SU337990A1 - Method of producing quinoxalin-1,4-dioxide derivatives - Google Patents
Method of producing quinoxalin-1,4-dioxide derivativesInfo
- Publication number
- SU337990A1 SU337990A1 SU1352868A SU1352868A SU337990A1 SU 337990 A1 SU337990 A1 SU 337990A1 SU 1352868 A SU1352868 A SU 1352868A SU 1352868 A SU1352868 A SU 1352868A SU 337990 A1 SU337990 A1 SU 337990A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxide
- hydrazinocarbonyl
- quinoxalin
- producing
- dioxide derivatives
- Prior art date
Links
- CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N Quindoxin Chemical class C1=CC=C2N([O-])C=C[N+](=O)C2=C1 CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- SAAFAQUUYXAZII-UHFFFAOYSA-N CHEMBL2104307 Chemical compound C1=CC=CC2=[N+]([O-])C(C)=C(C(=O)NN)[N+]([O-])=C21 SAAFAQUUYXAZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRDQSYZOPRMHHM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C)=C(C)[N+](=O)C2=C1 SRDQSYZOPRMHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGZCOUJZXYOBGR-UHFFFAOYSA-N N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OC)[O-] Chemical compound N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OC)[O-] GGZCOUJZXYOBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRHYLIJQMDCJG-UHFFFAOYSA-N N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OCC)[O-] Chemical compound N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OCC)[O-] LYRHYLIJQMDCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- GMGXWZSYCXQDEF-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2[N+](=O)C(C(=O)OCC)=C(C)N([O-])C2=C1 GMGXWZSYCXQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- -1 2-Hydrazinocarbonyl-2,6,7-trimethylquinoxalin-1, 4-dioxide Chemical compound 0.000 description 1
- ZYZPHWVPKQVQIS-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OCC)[O-] Chemical compound C(C)OC(=O)C1=[N+](C2=CC(=CC=C2[N+](=C1C)[O-])OCC)[O-] ZYZPHWVPKQVQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBTNPNDHSQOESX-UHFFFAOYSA-N N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=C(C=C2[N+](=C1C)[O-])C)C)[O-] Chemical compound N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC(=C(C=C2[N+](=C1C)[O-])C)C)[O-] YBTNPNDHSQOESX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIVJWEIVWASPND-UHFFFAOYSA-N N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC=CC=C2N=C1C)[O-] Chemical compound N(N)C(=O)C1=[N+](C2=CC=CC=C2N=C1C)[O-] CIVJWEIVWASPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- JVZKBJDBDNSYIX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,6,7-trimethyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate Chemical compound CC1=C(C)C=C2[N+](=O)C(C(=O)OCC)=C(C)N([O-])C2=C1 JVZKBJDBDNSYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- QROTWTNUGBRHSQ-UHFFFAOYSA-N methyl 1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C(=O)OC)=C[N+](=O)C2=C1 QROTWTNUGBRHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005429 turbidity Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени новых соединений , производных хиноксалин-1,4-диоксида , которые могут найти применение в качестве фармацевтических препаратов.The invention relates to the preparation of new compounds derived from quinoxaline-1,4-dioxide, which can be used as pharmaceuticals.
Предлагаемый способ основан па известной реакции взаимодействи 2-метоксикарбонилхиноксалин-1 ,4-диоксида с гидразингидратом.The proposed method is based on a known reaction of reacting 2-methoxycarbonylquinoxaline-1, 4-dioxide with hydrazine hydrate.
