SU340180A1 - Способ получения углеводородформальдегидных смол - Google Patents
Способ получения углеводородформальдегидных смолInfo
- Publication number
- SU340180A1 SU340180A1 SU1091005A SU1091005A SU340180A1 SU 340180 A1 SU340180 A1 SU 340180A1 SU 1091005 A SU1091005 A SU 1091005A SU 1091005 A SU1091005 A SU 1091005A SU 340180 A1 SU340180 A1 SU 340180A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formaldehyde
- stage
- resins
- solutions
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N Indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ANSIWEGOCFWRSC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-1H-indene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C(C)=CC2=C1 ANSIWEGOCFWRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-Methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- -1 methylstyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical class CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени углеводородформальдегидных смол путем поликонденсации ароматических углеводородов или их смесей с формальдегидом в присутствии серной кислоты.
Однако в получающихс продуктах образуетс значительное количество неплавких и нерастворимых продуктов, следовательно, уменьшаетс выход термопластичной смолы.
Цель изобретени - получение термопластичной смолы.
Цель достигаетс путем двухступенчатой поликонденсации раствора формальдегида со смесью ароматических углеводородов в присутствии ненасыщенных соединений, в особенности стирола, индена, кумарона и их метилгомологов , дициклопентадиена, а также их смесей, содержащих эти соединени , в особенности фракцию кумаррниндена, фракцию стирола и другие, или некоторые низкомолекул рные смолы, в особенности кумаронинденовые смолы и метилстироловые смолы, получаемые с применением серной кислоты в качестве катализатора.
Предлагаетс способ получени углеводородформальдегидных смол путем поликонденсации ароматических углеводородов или их смесей с формальдегидом в две стадии: на первой стадии разбавленные растворы формальдегида конденсируют с ароматическими углеводородами в присутствии ненасыщенных соединений и разбавленного раствора серной кислоты и на второй стадии, после отделени водного сло , в реакцию ввод т концентрированные растворы формальдегида и серной кислоты. Кроме того на первой стадии получени смол в качестве разбавленных растворов формальдегида и кислоты можно использовать также образующийс во второй стадии водный слой.
Реакцию можно проводить также непрерывно в реакторе каскадного типа. По окончании реакции раствор смолы разбавл ют, водный слой возвращают на начальную поликонденсацию и углеводородный слой нейтрализуют раствором углекислого натри или смесью твердого углекислого натри , извести и кремнекислоты или другим известным методом нейтрализации и подвергают отгонке с паром или перегонке под уменьщенным давлением . Выход (на ароматические соединени ) 60-120%.
Полученные смолы представл ют собой в зкие жидкости или твердые вещества с точкой разм гчени 40-150°С в зависимости от исходного материала и условий поликонденсации .
возвращать в процесс и/или использовать как высококачествеппые растворители.
Использование соединений ненасыщенного характера позвол ет проводить поликондепсацию за короткое врем , избега образовани нерастворимых и неплавких смол и увеличива выход продукта.
Пример 1. Фракцию ароматических углеводородов в количестве 10 кг, кип щую в пределах 145-195°С, отделенную от легкого масла, полученного пиролизом нефти, и содержащую 5,3 вес. % ненасыщенных соединений типа метилстиролов, загружают в металлический реактор емкостью 100 л, снабженный мешалкой и нагревательной рубашкой и содержащий 35 кг разбавленного, подкисленного , 12%-ного (по весу) раствора формальдегида (водный слой от предыдущей загрузки).
Содержимое реактора перемешивают цри 90°С в течение 2 час, затем водный слой, не содержащий более формальдегида, отдел ют, .в реактор добавл ют смесь, содержащую ,30 кг 30%-ного формалина и 15 кг концентрированной серной кислоты. Содержимое реактора перемешивают 2 час при температуре 90°С. После промывки верхнего сло 5%-ным раствором соды и после отгонки паром непрореагировавших компонентов фракции ароматических углеводородов получают 11 кг светло-желтой смолы с температурой разм гчени 81°С.
Пример 2. Полимеризат кумаронинденовой фракции в количестве 12 кг, полученный действием 96%-ной серной кислоты и содержащий около 18% кумаронинденовой смолы, обрабатывают согласно примеру 1. Получают 12,5 кг коричнево-окрашенной смолы с точкой разм гчени 83°С, обладающей хорошей растворимостью в пол рных растворител х (ацетон, этилацетат, метиловый спирт).
Пример 3. Метнлнафталиновую фракцию в количестве 10 кг, отделенную от промывочного масла и содержащую 1,7% ненасыщенных углеводородов типа диметилинденов, обрабатывают , как описано в примере 1. Получают 9,5 кг желто-окрашенной смолы с точкой разм гчени 98°С по Кремер-Сарнову.
Пример 4. Толуол в количестве 10 кг обрабатывают, как описано в примере 1, причем реакцию на каждой из двух стадий провод т в течение 4 час. Получают 8 кг светложелтой жидкой смолы.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени углеводородформальдегидных смол путем поликонденсации ароматических углеводородов или их смесей с формальдегидом в присутствии серной кислоты , отличающийс тем, что получение смол провод т в две стадии: на первой стадии разбавленные растворы формальдегида конденсируют с ароматическими углеводородами в присутствии ненасыщенных соединений и разбавленного раствора серной кислоты, на второй стадии после отделени водного сло в реакцию ввод т концентрированные растворы формальдегида и серной кислоты.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что на первой стадии в качестве разбавленных растворов формальдегида и кислоты берут образующийс во второй стадии водный слой.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что в качестве ненасыщенных соединений используют стирол, инден, кумарон, их метильные замещенные, дициклопентадиен, их смеси или низкомолекул рные смолы на их основе.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU340180A1 true SU340180A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU587871A3 (ru) | Способ получени жирных и смол ных кислот и твердого битумного пека | |
| US1982708A (en) | Resin from petroleum hydrocarbons | |
| KR850004108A (ko) | 액상 2-하이드록시-메틸티오부티르산의 제조방법 | |
| US2954360A (en) | Process for producing oxygen-containing condensation resins from aromatic hydrocarbons and product produced thereby | |
| CN1137164C (zh) | 热聚法石油树脂合成方法 | |
| US2230005A (en) | Process for the production of valuable products from cracked petroleum distillates | |
| SU340180A1 (ru) | Способ получения углеводородформальдегидных смол | |
| US2382184A (en) | Resinous materials and method for the production thereof | |
| US2824859A (en) | Production of resins by reaction of maleic anhydride with steam-cracked fractions | |
| US2770613A (en) | Novel petroleum resin process | |
| US2713571A (en) | Making formolite resins using aqueous solution of boron fluoride | |
| US2461004A (en) | Treatment of hydrocarbon resins and products thereof | |
| US3378466A (en) | Recovery of aromatic formaldehyde resins by steam sparging with an alkali and vacuumdistillation | |
| SU687106A1 (ru) | Способ получени лакойл "нефтегаз-2 | |
| US2373714A (en) | Polymerization of indene | |
| SU1143750A1 (ru) | Способ получени олигоарилалкенов | |
| JPH027328B2 (ru) | ||
| US4539388A (en) | Acid-modified, aromatic hydrocarbon resins and method for their production | |
| RU2121465C1 (ru) | Способ получения пластификатора бетонных смесей | |
| JPS5835528B2 (ja) | 炭化水素樹脂の改良された連続製造法 | |
| SU1070136A1 (ru) | Способ получени натриевых солей нефт ных сульфокислот | |
| US1948465A (en) | Synthetic resin and method for its production | |
| RU2202561C2 (ru) | Способ получения светлой нефтеполимерной смолы | |
| US2206589A (en) | Petroleum demulsifying reagent and process | |
| US2492677A (en) | Manufacture of resins from tar acids and oils obtained from coal tar distillates |