SU363684A1

SU363684A1 - Способ получения замещенных фенолов

Info

Publication number: SU363684A1
Application number: SU1627135A
Authority: SU
Inventors: М. В. Любомилова А. В. Чист кова М. И. Друзин
Priority date: 1971-02-25
Filing date: 1971-02-25
Publication date: 1972-12-25

Description

1

Изобретение относитс к получению алкарилзамещенных фенолов, в частности пиридилалкиленфеиолов , которые могут примен тьс дл получени выюокомолекул рных фенолформальдегидных смол.

Р1звестен способ получени замещенных алкари 1фенолов путем алкилировани фенолов ;винилароматическими соединени ми в присутствии кислотных катализаторов при повышенной температуре.

В данном изобретении, использу известную реакцию, примен ют в качестве винилароматического соединени винилпиридины и получают новые соединени пиридилалкиленфенолов общей формулы

Ы

где R - Н, СНз; CsHg или СН2 СН.

Азотосодержащие фенолформ альдегидные смолы, полученные на их основе, имеют механические свойства лучше известных за счет внутренней пластификации полимера.

Способ состоит в том, что фенол алкил руют винилпиридинами в присутствии катализатора алкилировани , например фенол та алюмини , при температуре 100-170° С с последующим выделением целевого продукта известными нриемами. В зависимости от строени исходных алкилвинилпиридиио.в выход целевого продукта колеблетс в пределах

40-85%. Ароматическое дро фенола замещаетс винилниридииами в о-положение относительно ОН-группы.

П р и М е р 1. Получение о- а-метил-(5-этнлпиридил-2 ) -метил -феиола.

В колбу, снабжеииую мешалкой, обратным холодильником, канельной воронкой и тер.моАгетром , номешают 18,8 г (0,2 люль) фенола и 0,2 алюмшш , нагревают .при 180° С в течение 3 час и затем охлаждают до 110° С,

прибавл ют 20 г (0,15 моль) 2-винил-5-этилпириднна и выдерживают смесь при ПО- 120° С в течение 4 час, затем охлаждают до 100° С, прибавл ют 27 мл 4%-ного раствора серной кислоты и ёз мл воды. После этого

отдел ют водиый слой от органического, э. органический слой подвергают дистиллл ции. Получено 29 г (выход ) о- а-метил-(5этилпиридин-2 )-метил -фенола, т. кип. 60- 63° С ( мм. рт. ст.): 01,20 1,5570.

Найдено MRo 71,42, вычислено 70,99. Найдено, /п: С 78, 7; Н 7,5; N 6,1;

C,.5H,sON.

.Вы.числено, %: С 79,25; Н 7.53; N 6.16. Приме;р 2. Получение о- а-метил-(5-винилпиридил-2 ) -метил- -фенола.

Из 18,8 г фенола и 19,6 г 2,5-дивинилпиридина :в присутствий фенол та алюмини в услови х опыта, описанного в примере 1, получено 19,5 г целевого продукта (.выход 57%), т. кип. 70-72° С/мм рт. ст. 1,5768.

Пример 3. Полуение С1- а-метил-(пириДИЛ-2- ) -метил -фепола.

Из 18,8 г фенола и 15,8 г 2-1Винилпиридина в присутствии фенол та алюмини в услови х опыта, описанного в примере 1, получено 18 г (выход 60%) целевого продукта, т. кип.55-60° С/1 мм рт. ст. d42° 1,048; 1,5582.

Пример 4. Получение о- а-метил-(2-метилпиридил-5 )-метил -фепола.

Из 18,8 г фенола и 17,9 г 2-метил-5-винилпиридина в присутствии фенол та алюмини в услови х опыта, описанного ,в примере 1, получено 6,1 г (выход Ю%) целевого продукта; т. кип. 80° С/1 Л1М рт. ст.)- 1,038; п 1,5550.

Предмет изобретени

Способ получени замещенных фенолов общей формулы

где R - Н, СНз, СгНз или СН2 СН, отличающийс тем, что фенол алкилируют випилпиридинами в присутствии катализатора алкилироваии , например фенол та алюмини ,

при температуре 100-170° С с последующим

выделением целевого продукта известными

приемами.