SU330151A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛАЛКИЛФЕНОЛОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛАЛКИЛФЕНОЛОВInfo
- Publication number
- SU330151A1 SU330151A1 SU1483522A SU1483522A SU330151A1 SU 330151 A1 SU330151 A1 SU 330151A1 SU 1483522 A SU1483522 A SU 1483522A SU 1483522 A SU1483522 A SU 1483522A SU 330151 A1 SU330151 A1 SU 330151A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylbenzylphenol
- styrene
- phenol
- reaction
- arylalkylphenols
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)phenol Chemical class C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 229920000126 Latex Polymers 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- YJCGDTJZLYIZRY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3,4-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1C YJCGDTJZLYIZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045714 Alkyl sulfonate alkylating agents Drugs 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к способам получени сс-арилалкилфенолов, преимущественно ос-метилбензилфенолов, примен ющихс дл защиты от старени полимерных материалов .
Известен способ получени смеси а-метилбензилфенолов путем алкилировани фенола стиролом в присутствии щавелевой кислоты при 130-135°С (основное авт. св. № 228694). Полученный по этому способу продукт представл ет собой смесь изомерных моно- и ди-аметилбензилфенола и 2,4,6-три-а-метилбензилфенола . При проведении этой реакции в производственных услови х получают продукт со следующим соотношением изомеров, %:
Монозамещенные
2-а-метилбензилфенол
и 4-а-метилбензилфенол32-35 Дизамещенные
2,4-ди-а-метилбензилфенол
и 2,6-ди-а-метилбензилфенол 30-33
Тризамещенные30-35
Кроме того, в продукте содержитс 2-3% примеси полистирола. Исследование отдельных изомеров в качестве ингибиторов процесса окислени полимеров показывает, что наиболее эффективными вл ютс дизамещенные продукты (2,4- и 2,6-ди-а-метилбензилфенол ), менее эффективен 2,4-6-три-а-метилбензилфенол , монозамещенные соединени (2- и 4-а-метилбензилфенол) мало эффективны .
Попытки увеличить содержание в реакционной массе дизамещенных продуктов путем повышени температуры реакции или увеличени отношени стирола к фенолу привод т к увеличению содержани в реакционной массе примеси нолистирола и заметному увеличению содержани тризамещенного продукта .
Высокое содержание 2,4,6-три-а-метилбензилфенола и особенно наличие примеси полистирола привод т к значительному повышению
в зкости смеси а-метилбензилфенолов, из-за чего затруднено дозирование при введении в полимер и невозможно вводить продукт непосредственно в латексные смеси. Относительна в зкость при 80°С равна:
2-МБФ 12,6; 2,4-МБФ 109,9; 2,5-МБФ 45,3; 2,4,6-МБФ 209,5 (МВФ - метилбензилфенол). Цель изобретени - разработка способа получени смеси а-метилбензнлфенолов с повышенным содержанием наиболее эффективных изомеров - 2,4- и 2,6-метилбензилфенолов и уменьшенным содержанием 2,4,6-замещенных фенолов и примесей полистирола.
При температуре 90-95°С при эквимол р ном соотношении фенола и стирола с высокой скоростью происходит образование 2- и 4-аметилбензилфенола , а затем при температуре до 130-135°С и введении дополнительного количества стирола 0,75-0,8 моль происходит быстрое превращение 2- и 4-а-метилбензилфенола в 2,4- и 2,6-ди-а-метилбензилфенол; при этом образуетс сравнительно небольшое количество 2,4,б-три-а-метилбензилфенола .
Благодар тому, что в реакционной массе до конца реакции присутствует избыток реакционноспособного а-метилбензилфенола, который с высокой скоростью реагирует со стиролом, полистирол практически не образуетс .I
Содержание моно-, ди- и тризамеш,енных в конечном продукте составл ет, соответственно , 18-20, 55-60 и 21-23%.
Такой продукт обладает повышенной ингибируюш ,ей активностью в полимерах и пониженной в зкостью, позвол юш,ей легко дозировать его при введении в полимер. Добавление к такому продукту небольшого количества поверхностно-активного веш,ества - соединени класса алкилсульфонатов - позвол ет непосредственно вводить его в латексные смеси (после разбавлени водой).
