SU386945A1 - METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTIN - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTINInfo
- Publication number
- SU386945A1 SU386945A1 SU1695215A SU1695215A SU386945A1 SU 386945 A1 SU386945 A1 SU 386945A1 SU 1695215 A SU1695215 A SU 1695215A SU 1695215 A SU1695215 A SU 1695215A SU 386945 A1 SU386945 A1 SU 386945A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetradehydrobiotin
- imidazolinone
- diacetyl
- carbethoxyvaleroyl
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к новому способу получени 5,6,9,13-тетрадегидробиотина, который представл ет интерес как промежуточный продукт дл синтеза веществ с витаминной активностью.The invention relates to a new process for the preparation of 5,6,9,13-tetradehydrobiotin, which is of interest as an intermediate product for the synthesis of substances with vitamin activity.
Известен способ получени 5,6,9,13-тетрадегидробиотина , заключающийс во взаимодействии 1,3-диацетил-4 (5) - (бромметил) -5 (4) (б-карбэтоксивалероил) - имидазолинона-2 с тиомочевиной с последующей обработкой образовавщейс тиурониевой соли раствором щелочи и сол ной кислотой при нагревании до 100°С.A method of producing 5,6,9,13-tetradehydrobiotin is known, which consists in the interaction of 1,3-diacetyl-4 (5) - (bromomethyl) -5 (4) (b-carbethoxyvaleroyl) - imidazolinone-2 with thiourea, followed by treatment of the thiuronic salt with alkali solution and hydrochloric acid when heated to 100 ° C.
Выход исходного продукта составл ет 51 % в расчете на 1,3-диацетил-4(5)-(бромметил)5 (4) - (6-карбэтоксивалероил) - имидазолинона-2 .The yield of the starting product is 51%, based on 1,3-diacetyl-4 (5) - (bromomethyl) 5 (4) - (6-carbethoxyvaleroyl) - imidazolinone-2.
Дл повышени выхода 5,6,9,13-тетрадегидробиотина предлагаетс получать циклизацией 1,3-диацетил - 4(5) - {S - ацетилмеркаптометил ) -5(4) - (б - карбэтоксивалероил) - имидазолинона-2 (этилового эфира S-ацетилмеркаптокетодегидродестиобиотина ) при последовательной обработке водным раствором щелочи и сол ной кислотой при комнатной температуре .In order to increase the yield of 5,6,9,13-tetradehydrobiotin, it is proposed to obtain the cyclization of 1,3-diacetyl-4 (5) - {S-acetylmercaptomethyl) -5 (4) - (b-carbethoxyvaleroyl) -imidazolinone-2 (ethyl ester S - acetylmercaptoke dehydrodestiobiotin) with sequential treatment with an aqueous solution of alkali and hydrochloric acid at room temperature.
Синтез 1,3-диацетил-4(5)-(5-ацетилмеркап0 тометил)-5(4)-(б-карбоэтоксивалероил) - имидазолинона-2- может быть легко осуществлен взаимодействием 1,3-диацетил-4 (5) - (бромметил )-5 (4) - (б-карбоэтоксивалероил) - имидазолинона-2 с тиоацетатом кали известным способом.The synthesis of 1,3-diacetyl-4 (5) - (5-acetylmercapo-tomethyl) -5 (4) - (b-carboethoxyvaleroyl) - imidazolinone-2- can be easily carried out by reacting 1,3-diacetyl-4 (5) - (bromomethyl) -5 (4) - (b-carboethoxyvaleroyl) - imidazolinone-2 with potassium thioacetate in a known manner.
