SU667547A1 - Method of producing n-alkylated organic compounds - Google Patents

Method of producing n-alkylated organic compounds

Info

Publication number
SU667547A1
SU667547A1 SU711632925A SU1632925A SU667547A1 SU 667547 A1 SU667547 A1 SU 667547A1 SU 711632925 A SU711632925 A SU 711632925A SU 1632925 A SU1632925 A SU 1632925A SU 667547 A1 SU667547 A1 SU 667547A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
product
ether
organic compounds
producing
Prior art date
Application number
SU711632925A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Израилович Рожинский
Виктория Леонидовна Лобенская
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8611
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8611 filed Critical Предприятие П/Я В-8611
Priority to SU711632925A priority Critical patent/SU667547A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU667547A1 publication Critical patent/SU667547A1/en

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  N -алкилированных органических соединений общей формулы Т . A-NR-, где А - незамещенный или замешенный ароматический радикал, св занна  с алифатическим , ароматическим или гетероцик лическим остатком карбонил- или сульфбнилгруппа . В водород, алкил, циклоалкил, арал кил или А и В вместе с атомом азота. об разуют лакгамное кольцо или незамешенное или замешеннре гетероциклическое, соединение с одним или двум  гетероа томами , I алкил, аралкил, циклоалкил или алпилгруппа, например К -алкилиндолов, N -алкилкарбазолов, N -алкиламидов и других, которые наход т широкое применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей, лекарственных препаратов, также в качестве растворите- лей или экстрагентов. при разделении р да элементов. Широко известен способ получени м -алкилированных органических соединений общей формулы I, осушествл емый по двухсгадийной схеме:сначала слабооснов- нов соейиненйё о(бшей формулы П Л-NH-B, где А и В имеют указанные значени , подвергают взаимодействию со щелочными металлами или их производными, такими как амид кали  или натри , гидрид натри , алкил- или ариллитий, в среде жидкого аммиака или инертного органического растворител ; полученное К -металлрпроизвЬдное , которое обычно выдел ют из реакционной массы, подвергают взаимодействию с алкилируюшим агентом либо при нагревании.в среде растворител , либо в среде самого алкилируюшего агента. Например, N -метилиндол получают елецуюшйм образом: сначала индол подвергают взаимодействию с натрием в жидком аммиаке, полученное N -лагрийпроизводное подвергают взаимодействию с йодистым метилом, иелепой продукт выдел ют известными приемами l. Аналогично получают и другие соединени  обшей формулы I через N -натриевые производные с последующим их алкилированием, например метилдифениламин 2, К -метилфенотиазии , N -мети карбазол, N -эгилацетанилид , N -этилдифениламин и другие Однако этот способ имеет р д сущест венных недостатков: технологическа  слож ность процесса, необходимость применени строго безводной среды, использование только наиболее активных алкилируюших агентов, значительна  длитeльнocfть процесса и другие. Наиболее перспективным в насто щее врем   вл етс  способ пр мого N -алкилировани  некоторых слабоосновных соеди нений формулы U . Например, N-метилг индол получают длительным кип чением ( ч) при смеси ииао а, мети лового эфира п -толуолсульфокислрты и безводного карбоната натри  в ксилоле; с выходом около 70% получают N -мегип индол, загр зненный различными количест вами нёпрореагнровавшего индола, больша  Mactb которого удал етс  при очистке перегонкой, но при этом тер етс  10- 2О% целевого продукта 4. Однако и этот способ имеет существенные недос -ат КИ, ОСНОВНЬ1МИ из которых  вл ютс  ДЛИ цельность процесса, необходимость исполь зовани  caMitix активных алкилируюших агентов метилового или этилового эфира п-толуолсульфйк