SU322883A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU322883A1 SU322883A1 SU1367131A SU1367131A SU322883A1 SU 322883 A1 SU322883 A1 SU 322883A1 SU 1367131 A SU1367131 A SU 1367131A SU 1367131 A SU1367131 A SU 1367131A SU 322883 A1 SU322883 A1 SU 322883A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- methyl
- ethyl
- water
- salt
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N Barium nitrate Chemical compound [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- -1 phenyl alkyl hydrazine Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛКИЛАМИНОГУАНИДИНАMETHOD OF OBTAINING PHENILALKYLAMINOUANIDINE
Изобретение относитс к способу получени неизвестного рапее фенилалкпламииогуа1шдипе общей формулыThis invention relates to a process for the preparation of the unknown phenylalkyllamine and a wide range of the general formula
RIRI
У Л-4-Ш-Ш-С-Ш4At L-4-Sh-Sh-S-Sh4
или его кислотно-аддитивных солей, где А - алкилен с 2-3 атомами углерода, и R - одинаковые или различные - водород, галогеи , метил, этил, метокси- или этоксигруппа, которые могут найти применение в медицине в качестве гипотензивно действующих преиаратои , превосход щих ио активности известные вещества аналогичного действи .or its acid additive salts, where A is alkylene with 2-3 carbon atoms, and R is the same or different - hydrogen, halogen, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, which can be used in medicine as antihypertensively acting pre-aaratoi, known substances of similar effect superior to their activity.
Предлол еииый способ состоит в том, что соответственио замещенный фенилалкилгидразин подвергают взаимодействию с S - алкилизотиомочевиной или ее кислотно-аддитивной солью. Целевой продукт выдел ют известными приемами.The preferred method is that the corresponding substituted phenyl alkyl hydrazine is reacted with S-alkyl isothiourea or its acid addition salt. The desired product is isolated by known techniques.
скими или органическими кислотами, такими как сол на , бромистоводородна , серна , азотна , фосфорна , уксусна , щавелева , винна кислоты и т. д.organic acids, such as hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, nitric, phosphoric, acetic, oxalic, tartaric, etc.
Пример 1. Смесь 17,4 г (0,105 моль (З-(о-метоксифенил)-этилгидразина и 13,9 г (0,05 моль} 5-метилизотиоуроний-сульфата в 25 мл воды нагревают иа паровой бане до окончани выделени метплмеркаитаиа. Гор чий раствор обрабатывают гор чим раствором 13,1 г (0,05 моль нитрата бари в 150 мл воды и выпавший сульфат бари отфильтровывают . Фильтрат концентрируют в вакууме. По охлаждении получают 10,3 г (39% теории)Example 1. A mixture of 17.4 g (0.105 mol of (3- (o-methoxyphenyl) ethyl hydrazine and 13.9 g (0.05 mol) of 5-methylisothiouronium sulfate in 25 ml of water is heated in a steam bath until the release of the methyl mercitaine is complete. The hot solution is treated with a hot solution of 13.1 g (0.05 mol of barium nitrate in 150 ml of water and the precipitated barium sulfate is filtered. The filtrate is concentrated in vacuo. After cooling, 10.3 g are obtained (39% of theory)
р-(о-метоксифеннл)-этиламниогуап11ди11 в виде беловатого порошка.p- (o-methoxyfennl) -ethylaminoguap11di11 as an off-white powder.
Полученный нродукт имеет после перекристаллизации из воды т. нл. 129-132°С. Аналогично получают приведенные в таблице соединени . В столбце справа в скобках даютс растворители или смеси растворителей , из которых выкристаллизовывают продукт; при этом обозначают: Аэ - эфир, Аэл - этанол, Д - диизонропиловый эфир, И - изоТаблицаThe resulting product is after recrystallization from water t. Nl. 129-132 ° C. Similarly, the compounds listed in the table are obtained. In the column to the right in brackets are given solvents or solvent mixtures from which the product crystallizes; at the same time designate: Ae - ether, Ael - ethanol, D - diisonropyl ether, And - iso Table
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени The method of obtaining
фенилалкиламииогуанидина общей формулыphenylalkylamioguanidine general formula
NH-NH-C-NH2 IINH-NH-C-NH2 II
КНKh
или его кислотно-аддитивных солей, где А - алкилеи с 2-3 атомами углерода, Ri и Rz - одинаковые или различиые - водород, галогеи , метил, этил, метокси- или этоксигруииа, отличающийс тем, что соответственно замещенный фенилалкнлгидразии иодвергают взаимодействию с S-алкилизотиомочевииой или ее кислотно-аддитивной солью с иоследующим выделением целевого продукта известными нриемами.or its acid addition salts, where A is alkylene with 2-3 carbon atoms, Ri and Rz are the same or different — hydrogen, halogen, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy salt, characterized in that the substituted phenyl alkynydrazium is suitably substituted by S -alkyl isothiourea or its acid additive salt with the subsequent selection of the target product known nriemem.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU322883A1 true SU322883A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU509221A3 (en) | The method of obtaining 1,4-dihydropyridines or their salts | |
| SU451244A3 (en) | The method of obtaining derivatives of phenylimidazolyl | |
| JPS5938230B2 (en) | Novel isoxazole derivatives and their production method | |
| KR19990022251A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| SU322883A1 (en) | ||
| EP3095782A1 (en) | New method for preparing 3-(4-methyl-1h-imidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzenamine | |
| SU521839A3 (en) | The method of obtaining benzophenone derivatives or their salts | |
| JP3413632B2 (en) | Method for producing guanidine derivative | |
| SU368752A1 (en) | ||
| SU511004A3 (en) | Method for preparing 2-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazole derivatives | |
| SU683614A3 (en) | Method of the preparation of 2-oxymethyl-3-oxy-6-(1-oxy-2-tertbutylaminoethyl)-pyridine or its salts | |
| SU492076A3 (en) | Method for producing substituted guanidine | |
| SU422138A3 (en) | ||
| JPH02289563A (en) | Improved process for producing ortho-carboxypyridyl- and ortho-carboxyquinolylimidazolinones | |
| SU322882A1 (en) | ||
| US20090292122A1 (en) | Process for the preparation of cyano-substituted-nitrogen-containing heteroaryl compounds | |
| SU277641A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF PYRAZINE | |
| JPS5822107B2 (en) | α↓-aminomethylene↓-β↓-formylaminopropionitrile and its production method | |
| SU584781A3 (en) | Method of preparing 1-acylhomopyrimidazole derivatives or salts thereof | |
| US2770653A (en) | Diaralkylalkylenediamine preparation | |
| SU519123A3 (en) | The method of producing benzylamines or their salts | |
| SU362022A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED THIOSEMICARBAZONES | |
| SU443027A1 (en) | The method of obtaining arylhydrazide of nitromucuric acid | |
| RU2616980C1 (en) | Process of obtaining methyl ester 2-halo-6-alkyl-3-cyanosunicotin acids | |
| SU280470A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ETHYLENE DERIVATIVES |