Пример. В стальной реактор емкостью 500 л, снабженный мешалкой и рубашкой дл нагрева, загружают 15,6 кг ш.авелеБОЙ кислоты и 141 кг (1,5 г-моль) фенола и нагревают
до 90-95°С. При этой температуре начинают добавл ть из мерника стирол. В течение 1 час добавл ют 156 кг (1,5 г-моль) стирола и размешивают реакционную массу 1 час при 95- 100°С.
Затем реакционную массу нагревают до 130-133°С и в течение 30-40 мин добавл ют еще ПО кг (1,05 г-моль) стирола. После этого реакционную массу перемешивают 1 час при 133-138°С, охлаждают до 80-100°С и при остаточном давлении 50-80 мм рт. ст. отгон ют не вступившие в реакцию стирол, фенол и неразложившуюс щавелевую кислоту .
Оставшуюс в кубе смесь а-метилбензилфенолов (365-370 кг) охлаждают до 50-60°С, добавл ют к ней 10 кг поверхностно-активного вещества, перемешивают и сливают в алюминиевые бидоны.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени а-арилалкилфенолов по авт. св. № 228694, отличающийс тем, что, с целью повышени содержани целевого продукта и снижени его в зкости, реакцию провод т последовательно при температуре 90- 95°С при эквимол рном соотношении фенола и стирола и -при 130-135°С при соотношении фенола и стирола, равном 1 : 1,75-1,8.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию ведут в присутствии поверхностноактивного вещества в количестве от 1 до 10% от веса а-алкиларилфенола.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU330151A1 true SU330151A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4320235A (en) * | 1979-12-14 | 1982-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 1-(aralkyl)-2-naphthols |
| US5043483A (en) * | 1987-12-01 | 1991-08-27 | Montedison S.P.A. | Process for the alkylation of phenols |
| US5608120A (en) * | 1988-05-31 | 1997-03-04 | Granmont, Inc. | Process for the preparation of (arylethyl)-hydroquinones and diesters thereof |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4320235A (en) * | 1979-12-14 | 1982-03-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 1-(aralkyl)-2-naphthols |
| US5043483A (en) * | 1987-12-01 | 1991-08-27 | Montedison S.P.A. | Process for the alkylation of phenols |
| US5608120A (en) * | 1988-05-31 | 1997-03-04 | Granmont, Inc. | Process for the preparation of (arylethyl)-hydroquinones and diesters thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2146458C (en) | A process for the production of ketene dimers | |
| SU330151A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛАЛКИЛФЕНОЛОВ | |
| Whitmore et al. | The yields of some aliphatic tertiary Grignard reagents and the limits of their usefulness as synthetic reagents | |
| CS235967B2 (en) | Method of 1,1-dihalogen-1,2,2,2-tetrafluorethans production | |
| US3444233A (en) | Preparation of alkyl and aryl alpha-cyanoacrylates | |
| US2513180A (en) | Direct production of aromatic vinyl compounds and thermoplastic resins | |
| US2420584A (en) | Process for preparing n-butyraldimine | |
| SU209745A1 (ru) | Способ ингибирования полимеризации дивинилбензола | |
| SU854875A1 (ru) | Способ получени хлористого сульфурила | |
| US2225893A (en) | Production of secondary aliphatic nitrates | |
| SU245127A1 (ru) | Способ получения 2,2'-метилен-бис- | |
| SU287911A1 (ru) | Способ получения алкилароматических углеводородов | |
| SU222355A1 (ru) | ||
| US4209631A (en) | Process for the safe nitration of 2-methylimidazole | |
| CA1135723A (en) | Process for the preparation of succinonitrile | |
| SU346299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТОКСИ-4-ГР?Г-БУТИЛТОЛУС1Q^^.•CfcCi«шшшшнёш??л А sj'^n^HOTmA i | |
| SU188972A1 (ru) | Способ получения 0- | |
| SU192212A1 (ru) | Способ получения 2-ллкил-4 | |
| SU306129A1 (ru) | Способ получения бутилоксианизола | |
| US3154585A (en) | Method of producing ketones and alochols | |
| US4438047A (en) | Process for the preparation of an aqueous 3-chloro-2-sulfopropionic acid reagent | |
| RU2320642C1 (ru) | Способ получения перфтораллилфторсульфата | |
| SU202948A1 (ru) | Способ получения 1-метил-3-метокси-4-7р?г- -бутилбензола | |
| US4100195A (en) | Process for preparing diphenylamine in the presence of a boron/fluorine compound and water | |
| SU392626A1 (ru) | Способ получения 2-фенилэтиленфосфоновой |