слоты, диметил- или диэтйлсульфата , ввод щих лишь низшие алKjwibHbie группы (метил или этил), невозMokHixiTb использовани  дл  подавл ющег бсшьшинства елабооснрвных, соединений, низкий выход целев6 ро продукта. Цель изо1бретени  заключаетс  в упро щении процесса, повышении выхода и качества целевого продукта. Предлагаетс  способ получени  сюединений общей форму лы A-NR-br. где А - ацил,/ ароил, или арилгруппа} В - водород, алкил, ацил, ароил или арилгруппа или А и В вместе с атомом азота образу . ют гетероциклическое соединение; R - незамещенный или замешенный алкил с 1-12 атомами углерода, аралкил ИЛИ ненасыщенный алкил, заключающийс  в том, что соединение общей формулы II A-NH-B, гае А и В имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с алкилирующим агентом общей формулы III где R имеет указанные значени , а 2 - атом галоида, или остаток сильной кислоты , такой как серна  или арилсульфокис- лота, в среде апротонного бипол рного растворител , такого как N -метилпирролидон-2 , диметилформамид, пррпиленкарбонат, метилэтилкетон и другие, в присутствии щелочных агентов, предпочтительно водных растворов щелочей, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Установлено, что присутствие воды в реакционной смеси способствует благопри тному протеканию реакции. Наиболее универсальным и удобным растворителем  вл етс . N -метилпирро лидон-2, обладающий высокой раствор ющей способностью различных исходных соединений формулы 1 , алкилирующих аген- тов и целевых 11родуктов. В этом раство рйтеле реакции протек;ают с более высокой скоростью, целевые продукты получают чище и с более высоким выходом. Способ согласно изобретению отличаетс  простотой и универсальностью, так как быть использовац дл  N -алкилировани  большого числа сл боосновных соединений фор 1ульг IJ с р1,;-(+)1-(-)4, позвол ет использовать широкий набор алкилируюШих агенте, в гом числе бромис tbie и Хлористые алкильг с длинной углеродной цепью, позвол ег получать целевые проду;кты с высоким выходом и хорошегхэ качества. П р и мер 1. К раствору 0,99 г бензанилида в 10 мл N -мегилпирролидона-2 приливают 0,7 мл 51%-ного водного pacTBojsa вдкогхэ кали, а зачтем 1,2.мл1 хлористого бензила; Массу нагревают при 2. ч, дополнительно внос т вышеуказанное количество едкого кали и хло- ристого бензила, размешиваю-т при 5ч, охлаждаки, Jзыaивaют в 50 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают его водой, петролейным эфиром и высушивают. Получают i;27 г (89%) N ензилбензанилида , т,Ш1, 98-10 . После перекриоталлизации из спирта т.пл. 105,6-1О6 С. П ри м е р 2. К раствору 2,7 г ацетанилида в 12 мл диметилфррмамида риливают 2,9 мл 39%-ного водного расгBopa едкого натра и 3,5 мл бромистого аллнла. Нагревают массу по 7.)С, ра шивают 5 ч, охлаждают, смыливают воды и выпавшее масло экстрагируют эфи ром (3x40 мл). Экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрий, высушивают едким кали и отгон ют эфир. Получают 2,61 г (75%) К -аллилацет- анилида - бесиветное масло с т.кип, 126 .129 С/14мм рг.ст. В ИК-спектре продукта имеютс  лишь следы полосы V „ г, ,-4,-, -1N Н 3300 см . Найдено, %: К 8,00, С, Н. N0. Вычислено, %: hrs.OO. П р и м е р 3. К раствору 3,37 г. ацетанилида в 25 мл N -метилпирролидона-2 приливают 3,6 мл 51%-иого водного раствора едкого кали и 5,8 мл хлорисго- го бензила. Массу нагревают до , размешивают 2 ч, отгон ют избыток хлорисгого бензила с вод ным паром, охлаждают и выпавшее масло эксграгируюу эфиром . Эксгракг промьгоают насыщенным pacraojpoM хлористого ;нагри , сушаг едким кали и отгон ют эфир. Полу чают 5,4 9 ( 97%) N -бензилацетанилида. Найдено, %: М 6,39. S5 l5 °Вычислено , %: N 6,22. Пример 4. К раствору 0,6 бензамида в 9 мл . К -мегилпирролидрна-2 приливают 1,1 мл 39%-ного водного раствора едкого натра и 1,7 мл хлор1астог6 бензила. Массу нагревают до , размешивают 1 ч, охлаждают и выливают в 150 мл воды.. Выпавшее масло при сто -. НИИ криста лизуегб . Осадок отфильгр жывают , промывают водой, пегролейным эфиром и высушивают. Получают0,74г (71%) N -бензилбензамида, т.