Предлагаетс способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида общей формулыA method is proposed for the preparation of quinoxaline-1,4-dioxide derivatives of the general formula
(i N (i N
cot Hha-;cot Hha-;
где Ri - низший алкил, предпочтительно метил;where Ri is lower alkyl, preferably methyl;
R2 и JRs - атом водорода, алкил, алкоксигруппа с минимальным числом углеродных атомов, заключающийс в том, что соединение общей формулыR2 and JRs are a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy group with a minimum number of carbon atoms, meaning that a compound of the general formula
Re/yV Кт-ЧЛ /-СООП NRe / yV Kt-CHL / -SOOP N
Ri, Ra и Ra имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с избыточным количеством гидразингидрата при 20-60°С, предпочтительно при комнатной температуре. Целевой продукт выдел ют обычными методами.Ri, Ra and Ra have the indicated meanings, are reacted with an excess of hydrazine hydrate at 20-60 ° C, preferably at room temperature. The desired product is isolated by conventional methods.
Пример 1. 2-Гидразинокарбонил-З-метилхиноксалин-1 ,4-диоксид.Example 1. 2-Hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxalin-1, 4-dioxide.
24,8 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-З-метилхиноксалин-1 ,4-диоксида и 100 мл 80%-ного24.8 g (0.1 mol) of 2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxalin-1, 4-dioxide and 100 ml of 80%
гидразингидрата перемешивают в 500 мл этилового спирта в течение 2 час при комнатной температуре. В результате перемешивани из реакционной смеси быстро выпадает 2-гидразинокарбонил - 3-метилхиноксалин-1,4-диоксидhydrazine hydrate is stirred in 500 ml of ethanol for 2 hours at room temperature. As a result of stirring, 2-hydrazinocarbonyl - 3-methylquinoxalin-1,4-dioxide quickly falls out of the reaction mixture.
в виде тонких иголочек желтоватого цвета. Выпавший осадок отдел ют, затем тщательно промывают его этиловым спиртом и диэтиловым эфиром и высушивают в вакууме над концентрированной серной кислотой. Выход копечного продукта взаимодействи 15,6 г (65,6% от теоретического). Температура разложени полученного продукта 212-214°С. Маточный раствор, остающийс после проведени реакции, содержит смесь 2-гидразинокарбонил-3 - метилхиноксалин - 1,4 - диоксида, 2-гидразинокарбонил - 3 - метилхиноксалинмонооксида и смесь исходных материалов. Пайдено, %: С 50,6; Н 4,3; N 24,0. CioH,oN.,03 (234,2) Пример 2. 2-Гидразинокарбонил-З-метилхиноксалин-1 ,4-диоксид. 24,8 г 2-этоксикарбонил-З-метилхиноксалин1 ,4-диоксида и 83 мл 80%-ного гидразингидрата перемешивают в 500 мл этилового спирта при комнатной температуре. Процесс химического взаимодействи этих компонентов прерывают через 1, 2, 3 и 5 ч,ас с момента начала реакции. Образовавшийс кристаллический осадок отдел ют от л идкости, тщательно промывают этиловым спиртом и диэтиловым эфиром и высушивают в вакууме над концентрированной серной кислотой. В результате получают 17,4 г (74,3% от теоретического) 2-гидразинокарбонил-3-метилхиноксалин - 1,4-диоксида , температура разложени которого составл ет 212°С. Найдено, %: С 50,9; Н 4,2; N 23,9. CicHioN403 (234,2). Вычислено, %: С 51,28; Н 4,30; N 23,92. Пример 3. 2-Гидразинокарбонил-З-метил7-метоксихиноксалин-1 ,4-диОксид. 