SU327183A1 - METHOD OF OBTAINING AMIDRASONES A, p-UNSATURATED ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING AMIDRASONES A, p-UNSATURATED ACIDSInfo
- Publication number
- SU327183A1 SU327183A1 SU1419272A SU1419272A SU327183A1 SU 327183 A1 SU327183 A1 SU 327183A1 SU 1419272 A SU1419272 A SU 1419272A SU 1419272 A SU1419272 A SU 1419272A SU 327183 A1 SU327183 A1 SU 327183A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- unsaturated acids
- acid
- obtaining
- amidrasones
- amidrazones
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 150000001411 amidrazones Chemical class 0.000 claims description 9
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VGFYEAUQWKKBCB-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)=CC(=N)NN Chemical compound C(C)(C)=CC(=N)NN VGFYEAUQWKKBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N Nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 4
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- -1 imino ester Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- XHHKBWPOMOGCOC-UHFFFAOYSA-N N'-aminoprop-2-enimidamide Chemical compound NN=C(N)C=C XHHKBWPOMOGCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPVZNZEEFNWGA-UHFFFAOYSA-N N=CCCCOCCCC=N Chemical compound N=CCCCOCCCC=N RYPVZNZEEFNWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- OSDZHDOKXGSWOD-UHFFFAOYSA-N nitroxyl;hydrochloride Chemical compound Cl.O=N OSDZHDOKXGSWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области нолучени амидразонов ненасыщенных кислот, которые могут использоватьс в качестве физиологически активных веществ, а также дл синтеза новых производных амидразонов.The invention relates to the field of the production of amidrazones of unsaturated acids, which can be used as physiologically active substances, as well as for the synthesis of novel derivatives of amidrazones.
Амидразоны а,р-ненасыщенных кислот в литературе не описаны. Известен способ получени амидразонов насыщенных карбоновых кислот, основанный на взаимодействии иминоэфиров карбоновых кислот с Ы,М-диалкилгидразином при комнатной температуре или при небольщом нагревании.Amidrazones a, p-unsaturated acids in the literature are not described. A known method for producing amidrazones of saturated carboxylic acids is based on the interaction of imino esters of carboxylic acids with S, M-dialkyl hydrazine at room temperature or with slight heating.
При этом иминоэфир насыщенной карбоновой кислоты получают из нитрилов насыщенных карбоновых кислот, спирта и сухого хлористого водорода.The iminoether of a saturated carboxylic acid is obtained from nitriles of saturated carboxylic acids, alcohol, and dry hydrogen chloride.
Попытка получени амидразонов сс,р-ненасыщенных кислот известным способом из акрилонитрила не привела к положительному результату, так как в процессе получени хлоргидрата иминоэфира, из которого затем получают соответствующий иминоэфир, хлористый водород становитс по месту двойной св зи С С.An attempt to obtain amidrazones ss, p-unsaturated acids by a known method from acrylonitrile did not lead to a positive result, since in the process of obtaining imino ether hydrochloride, from which the corresponding imino ether is then obtained, hydrogen chloride becomes the place of the double bond C C.
.С целью получени амидразонов а,р-ненасыщенных кислот предлагаетс способ получени этих соединений, основанный на взаимодействии иминоэфира р-диалкиламинопронионовой кислоты с Ы,Ы-диалкилгидразином при температуре 40-90°С, предпочтительно In order to obtain amidrazones a, p-unsaturated acids, a method for the preparation of these compounds is proposed, based on the interaction of the imino ester of p-dialkylaminopropionic acid with L, N-dialkyl hydrazine at a temperature of 40-90 ° C, preferably
80°С. Образующийс при этом амидразон р-диалкиламинопропионовой кислоты неустойчив , разлагаетс при нагревании с образованием целевого продукта - акриламидразона.80 ° C. The amidrazone p-dialkylaminopropionic acid thus formed is unstable, decomposes when heated to form the desired product, acrylamidrazone.