пл. 1О5-106, {водный этанол, 1:1). Пример 5. К раствору 5,9 г йн дола с 4О мл N -метилпирролидона-2 приливают 7,3 мл 51%-ногЬ водного раствора едкого кали и при в течение 2О мин прикапывают 9,5 мл диметилсульфата . Массу размешивают при 65-7О С 1, чI охлаждак)т, выливают в 15О мл воды . Продукт выпадает в ввде масла В массу внос т 10 г хлористого натри , экстрагируют продукт серным эфиром (Зх х40 мл), эфирный экстракт 2 раза-промывают насыщенным раствором хлористо-г го натри , высушивают едким кали, в поо ле отгонки эфира получают 6,18 г (94%) N-метилиндола в виде бесцветного масла . Продукт хроматографически чист, г.кип. 110-lllV/i7 мм рт.ст. В 11 -спектре продукта имеютс  л-ишь следы полосы -f.,.. 3400 см . Найдено, %: N 1О.36. CgHgN Вычислено, %: N10,67. . П ри м е р 6. К раствору 2,34 г; индола в ЙО мл М-метилпирролилона-2 приливают 2,9 мл 51%-ного водного вора едкого кали и 4,4 мл бромистого бутила. Нагревают до и размешивают 40 мин. охлаждают, выливают в 100 мл воды, насыщают хлористым натрием и экстрагируют продукт серным эфиром (3x40 мл). Экстракт промывают раствором хлористого натри , высушивают едким кали и отгон ют эфир. Получают 3,4 г (98%) М -бутилшшола, т.кип. 135 136°С/15 мм рт.ст. Найдено, %: М 8,23; SzHis Вычислено, %: М 8,09. Пример 7. К раствору 1,17 г ицдола в 10 мл N -члетилпирролидоиа-2 приливают 1,5 мл 51%-ного водного раствора едкого кали и 2,3 мл хлористого бензила. Массу нагревают до и размешивают 20 мин, отгон ют избыток хлористого бензиЛа с вод ным паром. При охлаждении до -5 С масл нистый продукт кристаллизуетс . Его отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 1,85 г (89%) N -бензилиндола, В ИКспектре продукта полоса (4 34ОО см отсутствует, т.пл. 40,3-41,. При мер 8. К раствору 1,67 г карбазода в 14 мл Я -метилпирролидона-2 приливают 1,4 мл 39%-ного водного раствора едкого натра и 5,2 мл йодиЬ того додецила. Массу подогревают до &Q°C, размешивают 4 ч, охлаждают, выливают в воду. Выпавший продукт экстрагируют серным эфиром, экстракт сушат ед- КИМ кали и отгон ю эфир. Оставшеес  масло раствор ют вбензоле и ропускают через слой окиси алюмини  в 5 см (элюент - бензол). После отгонки астворител  получено 3,03 г 91%) Я « .додецилкарбазола. Найдено, %:. N 3,90, . , Вычислено, %: Я 4,17. В ИК-спект|эе продукта полоса 3425 см отсутствует. П р и мер 9. К раствору 1,67 г арбазола в Ю мл N -метилпирролидОна- приливают 1,4 мл 39%-ного водного раствора едкого натра и 2,3 мл хлорисого бензила. Массу нагревают до ,This invention relates to an improved process for the preparation of N-alkylated organic compounds of general formula T. A-NR-, where A is an unsubstituted or substituted aromatic radical linked to an aliphatic, aromatic or heterocyclic residue of a carbonyl or sulphinyl group. In hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aral kil or A and B together with the nitrogen atom. they form a lacgamic ring or an unsubstituted or mixed heterocyclic compound with one or two heteroatoms, I alkyl, aralkyl, cycloalkyl or alpyl group, for example, K-alkylindols, N-alkylcarbazoles, N-alkylamides and others, which are widely used as intermediate products in the synthesis of dyes, drugs, also as solvents or extractants. when dividing a number of elements. The method of obtaining m-alkylated organic compounds of general formula I, which is carried out according to a two-step scheme, is widely known: first, weakly basic compounds (of the formula P L-NH-B, where A and B have the indicated values, are reacted with alkali metals or their derivatives, such as potassium amide or sodium, sodium hydride, alkyl- or aryllithium, in