД-вакуумом и собираетс фракци 200-205° при 2 мм, 220-225° при 4 мм. По анализу в погоне до 98-100% б-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина . Высокое содержание зависит от тщательного отделени эфирных слоев при первой экстракции.48 hours at 110 °. The resulting orange-yellow crystalline mass is dissolved in water. To an aqueous solution of hydrochloride salts, 45-50% of a 50Vo-ro solution of potash is added from the calculated, calculated to 100% yield, b-mitoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline dichlorohydrate. This amount of potash neutralizes the amount of hydrochloric acid that is bound in b-methoxy-8-aminoquinoline and b-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline to the nitrogen of the quinoline nucleus. The methoxyaminoquinoline is extracted with ether, and the methoxy diethylaminopropylaminoquinoline as monochlorohydrate remains in solution. The first one is extracted with ether 1-2 times and after alkalizing the aqueous solution, we mix it in c. 100% excess, is extracted by 3-4 times the ether extraction of b-methoxy-8 diethylaminopropylaminoquinolik. After the ether has been distilled off, the product is distilled by the AML vacuum and the fraction is collected, 200-205 ° at 2 mm, 220-225 ° at 4 mm. According to the analysis in pursuit of up to 98-100% b-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline. The high content depends on carefully separating the ether layers during the first extraction.

Отогнанный эфир от первой экстракции дает метокси-аминохинолин с незначительным количеством метокси-диэтиламинопропиламинохинолина и поэтому пускаетс в следующую конденсацию с хлоргидрат - диэтиламинопропилхлоридом .The distilled ether from the first extraction gives methoxy-aminoquinoline with a small amount of methoxy-diethylaminopropylaminoquinoline and therefore is allowed to the next condensation with the hydrochloride, diethylaminopropyl chloride.

Предмет изобретени .The subject matter of the invention.

Способ разделени смеси 6-метокси8-аминохинолина и б-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина , полученной при нагревании молекул рных количеств б-метокси-8-аминохинолина и хлоргидрата 1-диэтиламино-пропил-хлорида-З, отличающийс тем, что полученную смесьA method of separating a mixture of 6-methoxy8-aminoquinoline and b-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline, obtained by heating molecular amounts of b-methoxy-8-aminoquinoline and 1-diethylamino-propyl-chloride-3 hydrochloride, in that the mixture obtained

хлористоводородных солей обоих аминов раствор ют в воде, к водному раствору прибавл ют раствор поташа, в количестве , необходимом дл нейтрализации половины сол ной кислотой, св занной с амином, выделившеес основание б-метокси-8-аминохинолина экстрагируют эфиром , и оставшийс водный раствор сол нокислой соли б-метокси-8-диэтиламинопропиламинохинолина обрабатывают вновь поташем и выделившеес основание б-метокси-8-диэтил аминопропиламинохинолина экстрагируют эфиром.the hydrochloride salts of both amines are dissolved in water, a solution of potash is added to the aqueous solution in an amount necessary to neutralize half of the hydrochloric acid associated with the amine, the evolved b-methoxy-8-aminoquinoline base is extracted with ether, and the remaining aqueous salt solution The b-methoxy-8-diethylaminopropylaminoquinoline acid salt is treated again with potassium and the released base of b-methoxy-8-diethyl aminopropylaminoquinoline is extracted with ether.