27,8 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-З-метил7-метОКсихиноксалин-1 ,4-диоксида и 100 мл 80%-ного гидразингидрата перемешивают в 1,2 л этилового спирта в течение 6 час нри комнатной температуре. По истечении указанного промежутка времени образовавшийс осадок отдел ют. Дл отделени примесей непрореагировавших исходных соединений осадок дважды перемешивают с 400 мл этилового эфира уксусной кислоты. В результате перемешивани выдел ют 8 г исходных неирореагировавших соединений. Остаток, вес которого составл ет 9 г (47,7% от теоретического), состоит из чистого 2-:Гидразинокарбонил-3-метил-7-метоксихиноксалин-1 ,4-диоксида, температура разложени которого 160°С. Пайдено, %: С 49,7; Н 4,7; N 20,9. iCiiHiaNiOa (264,25). Вычислено, %: С 50,00; П 4,48; N 21,20. Пример 4. 2-Гидразинокарбонил-З-метил7-этоксихиноксалин-1 ,4-диоксид. 14,6 г (0,05 моль) 2-этоксикарбонил-З-метил7-этоксихиноксалин-1 ,4-диоксида и 44 мл 8Q%ного гидразингидрата перемешивают в 440 мл этилового спирта при 38-40°С в течение 8 час. По истечении указанного промежутка времени образовавшийс осадок отдел ют, а в маточный раствор после отделени осадка добавл ют такое количество диэтилового эфира, которое вызывает помутнение ее, раствор после этого охлаждают. Осадок, выделенный сразу же после реакции, и осадок, выделенный из маточного раствора в результате приливани эфира и охлаждени , объедин ют и перемешивают с небольшим количеством этилового спирта. Перастворившуюс часть отдел ют и высушивают в вакууме над концентрированной серной кислотой. В результате получают 4,7 г (34% от теоретического) 2-гидразинокарбонил-З-метил-7 -этоксихиноксалин-1,4-диоксида , температура разложени которого составл ет 227°С. Найдено, %: С 51,6; Н 5,0; N 19,9. C,2Hi4N404 (278,3). Вычислено, %: С 51,80; Н 5,07; N 20,14. Пример 5. 2-Гидразинокарбонил-3,6(7)диметилхиноксалин-1 ,4-диоксид. 13,1 г (0,05 моль) 2-этоксикарбонил-3,6(7)диметилхиноксалин-1 ,4-диоксида и 50.мл 80%ного гидразингидрата перемешивают в 360 мл этилового спирта при комнатной температуре в течение 6 час. По истечении указанного промежутка времени образовавшийс осадок отфильтровывают и тщательно промывают этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. В результате получают 3,9 г (31,5% от теоретического ) 2-гидразинокарбонил-2,6(7)-диметилхиноксалин-1 ,4-диоксида, температура разложени которого составл ет 198°С. Найдено, %: С 53,2; Н 4,9; N 22,5. €uHi2N403 (248,2). Вычислено, %: С 53,21; Н 4,88; N 22,57. Пример 6. 2-Гидразинокарбонил-2,6,7-триметилхиноксалин-1 ,4-диоксид. 27,6 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-3,6,7-триметилхиноксалин-1 ,4-диоксида раствор ют в 500 мл этилового спирта при температуре около 55°С, добавл ют 100 мл 80%-ного гидразингидрата и оставл ют полученный раствор медленно охлаждатьс при перемешивании. Примерно через 1 час после начала реакции наблюдают выпадание осадка, который отдел ют от жидкой фазы через 3 час и после отделени тщательно промывают этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. В результате получают 16 г (61% от теоретического) 2-гидразинокарбонил3 ,6,7-триметилхиноксалин-1,4-диоксида, температура разложени которого составл ет 230°С. Найдено, %: С 55,2; Н 5,6; N 21,0. Ci2Hi4N4O3 (262,3). Вычислено, %: С 54,95; Н 5,38; N 21,36. Предмет изобретени I. Способ получени производных хиноксалин-1 ,4-диоксида общей формулы Г Г iT ЧЛ - , где R - низший алкил; Ra и На - атом водоода , алкил, алкоксигруппа с минимальным ислом углеродных атомов, отличающийс ем, что соединение общей формулы R2/Y VR «ЛЛ ( 5 выделением целевого продукта известными приемами. 