SU375285A1 - YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKA - Google Patents
YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKAInfo
- Publication number
- SU375285A1 SU375285A1 SU1645637A SU1645637A SU375285A1 SU 375285 A1 SU375285 A1 SU 375285A1 SU 1645637 A SU1645637 A SU 1645637A SU 1645637 A SU1645637 A SU 1645637A SU 375285 A1 SU375285 A1 SU 375285A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- quinizarin
- hydroxy
- yssoyuy
- viblio
- tka
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
HsodpeteHHe бтйоситс к йоЛучевий производных антрахинона, в частности к усовершенствованному способу получени 1-окси4-ариламиноантрахинонов , примен емых е Насто щее врем в качестве дисперсных красителей или промежуточных продуктов дл синтеза других антрахиноновых красителей.HsodpeteHHe is a bicositol of anthraquinone derivatives, in particular, to an improved method for the preparation of 1-oxy4-arylaminoanthraquinones used as present disperse dyes or intermediates for the synthesis of other anthraquinone dyes.
Известен способ получени 1-окси-4-ариламиноантрахинонов конденсапией хинизарина или лейкохинизарина с ароматическими аминами в присутствии восстановителей и катализаторов , например борной, сол ной кислот. Выход целевого продукта 73%. Однако, известный способ характеризуетс сложностью регенерации отработанных катализаторов и большим расходом восстановителей в процессе араминировани хинизарина.A known method for the preparation of 1-hydroxy-4-arylaminoanthraquinones by the condensation of quinizarin or leucohinizarin with aromatic amines in the presence of reducing agents and catalysts, for example boric acid, hydrochloric acid. The yield of the target product is 73%. However, the known method is characterized by the complexity of regeneration of spent catalysts and the high consumption of reducing agents in the process of quinizarin aramination.
С целью упрощени технологического процесса и увеличени выхода целевого продукта предложено конденсацию хинизарина с ароматическими аминами вести в закрытой системе в присутствии вторичных алифатических или гетероциклических аминов. Способ более прост по технологическому оформлению процесса и позвол ет получить целевой продукт с более высоким выходом (до 78% вместо 75%) и хорошего качества.In order to simplify the process and increase the yield of the target product, it has been proposed to condense quinizarin with aromatic amines in a closed system in the presence of secondary aliphatic or heterocyclic amines. The method is simpler in terms of the technological design of the process and allows obtaining the target product with a higher yield (up to 78% instead of 75%) and good quality.
Пример 1. Получение 1-окси-4-фениламиноантрахинона (диспресный фиолетовый С полиэфирный).Example 1. The preparation of 1-hydroxy-4-phenylaminoanthraquinone (dispersive violet C polyester).
0,8 ё хйНизарйна в 2 мл анилина с ДобйЙКой 0,1 мл пиперидина нагревают при перемешивании в атмосфере азота при 140°С 0,5 чае. После охлаждени добавл ют 20 мл 10%-ной сол ной кислоты. Осадок отфильтровывают, промывают 10%-ной сол ной кислотой и водой . Раствор ют в хлороформе и фильтруют через слой силикагел . Фильтрат упаривают досуха. Выход 0,57 г (88%); т. нл, 161 °С (уксусна кислота).0.8 Å of a hygiene in 2 ml of aniline with DoBEIKA 0.1 ml of piperidine is heated with stirring under a nitrogen atmosphere at 140 ° C with 0.5 tea. After cooling, 20 ml of 10% hydrochloric acid is added. The precipitate is filtered off, washed with 10% hydrochloric acid and water. It is dissolved in chloroform and filtered through a layer of silica gel. The filtrate is evaporated to dryness. Yield 0.57 g (88%); T. NL, 161 ° C (acetic acid).
