SU313430A1 - The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate - Google Patents

The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate

Info

Publication number
SU313430A1
SU313430A1 SU1428947A SU1428947A SU313430A1 SU 313430 A1 SU313430 A1 SU 313430A1 SU 1428947 A SU1428947 A SU 1428947A SU 1428947 A SU1428947 A SU 1428947A SU 313430 A1 SU313430 A1 SU 313430A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
mercaptoethyl
dibromohydrate
ethylenediamine
product
Prior art date
Application number
SU1428947A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Г.И. Пустошкин
Г.П. Киселев
Р.П. Полякова
Original Assignee
Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии filed Critical Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии
Priority to SU1428947A priority Critical patent/SU313430A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU313430A1 publication Critical patent/SU313430A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  аминоалкантиолов, которые широко используютс  в качестве антиокислителей , стабилизаторов жидклх топлив , антирадиационных препаратов и т. д. Известен способ получени  бис-N, N-(5меркаптоэтил )-этилендиамина щелочным гидролизом бис-N, N-(этил-этилнзотиуроний)-1 ,2-диаминоэтандигидробромида. Выход целевого продукта пор дка 35%. Полученный продукт требует дополнительной очистки. Исходный бис-N, -(этил-этилизотиуроний )-1,2-диаминоэтандигидробромид  вл етс  труднодоступным продуктом. Цель изобретени  - упрощение технологии получени  и повышение выхода и качества продукта. Это достигаетс  кислотным гидролизом внутренней соли бис-N, (р-тритиокарбоэтил )-этилендиамина и обработкой последнего спиртовым раствором галоидводородной кислоты. Целевой продукт получают с выходом 80% и высокой степенью чистоты. П р и м е р. Получение исходной внутренней соли бис-N, .-(|3-тритиокарбоэтил)-этилендиамина . Раствор 4, 36 г (0,01 моль) днгидробромида бис-N, N-(|3-бромэтил)-этилендиамида в 15 мл воды и 10 мл спирта нейтрализуют 1,12 г едкого кали  в 10 мл воды. Затем к хорошо перемешиваемому раствору при 5- 10° С добавл ют 2,88 г (0,02 моль) тритиокарбоната аммони . После получасового перемещивани  выделившийс  желтый продукт отфильтровывают , тщательно промывают водой, ацетоном , эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе над Р2О5. Вес продукта с т. пл. 136° С 3,2 г (96,5% теоретического). Найдено, %: S 58,30; N 8,37. Cgnie N282. Вычислено, %: S 57,82; N 8,42. Получение целевого продукта дигидробромид бис-N. N-((З-меркаптоэтил)-этилендиамина . Раствор 3,32 г (0,01 моль) внутренней соли бис-N. К- (р-тритиокабоэтил) -этилендиамина в 20 - 25 мл 20%-ного спиртового раствора бромистого водорода медленно нагревают до 40 - 50° С. При наступлении полного обесцвечивани  раствора смесь довод т до кипени , после охлаждени  добавл ют 10 мл эфира . Выделившийс  продукт отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают в вакуумэксикаторе над КОН.This invention relates to an improved process for the preparation of aminoalkanethiols, which are widely used as antioxidants, stabilizers for liquid fuels, anti-radiation drugs, etc. -ethylnzothiuronium) -1, 2-diaminoethanedihydrobromide. The yield of the target product is about 35%. The resulting product requires additional purification. The starting bis-N, - (ethyl ethylisothiouronium) -1,2-diaminoethanedigidrobromide is a hard-to-reach product. The purpose of the invention is to simplify the production technology and increase the yield and quality of the product. This is achieved by acidic hydrolysis of the internal salt of bis-N, (p-tritiocarboethyl) ethylene diamine and the treatment of the latter with an alcoholic solution of hydrohalic acid. The target product is obtained with a yield of 80% and a high degree of purity. PRI me R. Obtaining the original internal salt of bis-N, .- (| 3-tritiocarboethyl) -ethylenendiamine. A solution of 4, 36 g (0.01 mol) of bis-N, N- (| 3-bromoethyl) ethylene diamide dhydrobromide bis in 15 ml of water and 10 ml of alcohol neutralize 1.12 g of potassium hydroxide in 10 ml of water. Then, to a well-stirred solution at 5-10 ° C, 2.88 g (0.02 mol) of ammonium tritiocarbonate is added. After half an hour of transfer, the separated yellow product is filtered off, washed thoroughly with water, acetone, ether and dried in a vacuum desiccator over P2O5. Product weight with m. Pl. 136 ° С 3.2 g (96.5% of the theoretical). Found,%: S 58.30; N 8.37. Cgnie N282. Calculated,%: S 57.82; N 8.42. Obtaining the target product dihydrobromide bis-N. N - ((Z-mercaptoethyl) ethylene diamine. A solution of 3.32 g (0.01 mol) of the internal bis-N salt. K- (p-tritiocaboethyl) ethylene diamine in 20-25 ml of a 20% alcoholic solution of hydrogen bromide Heat slowly to 40 - 50 ° C. When the solution becomes completely discolored, the mixture is brought to a boil, after cooling 10 ml of ether are added.The recovered product is filtered, washed with ether and dried in a vacuum desiccator over KOH.