a medium of liquid ammonia or an inert organic solvent; the obtained K-metal derivative, which is usually isolated from the reaction mass, is reacted with a either under heating or in the medium of the alkylating agent itself. For example, N-methylindole is obtained in an extremely fine way: first, the indole is reacted with sodium in liquid ammonia, the resulting N -crystal is reacted with methyl iodide, and the bulk product is isolated with known methods of l. Similarly, other compounds of the general formula I are obtained via N-sodium derivatives with their subsequent alkylation, for example, methyldiphenylamine 2, K-methylphenothiazium, N-methi carbazole, N-eg ylacelanilide, N-ethyl diphenylamine and others. However, this method has a number of significant drawbacks: the technological complexity of the process, the need to use a strictly anhydrous medium, the use of only the most active alkylating agents, a significant process duration, and others. The most promising approach at present is the method of direct N-alkylation of some weakly basic compounds of formula U. For example, N-methylg indole is obtained by prolonged boiling (h) with a mixture of iaaa, p -toluenesulfonic acid methyl ester and anhydrous sodium carbonate in xylene; with a yield of about 70%, N-indole indole is obtained, which is contaminated with various amounts of the unreacted indole, the large Mactb of which is removed during purification by distillation, but it also loses 10-2O% of the desired product 4. However, this method also has significant undersizing CI OSNOVN1MI of which are LLS integrity process, the necessity towards using the caMitix active agents alkiliruyushih methyl or ethyl ester of p-toluolsulfyk slots, dimethyl or dietylsulfata, only the lower boiling administered alKjwibHbie group (methyl or ethyl), used nevozMokHixiTb and for the overwhelming superiority of compounds, low yield of the target product. The purpose of the present invention is to simplify the process, increase the yield and quality of the target product. A method for obtaining compounds of the general form of A-NR-br is proposed. where A is acyl, / aroyl, or aryl group} B is hydrogen, alkyl, acyl, aroyl or aryl group, or A and B together with the nitrogen atom form. are heterocyclic compound; R is unsubstituted or substituted alkyl with 1-12 carbon atoms, aralkyl OR unsaturated alkyl, consisting in that the compound of general formula II A-NH-B, hey A and B have the indicated meanings, is reacted with an alkylating agent of general formula III where R has the indicated meanings, and 2 is a halogen atom, or a strong acid residue, such as sulfuric or aryl-sulfonic acid, in an aprotic bipolar solvent, such as N-methylpyrrolidone-2, dimethylformamide, propylene carbonate, methyl ethyl ketone and others, in the presence of alkali agents, pre respectfully aqueous solutions of alkalis, followed by isolation of the desired products by known techniques. It is established that the presence of water in the reaction mixture contributes to the favorable course of the reaction. The most versatile and convenient solvent is. N-methylpyrrolidone-2, possessing high dissolving ability of various starting compounds of formula 1, alkylating agents and 11 products. In this solution, the reactions flowed out at a higher rate, the target products are cleaner and in higher yield. The method according to the invention is distinguished by simplicity and versatility, since it can be used for N-alkylation of a large number of basic compounds of forms Iulg IJ with p1,; - (+) 1 - (-) 4, allows the use of a wide range of alkylating agents, among them bromis tbie and chloride carbon with a long carbon chain, allowing him to get the target products, high yield and good quality. PRIOR AND MEASURES 1. To a solution of 0.99 g of