6 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т при комнатной температуре.in the form of thin yellowish needles. The precipitate formed is separated, then it is thoroughly washed with ethyl alcohol and diethyl ether and dried in vacuo over concentrated sulfuric acid. The yield of the reaction product is 15.6 g (65.6% of the theoretical). The decomposition temperature of the resulting product is 212-214 ° C. The mother liquor remaining after the reaction contains a mixture of 2-hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide, 2-hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxaline monoxide, and a mixture of starting materials. Paydeno,%: C 50.6; H 4.3; N 24.0. CioH, oN., 03 (234.2) Example 2. 2-Hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxalin-1, 4-dioxide. 24.8 g of 2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxaline 1, 4-dioxide and 83 ml of 80% hydrazine hydrate are stirred in 500 ml of ethyl alcohol at room temperature. The process of chemical interaction of these components is interrupted after 1, 2, 3 and 5 hours, as from the moment of the start of the reaction. The crystalline precipitate formed is separated from the liquid, washed thoroughly with ethyl alcohol and diethyl ether and dried in vacuo over concentrated sulfuric acid. 17.4 g (74.3% of theoretical) of 2-hydrazinocarbonyl-3-methylquinoxaline — 1,4-dioxide, the decomposition temperature of which is 212 ° C, are obtained. Found,%: C 50.9; H 4.2; N 23.9. CicHioN403 (234.2). Calculated,%: C, 51.28; H 4.30; N 23.92. Example 3. 2-Hydrazinocarbonyl-3-methyl-7-methoxy-quinoxalin-1, 4-dioxide. 27.8 g (0.1 mol) of 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-7-meth-hydroxyquinoxaline-1, 4-dioxide and 100 ml of 80% hydrazine hydrate are stirred in 1.2 l of ethanol for 6 hours at room temperature. After this time has elapsed, the precipitate formed is separated. To separate impurities of unreacted starting compounds, the precipitate is mixed twice with 400 ml of ethyl acetate. As a result of the stirring, 8 g of the starting non-reactive compounds are isolated. The residue, whose weight is 9 g (47.7% of the theoretical), consists of pure 2-: Hydrazinocarbonyl-3-methyl-7-methoxyquinoxaline-1, 4-dioxide, the decomposition temperature of which is 160 ° C. Paideno,%: C 49.7; H 4.7; N 20.9. iCiiHiaNiOa (264.25). Calculated,%: C 50.00; P 4.48; N 21.20. Example 4. 2-Hydrazinocarbonyl-3-methyl-7-ethoxyquinoxalin-1, 4-dioxide. 14.6 g (0.05 mol) of 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-7-ethoxyquinoxalin-1, 4-dioxide and 44 ml of 8Q% hydrazine hydrate are stirred in 440 ml of ethanol at 38-40 ° C for 8 hours. After this period of time has elapsed, the precipitate formed is separated, and the amount of diethyl ether is added to the mother liquor after separation of the precipitate, which causes its turbidity, and the solution is then cooled. The precipitate separated immediately after the reaction and the precipitate separated from the mother liquor as a result of ether and cooling was combined and stirred with a small amount of ethanol. The dissolved solution is separated and dried in vacuo over concentrated sulfuric acid. The result is 4.7 g (34% of theory) of 2-hydrazinocarbonyl-3-methyl-7-ethoxyquinoxaline-1,4-dioxide, the decomposition temperature of which is 227 ° C. Found,%: C 51.6; H 5.0; N 19.9. C, 2Hi4N404 (278.3). Calculated,%: C, 51.80; H 5.07; N 20.14. Example 5. 2-Hydrazinocarbonyl-3,6 (7) dimethylquinoxalin-1, 4-dioxide. 