Способ осуществл етс по следующей химической схеме:The method is carried out according to the following chemical scheme:
СОСН,Ssn,
(CH2)4COOC2H5(CH2) 4COOC2H5
IfCH COSy 0IfCH COZY 0
N/(N / (
СНгВгSNGVg
СОСН,Ssn,
СОСНзSOCNs
Дч ,СО(СНг),СООСгН5DC, SO (SNG), SOOSgN5
CHzSCOCHjCHzSCOCHj
COCHiCOCHi
СЖСНг)ъСООНSZHSNg) UNC
КОН,НгО KOH, NgO
s НСЬНгОs hsya
Выход целевого продукта составл ет 73% в расчете на 1,3-диацетил-4(5)-(бромметил)5 (4) - (б - карбэтоксивалероил) - имидазолинон-2 .The yield of the target product is 73% with respect to 1,3-diacetyl-4 (5) - (bromomethyl) 5 (4) - (b - carbethoxyvaleroyl) - imidazolinone-2.
Пример, а) 1,3-Диацетил-4(5)-(5-ацетилмеркаптометил ) - 5(4) - (б-карбэтоксивалероил ) -имидазолинон-2.Example a) 1,3-diacetyl-4 (5) - (5-acetylmercaptomethyl) - 5 (4) - (b-carbethoxyvaleroyl) -imidazolinone-2.
К, суспензии 5 г СНзСОЗК в 30 мл ацетона прибавл ют раствор 5 г 1,3-диацетил-4(5) (бромметил)-5(4) - (б - карбэтоксивалероил)имидазолинона-2 в 20 мл сухого ацетона. Реакционную смесь в течение 2 час перемешивают при 20°С. После удалени растворител в вакууме остаток обрабатывают водой и этилацетатом , затем извлекают продукт.To a suspension of 5 g of CH 2 SOCC in 30 ml of acetone is added a solution of 5 g of 1,3-diacetyl-4 (5) (bromomethyl) -5 (4) - (b - carbethoxyvaleroyl) imidazolinone-2 in 20 ml of dry acetone. The reaction mixture was stirred at 20 ° C for 2 hours. After removing the solvent in vacuo, the residue is treated with water and ethyl acetate, then the product is recovered.
Выход 3,9 г (78%) с т. пл. 109-110°С (из спирта).The output of 3.9 g (78%) with so pl. 109-110 ° С (from alcohol).
б) 5,6,9,13-Тетрадегидробиотин.b) 5,6,9,13-Tetradehydrobiotin.
К суспензии 1,0 г 1,3-диацетил-4(5)-(3-ацетилмеркаптометил )-5(4) - (б-карбэтоксивалероил )-имидазолинона-2 Е 5 мл воды добавл ют 10 мл 10%-ного раствора КОН. Смесь оставл ют на 2 час при комнатной температуре, затем подкисл ют 1 н. сол ной кислотой, ос5 тавл ют на 12 час при 20°С, кристаллы отфильтровывают , промывают водой и получают 0,55 г (94%) 5,6,9,13-тетрадегидробиотина с т. пл. 238-240°С (из воды). Смешанна проба с заведомым образцом плавитс без де0 пресеки. Rt 0,62 (тонкослойна хроматографи на силикагеле G, система спирт-этилацетат 4: 1, про вление п тна парами йода). Найдено, %: S 12,93 и 13,06. CioHiaOsNaS. 5 Вычислено, S 13,33%.To a suspension of 1.0 g of 1,3-diacetyl-4 (5) - (3-acetylmercaptomethyl) -5 (4) - (b-carbethoxyvaleroyl) -imidazolinone-2 E with 5 ml of water is added 10 ml of 10% solution KON. The mixture is left for 2 hours at room temperature, then acidified with 1N. hydrochloric acid, left at 12 ° C for 12 hours, the crystals are filtered off, washed with water to obtain 0.55 g (94%) of 5,6,9,13-tetradehydrobiotin with m.p. 238-240 ° С (out of water). A mixed sample with a known sample is melted without being cut off. Rt 0.62 (thin-layer chromatography on silica gel G, 4: 1 alcohol-ethyl acetate system, spotting by iodine vapors). Found%: S 12.93 and 13.06. CioHiaOsNaS. 5 Calculated, S 13.33%.