benanilide in 10 ml of N-megylpyrrolidone-2, 0.7 ml of 51% aqueous pacTBojsa hydrochloride potassium is poured, and we add 1.2 ml of benzyl chloride; The mass is heated at 2. h., The above amount of caustic potash and benzyl chloride is added, stirred at 5 hours, cooled, Dressed in 50 ml of water, the precipitate is filtered off, washed with water, petroleum ether and dried. Get i; 27 g (89%) N of ensylbenzanilide, t, Sh1, 98-10. After recrystallization from alcohol so pl. 105.6-1O6 C. For example 2. To a solution of 2.7 g of acetanilide in 12 ml of dimethyl fluoride, 2.9 ml of 39% aqueous solution of sodium hydroxide and 3.5 ml of methyl bromide are added. Heat a mass of 7.) C, crush for 5 hours, cool, wash off the water and extract the oil which is extracted with ether (3x40 ml). The extract is washed with a saturated solution of sodium chloride, dried with potassium hydroxide and the ether is distilled off. 2.61 g (75%) of K-allylacetate-anilide is obtained — single-phase oil with bore, 126 .129 C / 14 mm org. In the IR spectrum of the product there are only traces of the band Vn,, -4, -, -1N H 3300 cm. Found,%: K 8.00, C, N.N0. Calculated,%: hrs.OO. PRI me R 3. To a solution of 3.37 g of acetanilide in 25 ml of N-methyl pyrrolidone-2, 3.6 ml of 51% aqueous potassium hydroxide solution and 5.8 ml of benzyl chloride are added. The mass is heated until stirred for 2 h, the excess chlorine benzyl is distilled off with steam, cooled, and the precipitated oil is extracted with ether. Extraction is carried out with a saturated chloride pacraojpoM, heated, dried with caustic potash and the ether is distilled off. 5.4 9 (97%) of N-benzyl acetanilide are obtained. Found,%: M 6.39. S5 l5 ° Calculated,%: N 6.22. Example 4. To a solution of 0.6 benzamide in 9 ml. 1.1 ml of a 39% aqueous solution of sodium hydroxide and 1.7 ml of benzyl chlorophosphate 6 are added to β-megyl pyrrolidine-2. The mass is heated up, stirred for 1 h, cooled and poured into 150 ml of water. The precipitated oil at a hundred -. Scientific Research Institute of Crista Lizuegb. The precipitate is filtered off, washed with water, pegrolether and dried. Get 0,74g (71%) N-benzylbenzamide, so pl. 1O5-106, {aqueous ethanol, 1: 1). Example 5. To a solution of 5.9 g of an ile with 4 O ml of N-methyl pyrrolidone-2, 7.3 ml of 51% aqueous potassium hydroxide solution is poured in and 9.5 ml of dimethyl sulfate are added dropwise during 2 O min. The mass is stirred at 65-7 ° C 1, chI chilled), poured into 15O ml of water. The product precipitates in the vvde of the oil. 10 g of sodium chloride is introduced into the mass, the product is extracted with sulfuric ether (3x x 40 ml), the ether extract is washed twice with a saturated solution of sodium chloride and dried with potassium hydroxide; 18 g (94%) of N-methylindole as a colorless oil. The product is chromatographically pure, bp. 110-lllV / i7 mmHg In the 11-product spectrum, there are l-ish traces of the strip -f., .. 3400 cm. Found,%: N 1O.36. CgHgN Calculated,%: N10.67. . For example 6. To a solution of 2.34 g; indole in YO ml of M-methylpyrrolone-2, 2.9 ml of 51% aqueous potassium hydroxide and 4.4 ml of butyl bromide are added. Heat up and stir for 40 minutes. cooled, poured into 100 ml of water, saturated with sodium chloride and extracted with sulfuric ether (3x40 ml). The extract is washed with sodium chloride solution, dried with potassium hydroxide and the ether is distilled off. 3.4 g (98%) of M-butylsholsh are obtained, b.p. 135 136 ° C / 15 mm Hg Found,%: M 8.23; SzHis Calculated,%: M 8.09. Example 7. To a solution of 1.17 g of izdol in 10 ml of N-chletylpyrrolidone-2, 1.5 ml of a 51% aqueous solution of potassium hydroxide and 2.3 ml of benzyl chloride are poured. The mass is heated to and stirred for 20 minutes, the excess benzyl chloride is distilled off with steam. Upon cooling to -5 ° C, the oily product crystallizes. It is filtered, washed with water and dried. 