SU374287A1 - METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID - Google Patents

METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID

Info

Publication number
SU374287A1
SU374287A1 SU1647146A SU1647146A SU374287A1 SU 374287 A1 SU374287 A1 SU 374287A1 SU 1647146 A SU1647146 A SU 1647146A SU 1647146 A SU1647146 A SU 1647146A SU 374287 A1 SU374287 A1 SU 374287A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
nitronaptal
obtaining
anhydride
nitronaphthalic
Prior art date
Application number
SU1647146A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
С. Е. Похила П. П. Гнатюк В. Л. Плакидин В. А. Якоби
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to SU1647146A priority Critical patent/SU374287A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU374287A1 publication Critical patent/SU374287A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  2-нитронафталевой кислоты (или ее ангидрида ), котора  может быть применена в синтезе красителей, органических люминофоров, оптических отбеливателей. Известный единственный способ получени  2-нитронафталевой кислоты (или ее ангидрида ) окислением 3-нитроаценафтена избытком раствора хромовой кислоты, имеющий низкий выход () и неудовлетворительное качество полученного из кислоты ангидрида, (т. пл. 190-200°С) не примен етс . Известными методами получить 2-нитронафталевую кислоту непосредственно окислением 3-нитроаценафтена или 3-нитроаценафтилена нельз , так как вместе с ацемостиком имеетс  сильно электрофильна  нитрогруппа, что приводит в процессе окислени  к разрушению незамещенного ароматического  дра. Кроме того, при нитровании нафталевой кислоты или ее ангидрида питрогрунна вступает в ноложение 3 или 6. Образуетс  моно- и динитронафталевые кислоты. Цель изобретени -повысить выход и улучшить качество целевого продукта. Дл  этого в предлагаемом способе в качестве окислител  используют озоно-кислородную смесь и процесс ведут в присутствии солей металлов переменной валентности (ацетат кобальта или смесь ацетата кобальта и ацетата марга}1ца) в среде уксусной кислоты. Пример 1. Через смесь, содержащую 4,577 г (0,023 моль) 3-нитроаценафтена, 5 г ацетата кобальта (тетрагидрата) (0,02 моль) и iOO Л1л 98%-ной (марки х. ч.) уксусной кислоты , при 60-65°С пропускают озоно-кислородиую смесь со скоростью 24 л/час (1,01 г/час озона). После 4-4,5 час окислени  нз реакционной массы отгон ют уксусную кислоту в количестве 87 л{л (при 15-20 мм рт. ст.). Оставшийс  осадок обрабатывают 400 мл ацетона при 35-40 С и размешивают 35-45 мин. Ацетат кобальта образует суспензию , а органическа  часть осадка полностью раствор етс . Полученную суспензию фильтруют при комнатной темнературе, при этом на фильтре образуетс  осадок из ацетата кобальта , который промывают 2-3 раза по 20 мл ацетона. Количество регенерированного ацетата кобальта составл ет 4,83 г (96,5% от нервоначальной загрузки). Из фильтрата отгон ют ацетон в количестве 400-420 м.л, который используют повторно. Оставшийс  органический осадок обрабатывают 350 мл 5%-пого раствора соды и выдерживают при размешивании в течение 1 час при 60-70°С, фильтруют через бумажный фильтр «син   лента. Фильтрат подкисл ют сол ной кислотой до слабокислой среды по бумаге «конго красный и дают отсто тьс . Выпавшую 2-нитронафталевую кислоту отфильтровывают , осадок промывают 2-3 небольшими порци ми воды, отжимают и сушат 3-4 час при 100-110°С. Получают 2,76 г 2-нитронафталевого ангидрида, что составл ет 49,4°/о от теоретического. Образец, перекристаллизованный из уксусного ангидрида, имеет т. пл. 275,5° С, против известных 190-200° С. Строение 2-нитронафталевого ангидрида подтверждаетс  ИКспектром- Валентные колебани  групп С О 1745 1 см и 1770 1 см. Найдено, %,: С 58,95; Н 1,99; 5,53; 59,10; Н 2,19; 5,57; Вычислено, %: С 59,27; Н 2,07; 5,76. Пример 2 отличаетс  от примера 1 тем, что в качестве катализатора используют регенерироваиный ацетат кобальта с добавкой свежей порции соли до концентрации, Как указано в примере 1. Далее, как в примере 1. Пример 3 отличаетс  от примеров 1 и 2 тем, что, в качестве среды используют регенерированную уксусную кислоту с добавкой свежей порции кислоты до объема, как указано Б примерах и 2. Далее как в примерах 1 и 2. Пример 4 отличаетс  от примеров 1 и 3 тем, что в качестве катализатора используют смесь ацетатов кобальта и марганца в соотношении 6,5 : 1 4 г Со (СНзСОО)2, 0,615 Мп (СН2СОО)2 и далее ведут процесс как в примерах 1 и 3. Предмет изобретепи  Способ получени  2-нитронафталевой кислоты окислением 3-нитроаценафтена окислителем с последующим выделением целевого продукта, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода и чистоты целевого продукта , в качестве окислител  исполъзуют.