SU338098A1

SU338098A1 -

Info

Publication number: SU338098A1
Application number: SU1458133A
Authority: SU
Inventors: Г.П. Шарнин; Б.И. Бузыкин; Р.Х. Фассахов
Original assignee: Казанский химико технологический институт С. М. Кирова
Priority date: 1970-07-06
Filing date: 1970-07-06
Publication date: 1974-09-25

Description

(54) аЮСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛГИДРАЭОНОВ АЦИЛХЛОРИДОВ(54) TERM OF OBTAINING ACYL CHLORIDE ARYLHYDRAEONES

Изобретение относитс jt способу получе га арилгидразонов ацилхлоридов, которые нашли широкое применение , в синтезе различных гетероциклических соединений.The invention relates to a method for the preparation of aryl hydrazones acyl chlorides, which are widely used, in the synthesis of various heterocyclic compounds.

Известен способ получени арилгидразо- нов ацилхлоридов взаимодействием Д - -ациларилгидразинов с хлорокисью фосфора при наг-ревании в течение 32 час. Выход конечного продукта 68%. Этот процесс продолжителен и целевой продукт получают со сравнительно небольшим выходом.A known method of producing aryl hydrazones of acyl chlorides by reacting D - acylaryl hydrazines with phosphorus oxychloride during heating for 32 hours. The yield of the final product is 68%. This process is lengthy and the target product is obtained with a relatively low yield.

Дл увеличени выхода целевого продукта до 92-98% и сокраще1га продолжительности процесса до 4 час. предлагаетс реакцию проводить в присутствии катализаторатретичного амина, например пиридина.To increase the yield of the target product to 92-98% and reduce the duration of the process to 4 hours. it is proposed to carry out the reaction in the presence of a tertiary amine catalyst, e.g. pyridine.

Целевой продукт получают с высоким .выходом. Пиридин может быть регенерирован .The target product is obtained with a high output. Pyridine can be regenerated.

П р и М е р. К О,О54 г. моль хлорокиси фосфора прикапывают при 15-2 О°с О,ОО87 г-моль пиридина. При перемешиваНИИ присыпают небольшими порци ми О,ОО5 г. моль 3 -ациларилгидразина так, чтобы температура реакции резко не поднималась . Реакционную смесь медленно нагревают до 9О-1О5 С и выдерживают заданное врем , после чего ее охлаждают до 18-20°С и выливают 12Ог 150 мл воды при 25-ЗО°С.PRI and MER. To O, O54 g. Mol of phosphorus oxychloride is added dropwise at 15–2 ° C ° O, GO87 g-mol of pyridine. While stirring, the NI is powdered in small portions of O, OO5, the mol of 3-acylarylhydrazine so that the reaction temperature does not rise sharply. The reaction mixture is slowly heated to 9O-1O5 C and maintained for a predetermined time, after which it is cooled to 18-20 ° C and poured 12Og 150 ml of water at 25-30 ° C.

Выпавишй осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции, сушат небольшим количеством теплого 5О%-ного ацетона и при необходимости очищают перекристаллизацией.The precipitate is filtered off, washed with water until neutral, dried with a small amount of warm 5O% acetone and, if necessary, purified by recrystallization.

Свойства синтезированных веществ приведены в таблице.The properties of the synthesized substances are given in the table.

соwith

гЦhz

gg

g g

03 503 5

gogo

ii

+ +

ь гаha ha

IFIF

jj о S 5 Я gjj o s 5 i g

m о. m about

ь « гаl "ha

CDCD

(N(N

«о IS"About IS

.гН.gn

5 five

еe

«о"about

Ю ( YU (

qj в о CMqj in about CM

Г g §G g §

соwith

0505

смcm

см смsee cm

РЗ 0RP 0

4four

соwith

со иwith and

0000

см 03cm 03

соwith

0303

00

S.S.

0)0)

ii

Ш(51 оW (51 about

нл °nl °

t4t4

0)0)

SS

(3(3

О-ABOUT-