Состав диалкиламидразонов а,р-ненасыщенных кислот и их строение подтверждены данными элементарного анализа, молекул рного веса и ИК-спектров.The composition of dialkylamidrazones a, p-unsaturated acids and their structure are confirmed by the data of elementary analysis, molecular weight and IR spectra.
Пример 1. В двухгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, заполненной твердым едким кали, помещают 10,73 г (0,0625 г-моль) иминоэтилового эфира р-диэтиламинопропионовой кислоты и 4,75 г (0,0625 г-моль) М,Ы-диметилгидразина. Смесь нагревают при температуре 80°С в течение 15 час. Затем реакционную массу перегон ют при температуре 80-100°С и остаточном давлении 45 мм рт. ст. (прибор дл вакуумной разгонки снабжен специальной ловущкой дл конденсировани кристаллов). Кристаллы перекристаллизовывают из петролейного эфира (фракци 40-70°С). Получают 5,5 г чистого диметилакриламидразона. Выход 78%. Температура плавлени 112- 113°С.Example 1. In a two-neck flask equipped with a thermometer and a reflux condenser with a calcium chloride tube filled with solid potassium hydroxide, 10.73 g (0.0625 g-mol) of p-diethylaminopropionic acid imino-ethyl ester and 4.75 g (0.0625 g -mole) M, N-dimethylhydrazine. The mixture is heated at a temperature of 80 ° C for 15 hours. Then the reaction mass is distilled at a temperature of 80-100 ° C and a residual pressure of 45 mm Hg. Art. (the vacuum distillation apparatus is equipped with a special trap for condensing crystals). The crystals are recrystallized from petroleum ether (fraction 40-70 ° C). 5.5 g of pure dimethylacrylamidrazone are obtained. The yield is 78%. Melting point 112-113 ° C.
Пример 2. В двухгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, занолиенной твердым едким кали, помещают 5,2 г (0,036 г-моль} иминоэтилового эфира р-диметнламинопроиионоБОЙ кислоты и 2,17 г (0,036 г-моль} Ы,Ы-диметилгидразина. Смесь нагревают при температуре 80°С в течение 15 час, после чего реакционную массу подвергают перегонке при температуре 80-100°С и остаточном давлении 45 мм. рт. ст. Получают белые кристаллы диметилакриламидразона. Перекристаллизовывают из петролейпого эфира . Температура плавлени 112-113°С.Example 2. In a two-neck flask equipped with a thermometer and a reflux condenser with a calcium chloride tube containing solid caustic potassium, 5.2 g (0.036 g-mol} imino-ethyl ester of p-dimethyl-aminopropionic acid and 2.17 g (0.036 g-mol) S The mixture is heated at a temperature of 80 ° C for 15 hours, after which the reaction mass is subjected to distillation at a temperature of 80-100 ° C and a residual pressure of 45 mm Hg, white crystals of dimethylacrylamidrazone are obtained, recrystallized from petroleum ether. Melting point 112-113 ° C .
Найдено, %: С 53,79; Н 9,92; N 37,51.Found,%: C 53.79; H 9.92; N 37.51.
Вычислено, %: С 53,09; Н 9,74; N 37,17.Calculated,%: C 53.09; H 9.74; N 37.17.
Пример 3. В двухгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, заполненной твердым едким кали, помещают 10,79 г (0,0628 г-моль иминобутилового эфира р-диметиламинопропионовой кислоты и 3,78 г (0,0628 г-моль) Н,Ы-диметилгидразина. Смесь нагревают при температуре 80°С; в течение 15 час. После разгонки в вакууме и перекристаллизации получают белые кристаллы диметилакриламидразона. Температура плавлени 112-113°С.Example 3. In a two-neck flask equipped with a thermometer and a reflux condenser with a calcium chloride tube filled with solid potassium hydroxide, 10.79 g (0.0628 g-mol of p-dimethylaminopropionic acid iminobutyl ether and 3.78 g (0.0628 g mol) H, N-dimethylhydrazine. The mixture is heated at a temperature of 80 ° C; for 15 hours. After distillation in vacuo and recrystallization, white crystals of dimethylacrylamidrazone are obtained. Melting point 112-113 ° C.
Прнмер 4. В двухгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 7,46 г (0,0373 г-моль) иминобутилового эфира р-диэтиламинопропионовой кислоты и 2,24 г (0,0373 г-моль) Ы,Ы-диметилгидразина . После нагревани реакционной смеси при температуре 80°С в течение 15 час и разгонки в вакууме получают белые кристаллы диметилакриламидразона . После перекристаллизации получают 1,2 г продукта, выход 28%.Prnmer 4. In a two-neck flask equipped with a thermometer and reflux condenser with a calcium chloride tube, 7.46 g (0.0373 g-mol) of p-diethylaminopropionic acid iminobutyl ester and 2.24 g (0.0373 g-mol) N, L-dimethylhydrazine. After heating the reaction mixture at 80 ° C for 15 hours and distillation in vacuum, white crystals of dimethylacrylamidrazone are obtained. After recrystallization, 1.2 g of product are obtained, yield 28%.
Температура плавлени 112-113°С. Молекул рный вес: найдено 117, вычислено 113.Melting point 112-113 ° C. Molecular weight: found 117, calculated 113.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU327183A1 true SU327183A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69711391T2 (en) | IMPROVED METHOD FOR PRODUCING PROTECTED 3,4-DIHYDROXYBUTTERIC ACID ESTERS | |
| CH375017A (en) | Process for the preparation of novel imidazole derivatives | |
| SU327183A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AMIDRASONES A, p-UNSATURATED ACIDS | |
| SU786889A3 (en) | Method of preparing 3-(cyamino)-3-(amino)-propionitrile derivatives | |
| US2763652A (en) | Piperazinediones and methods for their preparation | |
| SU799651A3 (en) | Method of preparing ketocarboxylic acid amides | |
| SU451691A1 (en) | The method of obtaining -methylstearylamide adamantanecarboxylic acids | |
| SU202115A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DI (ARYLAMINOPHENOXY) -DIACYLES | |
| SU451698A1 (en) | The method of obtaining-acyl derivatives of substituted hexahydropyrimidines | |
| SU245135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING α-OXIDES OF SULFOLEN-2 OR ITS METHYLATED DERIVATIVES | |
| SU311902A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLUORINUM DERIVATIVES OF ORGANIC COMPOUNDS | |
| US3247231A (en) | Symmetrical anhydrides of hydroxy higher fatty acids | |
| SU183216A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ACETYL DERIVATIVES AMINOSPIRTS CONTAINING SECONDARY AMINOGROUP | |
| SU254500A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SINGLE-ALHEDGIDE AMBER ACID | |
| SU346301A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING BIS- (TRIFTOROMETHYL) -KETENIMINES | |
| SU376375A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-VINYL-5-METHYLPIRAZOL | |
| SU517578A1 (en) | Method for producing substituted carboxylic acids | |
| SU419527A1 (en) | METHOD FOR PREPARING DIALKYL ETHER2-METHYL (PHENYL) -3-CYAN-3-CARBOETOXY (CARBAMIDO) AL-LYLPHOSPHONE ACID | |
| JPS62126164A (en) | 4-alkoxy-2-oxo-pyrrolidine-1 acetic acid alkyl ester and manufacture | |
| SU327182A1 (en) | METHOD OF OBTAINING-L1 | |
| SU192794A1 (en) | METHOD FOR PREPARING VINYL ETHERS OF SUBSTITUTED MONOAMIDES OF GLUTAR AND AMBER ACIDS | |
| SU325844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-YODSELENOFEN | |
| SU435234A1 (en) | Method of producing derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl piperidine | |
| SU292280A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MAIN AIRS OF A-NAPHTHOL | |
| SU276045A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PROPARGEL ETHER p-FERROCENYLPHENOL |