1.85 g (89%) of N-benzylindole are obtained. There is a band in the IR spectrum of the product (4 34OO cm is missing, mp. 40.3-41. Example 8. To a solution of 1.67 g of carbazod in 14 ml I - 1.4 ml of a 39% aqueous solution of sodium hydroxide and 5.2 ml of iodine dodecyl are poured into methyl pyrrolidone-2. The mass is heated to & Q ° C, stirred for 4 hours, cooled, poured into water. The precipitated product is extracted with sulfuric ether, the extract is dried with potassium EDM and distilled ether. The remaining oil is dissolved in benzene and roped through a layer of alumina in 5 cm (eluent is benzene). After distilling off the solvent, 3.03 g 91% of I) d Odecylcarbazole. Found,% :. N 3.90,. Calculated%: I 4.17. In the IR spectrum of the product, the band 3425 cm is absent. P and measures 9. To a solution of 1.67 g of arbazole in 10 ml of N-methyl pyrrolide is added 1.4 ml of a 39% aqueous solution of caustic soda and 2.3 ml of benzyl chloride. The mass is heated to

SU711632925A 1971-03-22 1971-03-22 Method of producing n-alkylated organic compounds SU667547A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU711632925A SU667547A1 (en) 1971-03-22 1971-03-22 Method of producing n-alkylated organic compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU711632925A SU667547A1 (en) 1971-03-22 1971-03-22 Method of producing n-alkylated organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU667547A1 true SU667547A1 (en) 1979-06-15

Family

ID=20468664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU711632925A SU667547A1 (en) 1971-03-22 1971-03-22 Method of producing n-alkylated organic compounds

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU667547A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Overberger et al. Azo Compounds. 1 Biradical Sources. The Synthesis of Some 1, 1-Disubstituted Hydrazines
DK158980B (en) METHOD OF ANALOGUE FOR PREPARATION OF 2,5-BIS- (2,2,2-TRIFLUORETHOXY) -N- (2-PIPERIDYLMETHYL) BENZAMIDE OR A PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE ACID ADDITION SALT
LV11028B (en) Novel benzimidazole and azabenzimidazole derivatives
CA1120471A (en) Adamantylmethyl hydrazines, their preparation and pharmaceutical composition containing them
US3418324A (en) Heterocyclic secondary amines
SU667547A1 (en) Method of producing n-alkylated organic compounds
US3317545A (en) [2-(2, 6-dimethylpiperidino)ethyl]guanidines and intermediates
US3868418A (en) Novel N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximine intermediates and process for their production
US2483381A (en) Beta-dihydro-inylamine and the acid addition salts thereof
DK170372B1 (en) Process for the preparation of 4-substituted indolin-2-ones
US3388130A (en) 1-hydrazino or 1-amino isoquinolines
EP0071950B1 (en) Heteroarylpropanol amines, process for preparing them and medicines containing these compounds
US3096244A (en) Substituted butyric acid amide and analgesia
NO135092B (en)
US2714613A (en) Di-(p-substituted phenyl)-thioureas
US3337578A (en) 2, 2'-alkylenebisbenzimidazoles
US4010160A (en) Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine
US3988371A (en) Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides
Shaw Serotonin Analogs. The Synthesis of 5-Dimethylaminoindoles
US2970159A (en) Hydrazine derivatives
US3378592A (en) Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
Kreighbaum et al. 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones
US4048169A (en) 1,3-Bis-(β-ethylhexyl)-5-nitro-5-methyl-hexahydropyrimidine-naphthalene-1,5-disulphonate
SU1836365A3 (en) Method for obtaining n-(1-piperazinyl)butylglutarimidines
US3101367A (en) alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides