SU326193A1

SU326193A1 - METHOD OF OBTAINING 5-ARYHYDRAZONO-3,4-DIARYL-A2-1,2,4-OXADIAZINON-6

Info

Publication number: SU326193A1
Application number: SU1377270A
Authority: SU
Original assignee: М. О. Лозинский, А. Ф. Шивамюк , П. С. Пелькис Институт органической химии Украинской ССР; Нгно Лиш

Description

Изобретение относитс к способу получени новых соединений, содержащих оксидиазиноноБый цикл, в частности , 5-арилгидразино-3,4диарил-Л2-1 ,2,4-оксадиазинонов-6, которые могут найти применение как физиологически активные вещества и в качестве исходных продуктов или промежуточных продуктов дл синтеза веществ, имеющих большое народнохоз йственное значение.This invention relates to a process for the preparation of new compounds containing an oxidiazinone cycle, in particular, 5-arylhydrazino-3,4-diaryl-L-1-1, 2,4-oxadiazinones-6, which can be used as physiologically active substances and as starting materials or intermediate products for the synthesis of substances of great national importance.

Предложенный способ получени 5-арилгидразоно - 3,4 - дпарил-Л -1,2,4-оксадиазинонов-6 заключаетс в том, что действию с замещенными а.мидоксимами в среде бензола в ирисутствии триэтнламина при температуре 80- 90°С с последующим выделением целевого продукта известными ириемами.The proposed method for the preparation of 5-arylhydrazono-3,4-dparyl-L-1, 2, 4-oxadiazinones-6 consists in the fact that the action with the substituted am.oximes in a benzene medium in the presence of triethnlamine at a temperature of 80-90 ° C, followed by the selection of the target product known irieem.

Пример 1. Получение 5-(о-Н11трофенилгидразоно ) - 3,4 - дифепил-Л2-1,2,4 - оксадиазинона-6 .Example 1. Preparation of 5- (o-H11trophenylhydrazono) -3,4-difepil-A2-1,2,4-oxadiazinone-6.

К раствору 0,53 г (2,5 л.1ШУ1ь)фенилбензамидоксима , 0,522 (5лькол&)триэтиламина в 10 мл сухого бензола прибавл ют по капл м раствор 0,66 г (2,5 млюль) хлорангидрида о-нитрофепилазохлоруксусной кислоты в 5 мл бензола . Реакци проходит с разогреванием, смесь иостепенно приобретает интепсивную окраску. Смесь кип т т па вод ной бане 7 час, упаривают растворптель, а остаток обрабатывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 0,7 г (70%). Т. пл. 214-216°С. Максимум To a solution of 0.53 g (2.5 L of 1 U) of phenylbenzamidoxime, 0.522 (5 g) of triethylamine in 10 ml of dry benzene is added dropwise a solution of 0.66 g (2.5 mol) of o-nitrophecyl-azochloroacetic acid chloride in 5 ml of benzene. The reaction proceeds with heating, and the mixture gradually becomes an insulating color. The mixture was boiled at the water bath for 7 hours, the solvent was evaporated, the residue was treated with water, dried, and crystallized from alcohol. Yield 0.7 g (70%). T. pl. 214-216 ° C. Maximum

поглощени при 252 нм (е 1,22-Ю) и 370 нм (е 4-10) в спирте.absorption at 252 nm (e 1.22-S) and 370 nm (e 4-10) in alcohol.

Найдено, %: С 62,37; Н 3,76; N 17,16. Мол. вес 385,2.Found,%: C 62.37; H 3.76; N 17.16. Mol weight 385.2.

C2lH,5N504.C2lH, 5N504.

Вычислено, %: С 62,83; Н 3,76; N 17,45. Мол. вес 401,4.Calculated,%: C, 62.83; H 3.76; N 17.45. Mol weight 401.4.

Пример 2. Получение 5-(о-11итрофенилгидразопо )-3-(/г-ппгрофепил) - 4-фенил-Л2-1,2, 4-оксадиаз1П1Опа-6.Example 2. Preparation of 5- (o-11itrophenylhydrazopo) -3 - ((g-pgrgofepil) -4-phenyl-L2-1,2, 4-oxadiaz1P1Opa-6.

Получают аналогично примеру 1. Выход 57%. Т. пл. 260-161°С (из спирта).Prepared analogously to example 1. Yield 57%. T. pl. 260-161 ° C (from alcohol).

Найдено, %: N 19,09.Found,%: N 19.09.

..

Вычислено, %: N 18,83.Calculated,%: N 18,83.

Пример 3. Получение 5-(/г-хлорфе 1нлгпдразоно )-З-( -нитрофеннл) - 4-фенил-А--1,2, 4-оксадиазинона-6.Example 3. Getting 5 - (/ g-chlorof 1nhgdrazono) -3- (-nitrophenl) - 4-phenyl-A - 1,2, 4-oxadiazinone-6.

Получают аналогично примеру 1. Врем циклизации 20 час. Выход 86%. Т. пл. 195- 198°С (из спирта).Prepared analogously to example 1. Cyclization time is 20 h. Yield 86%. T. pl. 195-198 ° C (from alcohol).

Пайдено, %: N 16,61.Paydeno,%: N 16.61.

CsiHuCiNsOj.CsiHuCiNsOj.

Вычислено, %: N 16,10. 3 тем, что хлорангидриды арилазохлоруксусных кислот подвергают взаимодействию с замещенными амидоксимами в среде бензола в 4 присутствии триэтиламина при температуре 80-90°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Calculated,%: N 16,10. 3 in that the acid chlorides of arylazoacetic acetic acids are reacted with substituted amidoximes in benzene in 4 in the presence of triethylamine at a temperature of 80-90 ° C, followed by isolation of the target product by known techniques.