озоно-кислородпую смесь и процесс ведут в присутствии солей металлов переменной валентности , например ацетата кобальта и марганца , в среде уксусной кислоты.The invention relates to a method for producing 2-nitronaphthalic acid (or its anhydride), which can be used in the synthesis of dyes, organic phosphors, optical brighteners. The known only method for the preparation of 2-nitronaphthalic acid (or its anhydride) by oxidizing 3-nitroacenaphthene with an excess of chromic acid solution, which has a low yield () and the poor quality of the anhydride obtained (m.p. 190-200 ° C) is not used. Using known methods, it is impossible to obtain 2-nitronaphthalic acid directly by oxidation of 3-nitroacenaphthene or 3-nitroacetylene-thylene because there is a strongly electrophilic nitro group along with acetone, which leads to the destruction of unsubstituted aromatic core during the oxidation process. In addition, when nitrating naphthalic acid or its anhydride, pitrogrunn enters position 3 or 6. Mono- and dinitronaphthalic acids are formed. The purpose of the invention is to increase the yield and improve the quality of the target product. For this, in the proposed method, an ozone-oxygen mixture is used as an oxidizer and the process is carried out in the presence of variable valence metal salts (cobalt acetate or a mixture of cobalt acetate and marga acetate) in an acetic acid medium. Example 1. Through a mixture containing 4.577 g (0.023 mol) of 3-nitroacenaphthene, 5 g of cobalt acetate (tetrahydrate) (0.02 mol) and iOO L1l 98% (brand H. acetic acid), at 60- 65 ° C pass the ozone-oxygen mixture at a rate of 24 l / h (1.01 g / h of ozone). After 4–4.5 hours of oxidation, acetic acid in an amount of 87 l {l (at 15–20 mm Hg) is distilled off from the reaction mass. The remaining residue is treated with 400 ml of acetone at 35-40 ° C and stirred for 35-45 minutes. Cobalt acetate forms a slurry, and the organic portion of the precipitate is completely dissolved. The resulting suspension is filtered at room temperature, a precipitate of cobalt acetate is formed on the filter, which is washed 2-3 times with 20 ml of acetone. The amount of regenerated cobalt acetate is 4.83 g (96.5% of the neural load). From the filtrate, 400-420 ml of acetone is distilled off, which is reused. The remaining organic precipitate is treated with 350 ml of 5% soda solution and incubated with stirring for 1 hour at 60-70 ° C, filtered through a blue filter paper filter. The filtrate is acidified with hydrochloric acid to a weakly acidic medium on Congo red paper and allowed to stand. The precipitated 2-nitronaphthalic acid is filtered off, the precipitate is washed with 2-3 small portions of water, drained and dried for 3-4 hours at 100-110 ° C. 2.76 g of 2-nitronaphthalic anhydride are obtained, which is 49.4% of the theoretical value. The sample, recrystallized from acetic anhydride, has a melting point of pl. 275.5 ° C, against the known 190–200 ° C. The structure of 2-nitronaphthalic anhydride is confirmed by the IR spectrum: The stretching vibrations of the C O groups 1745 are 1 cm and 1770 1 cm. Found,%: C 58.95; H 1.99; 5.53; 59.10; H 2.19; 5.57; Calculated,%: C 59.27; H 2.07; 5.76. Example 2 differs from example 1 in that cobalt regenerated acetate is used as a catalyst with the addition of a fresh portion of salt to a concentration. As indicated in example 1. Next, as in example 1. Example 3 differs from examples 1 and 2 in that the medium used is regenerated acetic acid with the addition of a fresh portion of acid to the volume, as indicated in Examples B and 2. Further, as in Examples 1 and 2. Example 4 differs from Examples 1 and 3 in that a mixture of cobalt and manganese acetates in the ratio of 6.5: 1 4 g o (CH3SOOH) 2, 0.615 Mp (CH2COO) 2 and then the process is carried out as in Examples 1 and 3. Subject of the invention yield and purity of the target product, using an ozone-oxygen mixture as an oxidizing agent, and the process is carried out in the presence of variable valence metal salts, such as cobalt acetate and manganese acetate, in an acetic acid medium.

