SU348547A1 - METHOD OF OBTAINING u-N-.METHJIHHTPO3-AMINOPHENYL COMPOUNDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING u-N-.METHJIHHTPO3-AMINOPHENYL COMPOUNDSInfo
- Publication number
- SU348547A1 SU348547A1 SU1476060A SU1476060A SU348547A1 SU 348547 A1 SU348547 A1 SU 348547A1 SU 1476060 A SU1476060 A SU 1476060A SU 1476060 A SU1476060 A SU 1476060A SU 348547 A1 SU348547 A1 SU 348547A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- obtaining
- compounds
- methylnitrosaminobenzaldehyde
- mol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени соединений, содержащих re-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, которые могут найти применение в медицине. Полученные соединени обладают высокой фармакологической активностью, в литературе пе описаны.This invention relates to a process for the preparation of compounds containing a re-N-methyl nitrosaminophenyl group in a molecule, which can be used in medicine. The resulting compounds have high pharmacological activity, and are not described in the literature.
В литературе описан способ получени соединений , содержащих n-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, заключающий во взаимодействии л-Ы-метилнитрозаминбензальдегида с аминокислотами.The literature describes a process for the preparation of compounds containing an nN-methylnitrosaminophenyl group in a molecule, involving the interaction of the lNH-methylnitrosaminbenzaldehyde with amino acids.
С целью получени соединений, обладающих высокой фармакологической активностью, предлагаетс способ, заключающийс в реакции конденсации -Ы-метилнитрозаминобензальдегида с соединени ми, содержащими NHa-rpynny, кроме аминокислот, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакци проводитс преимущественно при температуре кипени растворител . In order to obtain compounds with high pharmacological activity, a method is proposed that consists in the condensation reaction of α-L-methylnitrosaminobenzaldehyde with compounds containing NHa-rpynny, apart from amino acids, with subsequent isolation of the target product in a known manner. The reaction is preferably carried out at the boiling point of the solvent.
Пример 1. Получение 4-М-метилнитрозаминобензальдегид - (бензимидазолил-2-гидразона ).Example 1. Getting 4-M-methylnitrosaminobenzaldehyde - (benzimidazolyl-2-hydrazone).
0,74 г (0,005 моль} растворенного в смеси из 20 мл этанола и 1 мл лед ной уксусной кислоты бензимидазолил-2-гидразина подвергают кип чению в течение 8 мин с 0,82 г (0,005 моль и-М-метилнитрозаминобензальдегида , растворенного в 10 мл этанола. После охлаждени реакционной массы ее фильтруют , нерекристаллизовывают из этанола и сущат . Получают желтые кристаллы, т. ил. 227-228С Выход 1,4 г (94% от теоретического ) .0.74 g (0.005 mol) of benzimidazolyl-2-hydrazine dissolved in a mixture of 20 ml of ethanol and 1 ml of glacial acetic acid is boiled for 8 minutes with 0.82 g (0.005 mol of i-M-methyl-nitrosaminobenzaldehyde, dissolved in 10 ml of ethanol. After cooling the reaction mass, it is filtered, non-recrystallized from ethanol, and it is obtained.You get yellow crystals, ie, ill. 227-228C Yield 1.4 g (94% of theoretical).
При м е р 2. Получение n-N-метилнитрозаминобензальдегид - S - этилизотиосемикарбазона .Example 2. Preparation of nN-methylnitrosaminobenzaldehyde - S - ethylisothiosemicarbazone.
1,64 г (0,01 моль л-Ы-метилнитрозаминобензальдегнда , растворенного в 25 мл этанола , подвергают кип чению в течение 3 мин с раствором из 2,4 г (0,012 .моль} S-этилизотиосемикарбазидгидробромида и 1,2 г ацетата натри .1.64 g (0.01 mol of L-L-methylnitrosaminobenzaldegnda, dissolved in 25 ml of ethanol, is boiled for 3 min with a solution of 2.4 g (0.012. Mol) S-ethylisothiosemicarbazidhydrobromide and 1.2 g of sodium acetate .