13.1 g (0.05 mol) of 2-ethoxycarbonyl-3.6 (7) dimethylquinoxalin-1, 4-dioxide and 50 ml of 80% hydrazine hydrate are stirred in 360 ml of ethanol at room temperature for 6 hours. After this time has elapsed, the precipitate formed is filtered and washed thoroughly with ethyl alcohol and diethyl ether. The result is 3.9 g (31.5% of theory) of 2-hydrazinocarbonyl-2,6 (7) -dimethylquinoxalin-1, 4-dioxide, the decomposition temperature of which is 198 ° C. Found,%: C 53.2; H 4.9; N 22.5. € uHi2N403 (248.2). Calculated,%: C 53.21; H 4.88; N 22.57. Example 6. 2-Hydrazinocarbonyl-2,6,7-trimethylquinoxalin-1, 4-dioxide. 27.6 g (0.1 mol) of 2-ethoxycarbonyl-3,6,7-trimethylquinoxalin-1, 4-dioxide is dissolved in 500 ml of ethyl alcohol at a temperature of about 55 ° C, 100 ml of 80% hydrazine hydrate is added. and leave the resulting solution to cool slowly with stirring. Approximately 1 hour after the start of the reaction, precipitation is observed, which is separated from the liquid phase after 3 hours and, after separation, is thoroughly washed with ethyl alcohol and diethyl ether. The result is 16 g (61% of theoretical) 2-hydrazinocarbonyl 3, 6,7-trimethylquinoxalin-1,4-dioxide, the decomposition temperature of which is 230 ° C. Found,%: C 55.2; H 5.6; N 21.0. Ci2Hi4N4O3 (262.3). Calculated,%: C 54.95; H 5.38; N 21.36. The subject matter of the invention is I. A method for producing quinoxalin-1, 4-dioxide derivatives of the general formula GG iT CL - where R is lower alkyl; Ra and Na are a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy group with a minimum carbon atom ratio, characterized in that the compound of the general formula R2 / Y VR "LL (5 by isolating the target product by known methods. 6 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out at room temperature.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU337990A1 true SU337990A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2682705B2 (en) | A method for producing a 2,6-dichlorophenylaminobenzeneacetic acid derivative and a diphenylamine derivative. | |
SU337990A1 (en) | Method of producing quinoxalin-1,4-dioxide derivatives | |
US2617825A (en) | Process for preparation of salts of 1-amino-2-haloethanes | |
US4168280A (en) | Method for synthesis of 2-hydroxy-3-methyl cyclopent-2-ene-1-one | |
US591483A (en) | Coora | |
US4622426A (en) | Preparation of N,N'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide | |
US6087499A (en) | Process for producing 5-perfluoroalkyluracil derivatives | |
US6160171A (en) | Trifluoro-substituted benzoic acid, esters thereof, and process for producing the same | |
JP2743461B2 (en) | Method for producing 1-methyl-3-alkyl-5-pyrazolecarboxylic acid esters | |
US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
JP6572399B1 (en) | Method for purifying 2,15-hexadecanedione and method for producing 3-methylcyclopentadecenones | |
CN109956891B (en) | Technical method for preparing 1, 1-dimethyl urea | |
US4013656A (en) | Process for the preparation of pyridylamino-methylenemalonic acid derivatives | |
SU461492A3 (en) | The method of obtaining -anilinocarbonitriles | |
US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
SU222400A1 (en) | WAY OF OBTAINING 4-SUBSTITUTED SELSHKARBAZID DERIVATIVES | |
US2580832A (en) | Preparation of nitrilotrispropion-amide | |
US4007216A (en) | 2-Methoxy-4-methyl-3-oxo-cyclopent-1-ene-1,4-dicarboxylic acid esters | |
JPS59101437A (en) | Manufacture of fluorene-9-carboxylic acid | |
SK288040B6 (en) | Method for producing beta-hydroxyalkylamide compounds | |
JPH03141294A (en) | Production of 21-desoxyprednisolone-17-ester | |
BE563113A (en) | ||
JPH02295946A (en) | Substituterd biphenylcarboxylic acid and preparation thereof | |
JPS6213348B2 (en) | ||
SU199904A1 (en) | Method of producing y-sulfoalkyl hydrazines |