УФ-спектр (спирт): Ямакс 263 и 308 нм.UV spectrum (alcohol): Yamax 263 and 308 nm.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени 5,6,9,13-тетрадегидробио0 тина из серусодержащих производных этилового эфира кетодегидродестиобиотина, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода , этиловый эфир S-ацетилмеркаптокетодегидродестиобиотина последовательно обраба5 тывают водным раствором шелочи и сол ной кислотой и целевой продукт выдел ют известными способами.The method of preparing 5,6,9,13-tetradehydrobio-tin from sulfur-containing ketohydrodestebiotiine ethyl ester derivatives, characterized in that, in order to increase the yield, S-acetylmercaptokedehydrodestibodine ethyl ester is sequentially treated with an aqueous solution of silky acid and hydrochloric acid and the target product with a silky acid and hydrochloric acid and the hydrochloride dehydrodesibiotin ethyl salt and the hydrochloric acid; in ways.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1695215A SU386945A1 (en) | 1971-09-02 | 1971-09-02 | METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTIN |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1695215A SU386945A1 (en) | 1971-09-02 | 1971-09-02 | METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTIN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU386945A1 true SU386945A1 (en) | 1973-06-21 |
Family
ID=20487262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1695215A SU386945A1 (en) | 1971-09-02 | 1971-09-02 | METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTIN |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU386945A1 (en) |
-
1971
- 1971-09-02 SU SU1695215A patent/SU386945A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU628822A3 (en) | Method of producing 4'-epy-6'-oxyadriamycin hydrochloride | |
| SU648087A3 (en) | Method of obtaining sulfone | |
| SU386945A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5,6,9,13-TETRADEHYDROBIOTIN | |
| DK149155B (en) | METHOD FOR PREPARING ISOSORBID-2 NITRATE | |
| Sullivan | The Preparation of L-Sorbose from Sorbitol by Chemical Methods | |
| SU580826A3 (en) | Method of preparing (+) or (-) alletrolone | |
| US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| SU607549A3 (en) | Method of obtaining carbalcoxythioureidebenzol derivatives | |
| SU517253A3 (en) | The method of obtaining secondary sulfones | |
| SU1435153A3 (en) | Method of producing ethyl ester of apotartaric acid | |
| SU1110386A3 (en) | Process for preparing 1-oxadethiacephalosporins | |
| SU416352A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ARYLTIOPROPIONIC ACID ACID | |
| SU371217A1 (en) | WAY OF OBTAINING 3,16-DIACETATE PREGNEN-5-TRIOL-Zr, 16a, 17a-SHE-20 | |
| SU455960A1 (en) | Method for preparing 4-bromomethylthiazolin-2-one | |
| SU891610A1 (en) | Method of preparing lactones of 9-arylthio-6-oxy-4-methoxy-carbonyltetracyclo (6,1,1,0 2,7,0 5,10) decacarboxylic-3 acids | |
| SU545263A3 (en) | The method of obtaining ethyl ester of apovincaminic acid or its iodomethyl | |
| SU382626A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-NOR TROPYRAZOL-1-ACETIC ACID ESTERS | |
| SU430099A1 (en) | Method of producing 1-methyl-3-ethyl-2-benzimidazole intion derivatives | |
| SU638589A1 (en) | Method of obtaining n-acetyl-e-aminocaproic acid | |
| SU455961A1 (en) | The method of obtaining vinyl esters of copper (Si +) derivatives of triazenospirtov | |
| SU763316A1 (en) | Method of preparing 3,3,7,7-teterachlorotricyclo-/4,1,0,0-2,4-/-heptane | |
| SU376378A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIOEPOXIDES | |
| SU617015A3 (en) | Method of obtaining 6-d-(-)-a-amine-a-(n-oxyphenylacetamide) penicillanic acid,its hydrate or salt | |
| RU2024541C1 (en) | METHOD OF SYNTHESIS OF α,5- CYCLO -24R- METHYL -a- CHOLEST -7,22- DIENE-6b-OL |