SU1647146A 1971-04-15 1971-04-15 METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID SU374287A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1647146A SU374287A1 (en) 1971-04-15 1971-04-15 METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1647146A SU374287A1 (en) 1971-04-15 1971-04-15 METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU374287A1 true SU374287A1 (en) 1973-03-20

Family

ID=20472524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1647146A SU374287A1 (en) 1971-04-15 1971-04-15 METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU374287A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU374287A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-NITRONAPTAL ACID
EP0073464B1 (en) Process for preparing 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid
US3953512A (en) Process for manufacturing 2-aminobutanol
SU578885A3 (en) Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol)
SU362819A1 (en) USSR Academy of Sciences
SU149785A1 (en) The method of obtaining 2, 1, 3-thiodiazol-4, 5-dicarboxylic acid
SU449031A1 (en) Method for preparing phenanthrene-4-aldehyde-5-carboxylic acid
SU471362A1 (en) The method of obtaining 2-amino-4-phenyl-1,3,4-thiadiazepinone-5
SU442182A1 (en) The method of obtaining 1,4-diacetylbenzene
SU396339A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3,7-DIAMINO-! 0-ACETYLPENTIAZINE
SU1162802A1 (en) Method of obtaining 4-acetylnaphthsultam
SU348063A1 (en) The method of obtaining the complex salt of carbamide dibasic copper phosphate
DE4018245A1 (en) METHOD FOR PRODUCING SULFONATED ANTHRANILE ACIDS
US2575155A (en) Manufacture of polyhydroxy anthraquinone sulfonic acids
SU449029A1 (en) The method of obtaining condensed polycyclic aromatic carbonyl compounds
SU521834A3 (en) Method for preparing naphthalene-1, 4,5,8-tetracarboxylic acid or its dianhydride
SU416359A1 (en) METHOD OF OBTAINING 5-METHYL-4,7-DIOXOBENZ-2,1,3-TIADIAZOLE
SU469702A1 (en) Method for preparing 4-nitro-5-aryl-1,2,3-triazole derivatives
SU1414843A1 (en) Method of producing o-cyanobenzoic acid
SU202114A1 (en) METHOD OF OBTAINING NAPHTHAL ACIDS OR THEIR 5
SU567717A1 (en) Diphenic acid preparing method
SU467060A1 (en) The method of producing trimesic acid
SU592814A1 (en) Method of preparing aliphatic dicarboxylic acids
SU539879A1 (en) The method of purification of sulfadimezina
JP3376419B2 (en) Synthesis of acetoxyacetic acid using sulfate-supported metal oxide as catalyst