Пример 2. Получение 1-окси-4-п-толиламиноантрахинона (база кислотного фиолетового антрахинонового). В круглодонной колбе емкостью 10 мл сплавл ют 2 г хинизарина и Q г /г-толуидина. Колбу продувают азотом, приливают 0,5 мл пиперидина и закрывают пробкой. Нагревают при 130°С 2 час, перемешива магнитной мешалкой. Теплую реакционную массу выливают в 20 мл метанола, перемешивают и оставл ют сто ть. Осадок отфильтровывают , промывают метанолом и сушат .Example 2. Obtaining 1-hydroxy-4-p-tolylaminoanthraquinone (acid violet anthraquinone base). In a 10 ml round-bottomed flask, 2 g of quinizarin and Q g / g-toluidine are fused. The flask was flushed with nitrogen, 0.5 ml of piperidine was poured in and capped. Heated at 130 ° C for 2 hours, stirring with a magnetic stirrer. The warm reaction mass is poured into 20 ml of methanol, stirred and left to stand. The precipitate is filtered off, washed with methanol and dried.
Получают 2,10 г (78%) 1-окси-4-п-толилами нюантрахинона с т. нл. 190-193°С.2.10 g (78%) of 1-hydroxy-4-p-tolyl nuanthraquinone are obtained with t. 190-193 ° C.
Идентифицирован сравнением с заведомым образцом.Identified by comparison with a notorious sample.
Пример 3. Загружают 2 г хинизарина,Example 3. Download 2 g of quinizarin
2 г /г-толуидина, 4 мл хлорбензола и 0,6 мл2 g / g-toluidine, 4 ml of chlorobenzene and 0.6 ml
пиперидина. Нагревают при перемешивании вpiperidine. Heated with stirring in
атмосфере азота при 130°С в течение 2,5 час. Выдел ют продукт по примеру 2.nitrogen atmosphere at 130 ° C for 2.5 hours. The product of example 2 is isolated.
Получают 2,05 г (75%) 1-окси-4-п-толиламиноантрахинона с т. пл. 185-190°С.Obtain 2.05 g (75%) of 1-hydroxy-4-p-tolylaminoanthraquinone with mp. 185-190 ° C.
Пример 4. Загружают 1 г хинизарина, 3 г л-толуидина и 0,5 мл 33%-него водного диметиламина . Нагревают при перемешивании магнитной мешалкой в закрытой колбе в атмосфере азота при 140°С в течение 0,5 час. Example 4. Download 1 g of quinizarin, 3 g of l-toluidine and 0.5 ml of 33% aqueous dimethylamine. Heated with stirring with a magnetic stirrer in a closed flask in a nitrogen atmosphere at 140 ° C for 0.5 hour.
Выход 1-окси-4-п-толиламиноантрахинона 1,01 г (73%); т. пл. 186-190°С.The output of 1-hydroxy-4-p-tolylaminoanthraquinone 1.01 g (73%); m.p. 186-190 ° C.
Пример 5. Получение 1-окси-4-(дифенилоксид-4-амино )-антрахинона.Example 5. Obtaining 1-hydroxy-4- (diphenyloxide-4-amino) -anthraquinone.
0,5 г хинизарина и 1,5 г 4-амин10Дифенилоксида с добавкой 0,1 мл пипередина нагревают в закрытой колбе, предварительно заполненной азотом, при перемешивании магнитной мешалкой в течение 2 час при 130°С. После охлаждени добавл ют 15 мл метанола, осадок отфильтровывают, промывают 5 мл Metaнола .0.5 g of quinizarin and 1.5 g of 4-amin10Diphenyloxide with the addition of 0.1 ml of pipredine are heated in a closed flask, pre-filled with nitrogen, with stirring with a magnetic stirrer for 2 hours at 130 ° C. After cooling, 15 ml of methanol is added, the precipitate is filtered off, washed with 5 ml of methanol.
Выход 0,70 г (82%); т. пл. 148-150°С; т. пл. 160°С (этанол-бензол 3:1).Yield 0.70 g (82%); m.p. 148-150 ° C; m.p. 160 ° C (ethanol-benzene 3: 1).
Найдено, %: С 76,79, 76,83; Н 4,14, 4,12; N 3,65, 3,65.Found,%: C 76.79, 76.83; H 4.14, 4.12; N 3.65, 3.65.
C26Hi NO4.C26Hi NO4.
