SU341795A1 - Способ получения триолеата глицерина - Google Patents
Способ получения триолеата глицеринаInfo
- Publication number
- SU341795A1 SU341795A1 SU1457077A SU1457077A SU341795A1 SU 341795 A1 SU341795 A1 SU 341795A1 SU 1457077 A SU1457077 A SU 1457077A SU 1457077 A SU1457077 A SU 1457077A SU 341795 A1 SU341795 A1 SU 341795A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycerol
- trioletate
- water
- mol
- catalyst
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 229940117972 Triolein Drugs 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N Decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N Pyridine-N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени сложных эфиров глицерина и одноосновных карбоновых кислот, нанример олеиновой, которые могут быть использованы в приготовлении пищевых продуктов и лаков.
Известен способ получени глицеридов путем взаимодействи глицерина с 3 моль соответствующей кислоты при температуре 130- в среде органического растворител , например бензола, нри непрерывном удалении образующейс воды в течение 10-12 час в присутствии катализатора пиридиноксида.
Предложенный способ получени триолеата глицерина сокращает продолжительность процесса за счет применени в качестве катализатора хлористого цинка и процесс ведут преимущественно при 185-190°С (80-90 мм).
Пример 1. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой с каучуковым абтюратором, гильзой дл термометра и автоматическим водоуловителем (градуированна насадка типа Дина и Старка ) с нижним краном дл удалени выдел ющейс воды), помещают 9,2 г глицерина (0,1 моль), 87,56 г олеиновой кислоты (0,31 моль), 1,36 г хлористого цинка (0,01 моль) и 150 .«л декалина. Содержимое колбы нагревают при перемешивании до кипени и выдерживают до полного прекращени выделени воды (5,4 мл), на что требуетс не более 2,5 час. По окончании этерификации водоуловитель замен ют нисход щим пр мым холодильником и отгон ют декалин (235-240 мл), который используют в следующем опыте. Остаток после отгонки декалина охлаждают до комнатной температуры и встр хивают в делительной воронке с одинаковым объемом этилового, метилового или изопропилового спирта, содержащего не более 4% воды. После 20 мин отстаивани нижний слой технического триолеина отдел ют и, в случае надобности (темна окраска), спиртовую очистку повтор ют. Из объединенных спиртовых выт жек при обычном давлении отгон ют спирт (около 90% от исходного количества ) и используют его в следующем опыте. Дл удалени следов спирта из очищенного триолеина последний выдерживают 15-20мин на кип щей вод ной бане в колбе, соединенной с водоструйным насосом. Выход триолеина 92-95% от теоретического, счита на глицерин . Дл получени препарата более высокой степени чистоты его перегон ют в вакууме , собира триолеин при 235-240°С/17-
18 мм ngcT.
Пример 2. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой с каучуковым абтюратором, гильзой дл термометра и нисход щим пр мым холодильют 18,4 г глицерина (0,2 ноль}, 186,76 г олеиновой кислоты (0,33 моль} и 2,72 г хлористого цинка (0,02 моль}. Приемную колбу соедин ют с вакуум-насосом (через манометр) и при работающей мешалке создают в системе остаточное давление 80-90 глм HgCT. При указанном давлении содержимое колбы нагревают до 185-190°С (в бане 200-210°С), выдерживают 2,5 час, охлаждают до комнатной температуры и подвергают спиртовой очистке , а в случае надобности - перегонке в вакууме , как описано в примере 1.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени триолеата глицерина путем этерификации глицерина высшей алифатической карбоновой кислотой в присутствии катализатора при нагревании, при непрерывном отводе воды из реакционной массы с помощью азеотропной отгонки с органическим растворителем, отличающийс тем, что, с целью сокращени продолжительности процесса, в качестве катализатора используют хлористый цинк, а в качестве высшей алифатической карбоновой кислоты используют олеиновую .
2. Способ -по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 185-190°С/80-90 мм.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU341795A1 true SU341795A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0527224B1 (en) | Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates | |
| AU2004267023B2 (en) | Method of making alkyl esters using glycerin | |
| EP2780319B1 (fr) | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles | |
| US6423856B1 (en) | Process for preparing ester plasticizers | |
| SU341795A1 (ru) | Способ получения триолеата глицерина | |
| EP0854131B1 (en) | Process for the preparation of alkyl carboxylates | |
| US4254291A (en) | Allylic rearrangement process | |
| WO2007061325A1 (en) | Method of manufacturing alkyl esters of long-chain fatty acids | |
| JP2009523716A (ja) | ファルネソールを含有していないか又はファルネソールの含有量が少ないビサボロールの製造方法 | |
| JPH0140817B2 (ru) | ||
| JP7194947B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製造方法 | |
| EA003875B1 (ru) | Способ получения эфиров глиоксиловой кислоты или их гидратов | |
| US2881208A (en) | Di-tricyclodecane (5, 2, 1, 02, 6)-8, 8'-ether-4, 4'-dicarboxylic acid | |
| CA2092347A1 (en) | Process for the production of tetronic acid alkyl esters | |
| JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
| KR0139006B1 (ko) | 에이코사펜타엔산과 그 에스테르화물의 제조방법 | |
| JP2010138096A (ja) | ２−ｔ−ブトキシエチルアセテートまたは１−（ｔ−ブトキシ）−２−プロピルアセテートの製造方法 | |
| CN1069630C (zh) | 光学活性的2－卤代丙酸的制备方法 | |
| JP2001181271A (ja) | α−モノグリセリドケタールの製造法 | |
| SU245760A1 (ru) | Способ получения эпоксидированных пластификаторов | |
| SU192801A1 (ru) | ||
| JPH01187089A (ja) | パルミトレイン酸及びそのグリセライドの製造方法 | |
| SU345666A1 (ru) | Способ получения соединений циклопентана | |
| US2861077A (en) | Preparation of nicotinic acid esters | |
| US2790824A (en) | Oxidation of hydroxyl-containing aliphatic compounds |