Вес продукта с т. пл. 207°С 2,7 г (79% от теоретического).Product weight with m. Pl. 207 ° С 2.7 g (79% of the theoretical).

Найдено, %: S 19,21; N 8,60. CeHis N,82 2НВг. Вычислено. %: S 18,71, N 8,18.Found,%: S 19.21; N 8.60. CeHis N, 82 2NBg. Calculated. %: S 18.71, N 8.18.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  бис-N, Ы-(|:5-меркаптоэтил )-этилендиамина дибромгидрата с применением гидролиза, отличающийс  тем, что, с целью упрош,ени  процесса и повышени  выхода конечного продукта, внутреннюю соль бис-N, N-(|3-тритиокарбоэтил)-этилендиамина обрабатывают спиртовым раствором бромистоводородной кислоты.The method of producing bis-N, L- (|: 5-mercaptoethyl) ethylene diamine dibromohydrate using hydrolysis, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the final product, the internal salt Bis-N, N- | -tritiocarboethyl) ethylene diamine is treated with an alcoholic solution of hydrobromic acid.
SU1428947A 1970-04-25 1970-04-25 The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate SU313430A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1428947A SU313430A1 (en) 1970-04-25 1970-04-25 The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1428947A SU313430A1 (en) 1970-04-25 1970-04-25 The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU313430A1 true SU313430A1 (en) 1976-01-15

Family

ID=20452030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1428947A SU313430A1 (en) 1970-04-25 1970-04-25 The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU313430A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2530627A (en) Production of n-acyl allothreonine esters
SU313430A1 (en) The method of obtaining bis-, "- (-mercaptoethyl) ethylenediamine dibromohydrate
SU499806A3 (en) The method of producing piperazine derivatives
SU569287A3 (en) Method of preparation of benzhydryloxyalkylamine derivatives or salts thereof
US2557284A (en) Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production
SU383369A1 (en) Method for preparing methylmethyl-1adamantylmethylamine hydrochloride
US2492373A (en) Imidazolone preparation
NO135092B (en)
US3939172A (en) 4-Aminothiazole
SU503523A3 (en) The method of obtaining - (heteroarylmethyl) - deoxy-normofin or-norcodein
US2970159A (en) Hydrazine derivatives
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
US3290325A (en) Soluble alkanol ammonium thiazolidine carboxylates
US1790096A (en) Tertiary amines containing the 1-amino-2-hydroxypropyl residue
SU440060A1 (en) Method for preparing 3-aminogomoadamantane hydrochloride
US3717628A (en) Method for the preparation of 2,3-dimethyl aziridine
US3136779A (en) 1-propargyl-2-methyl-3-phenyl-3-propionyloxy-pyrrolidines
SU512696A3 (en) Method for producing benzylamines
SU452195A1 (en) Method for preparing diidomethylate of di-(n-diethylaminopropyl ester)-a-truxillic acid
Benington et al. The Chemistry of Hydrazyl free Radicals. II. Synthesis and Dissociation of Tetra (4-Fluorophenyl) Hydrazine
SU667547A1 (en) Method of producing n-alkylated organic compounds
US3520900A (en) Process for preparation of 1-(2'-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
US2559061A (en) Phenylcyanamides and methods for obtaining the same
US3009950A (en) Preparation of 1-amino-1-propanesulfonic acid
US3915985A (en) Process for preparing naphth{8 1,2-d{9 imidazole and intermediate therefor 1-hydroxynaphth{8 1,2-d{9 imidazole hydrate