После охлал дени к реакционной массе добавл ют 50 мл воды, вещество отсасывают и иерекристаллизовывают из этанола и воды. Получают светло-желтые кристаллы, т. ил. 112-114°С. Выход 2,4 г (91% от теоретического ).After cooling, 50 ml of water is added to the reaction mass, the substance is filtered off with suction and recrystallized from ethanol and water. Light yellow crystals are obtained, t. Il. 112-114 ° C. Yield 2.4 g (91% of theoretical).
П р и .м е р 3. Получение 1-(4-Ы-метилнитрозаминобензилиденамино )-адамантана.Example 3. Preparation of 1- (4-Y-methylnitrosaminobenzylideneamino) -amantane.
1,64 г (0,01 июль) л-Ы-метилнитрозаминобензальдегида раствор ют в 15 мл этанола, добавл ют раствор из 1,51 г (0,01 моль) 1-аминоадамантаиа в 30 мл этанола и выдержипают в течение 3 суток при комнатной температуре . Затем отсасывают и перекристаллизоБывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы, т. пл. 122-123,5°С. Выход 1,5 г (51% от теоретичеекого). 341.64 g (0.01 July) of the l-L-methylnitrosaminobenzaldehyde is dissolved in 15 ml of ethanol, a solution of 1.51 g (0.01 mol) of 1-amino-adamantine in 30 ml of ethanol is added and kept for 3 days at room temperature. Then sucked off and recrystallized from ethanol. Get light yellow crystals, so pl. 122-123.5 ° C. Yield 1.5 g (51% of theoretical). 34
Предмет изобретени ют реакции конденсации с соединени ми, соСпособ получени rt-N-метилнитрозаминофе- с последующим выделением целевого продукнилсоединений , отличающийс тем, что та известным способом. -М-метилнитрозаминобензальдегид подверга- 5The subject matter of the invention is condensation reactions with compounds, a method for producing rt-N-methylnitrosaminophenol, followed by isolation of the target product, characterized in that it is known in a known manner. -M-methylnitrosaminobenzaldehyde subject to 5
.348547 .348547
держащими ЫН2-группы, кроме аминокислот,holding LH2 groups, except amino acids,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU348547A1 true SU348547A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU348547A1 (en) | METHOD OF OBTAINING u-N-.METHJIHHTPO3-AMINOPHENYL COMPOUNDS | |
| Boyd et al. | The synthesis of amino-acids: Piperidine and diethylamine as catalysts in the condensation of aromatic aldehydes with hydantoins | |
| US2450784A (en) | Resolution of n-formylisopropylidenepenicillamine | |
| Cornforth et al. | 330. A synthesis of acylamidomalondialdehydes | |
| JPH02243663A (en) | Method for synthesizing optically active amino acid | |
| SU1491336A3 (en) | Method of producing crystalline monohydrate of 1-(3ъ,4ъ-diethoxybenzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinolinitheophylline-7-acetate | |
| SU408546A1 (en) | The method of obtaining hydrochloride 1 = aminoadamantana | |
| RU2788165C1 (en) | Method for production of 4-chlorophthalic acid | |
| US2616896A (en) | Synthesis of tryptamine | |
| JPS63145256A (en) | Production of optically active homophenylalanine and intermediate therefor | |
| SU322882A1 (en) | ||
| SU234415A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 1,3-TIAZANE DERIVATIVES | |
| SU276063A1 (en) | METHOD OF OBTAINING INDOL AND-OXYKETONS | |
| SU278702A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 7-CARBETOXYPYRIMIDO DERIVATIVES | |
| SU417426A1 (en) | ||
| SU327202A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMIDE | |
| SU238547A1 (en) | METHOD OF PREPARING N-PILHIHALDINIDE THAN [X SALTS | |
| SU197594A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-ARHYLIDEECODICANTS | |
| SU245783A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS | |
| SU183210A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-CARBAZOLHYLACETIC ACIDS | |
| SU370779A1 (en) | SHSESYUZNAYA [11ATENTYO-T? HNY "! ESN. | |
| SU276962A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER OF 5-BROMOBETO ACID | |
| SU1432051A1 (en) | Method of producing hydrochlorides of (+) or (-)-beta-phenyl-gamma-aminobutyric acid | |
| SU248698A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-R-SUBSTITUTED OXAMINE ACID ArylIDENHIDRAZIDES | |
| SU326177A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DIPHENYL-p-DIMETHYLAMINOPHENYL-CYCLOPROPENYLIUM PERCHLORATE |