Вычислено, %: С 76,65; Н 4,21; N 3,44.Calculated,%: C 76.65; H 4.21; N 3.44.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени 1-окси-4-ариламиноантрахинонов путем конденсации хинизарина с ароматическими аминами с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрошени технологического процесса, конденсацию веду г в закрытой системе в присутствии вторичных алифатических или гетероциклических аминов.The method of obtaining 1-hydroxy-4-arylaminoanthraquinones by condensation of quinizarin with aromatic amines followed by extracting the target product by known methods, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and process simplification, the condensation of the lead in a closed system in the presence of secondary aliphatic or heterocyclic amines.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1645637A SU375285A1 (en) | 1971-04-13 | 1971-04-13 | YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKA |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1645637A SU375285A1 (en) | 1971-04-13 | 1971-04-13 | YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKA |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU375285A1 true SU375285A1 (en) | 1973-03-23 |
Family
ID=20472087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1645637A SU375285A1 (en) | 1971-04-13 | 1971-04-13 | YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKA |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU375285A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6437155B2 (en) * | 2000-02-25 | 2002-08-20 | Xerox Corporation | Anthraquinone colorants for inks |
-
1971
- 1971-04-13 SU SU1645637A patent/SU375285A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6437155B2 (en) * | 2000-02-25 | 2002-08-20 | Xerox Corporation | Anthraquinone colorants for inks |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Finholt et al. | Organic reductions by sodium aluminum hydride | |
AU604780B2 (en) | Process for the preparation of 5,6 dihydroxyindole and its 3-alkyl derivative; intermediate compounds and its nitrile intermediate compounds | |
SU375285A1 (en) | YSSOYUY! 'ПШНТй04Ж: G "" N.'y | VIBLIO: 'tKA | |
Tien et al. | The Preparation of Substituted Hydrazines. II. 1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone2 | |
HINMAN et al. | The structure of Diskatole1 | |
JPH0148911B2 (en) | ||
OKUMURA et al. | The synthesis of chromone-3-carboxanilides | |
Straube-Rieke et al. | Stereochemical Studies in the Aminodesoxyinositol Series. II. D, L-myo-Inosamine-4, D, L-epi-Inosamine-2 and Streptamine1, 2 | |
SU465782A3 (en) | Method for producing trimethoxy-3,4,5-acetophenone oxime carbamates | |
Nakaya et al. | Fluorescent. ALPHA.,. BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine. | |
PATTON | Estrogens. II. The Synthesis of 2-Dialkylaminomethylestrogens1, 2 | |
SU383371A1 (en) | Process for preparing 1-(hydroxyethylamino)-anthraquinone-2-carboxylic acid | |
SU1698251A1 (en) | Method of producing 1-amino-4-hydroxyanthraquinone | |
SU382634A1 (en) | Method of producing 4-arylidenehydrazone-thiazolysis-2 | |
US2354846A (en) | N-polyhydroxyalkyl-phenylamines and method for their preparation | |
SU432145A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-METIL- (PIPEPIDID) -2-TIIOJVlETIL- (PIPERIDINO) -IMIDAZOLINE OR ITS ALKYL DERIVATIVES | |
SU368283A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CATIONIC NITRES | |
SU594147A1 (en) | Method of preparing 1,8-dioxy-4,5-bis-(methylamino)-anthraquinone | |
SU523919A1 (en) | Method for preparing naphthoylenchlorobenzimidazole dye | |
US4335045A (en) | Preparation of N-alkenyl-2-aminomethyl-pyrrolidines | |
US3714242A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
SU1698252A1 (en) | Method of producing 1-amino-4-hydroxyanthraquinone | |
Harfenist et al. | Tetracyclic Phenothiazines and Related Compounds. III. Preparation of Cyclic Hydroxypyridones from Arylamines and Malonic Esters1 | |
RU2059610C1 (en) | Method of 3-aryl-6-arylaminoanthrapyridone synthesis | |
SU362857A1 (en) | METHOD OF OBTAINING METACRYLOYLAMINO ANTRAKHINON DYE |