SU311924A1 - METHOD OF OBTAINING VIS- (n ^ FERROCENYLPHENOXY) -1,6-HEXADIIN-2,4 - Google Patents
METHOD OF OBTAINING VIS- (n ^ FERROCENYLPHENOXY) -1,6-HEXADIIN-2,4Info
- Publication number
- SU311924A1 SU311924A1 SU1262749A SU1262749A SU311924A1 SU 311924 A1 SU311924 A1 SU 311924A1 SU 1262749 A SU1262749 A SU 1262749A SU 1262749 A SU1262749 A SU 1262749A SU 311924 A1 SU311924 A1 SU 311924A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ferrocenylphenoxy
- hexadiin
- vis
- obtaining
- catalyst
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- -1 propargyl ester Chemical class 0.000 claims description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получе ки нового соединени бис-(д-ферроценилфенокси ) - 1,6 - гексадиина - 2,4, который может примен тьс в качестве органического полут- оводника или фотопроводника.This invention relates to methods for preparing a new compound, bis- (d-ferrocenylphenoxy) -1,6-hexadiine-2.4, which can be used as an organic semi-aqueous guide or photoconductor.
Известен способ получени аналогичных ;:оединений 1,6-бис-(галоидфенил) - гексадиин-2 ,4-диола-1,6 окислительной конденсацией пропаргилового эфира галоидфенола в токе воздуха в смеси низшего алифатического спирта с третичным гетероциклическим амином в присутствии в качестве катализатора полухлористой меди, при повышенной температуре с выделением целевого продукта известным способом.A known method for producing analogous; copper chloride, at elevated temperature with the release of the target product in a known manner.
Предложенный способ аналогичен известному , однако позвол ет получить ценные новые соединени .The proposed method is similar to the known one, however, it provides valuable new compounds.
Предлагаетс способ получени бис-(г-ферроценилфенокси ) - 1,6-гексадиина-2,4, заключаюш ийс в том, что пропаргиловый эфир л-ферроценилфенола подвергают окислительной конденсации в токе воздуха в смесинизшего алифатического спирта с третичным амином гетероциклического р да в присутствии катализатора при нагревании с выделением целевого продукта известным способом. Выход 79%.A method for the preparation of bis- (g-ferrocenylphenoxy) -1,6-hexadiine-2.4 is proposed, concluding that l-ferrocenylphenol propargyl ester is subjected to oxidative condensation in a stream of air in a mixed aliphatic alcohol with a tertiary amine of heterocyclic ra catalyst when heated with the selection of the target product in a known manner. Yield 79%.
Прбцёсс можно вести при нагрейаНйи дО 30-40°С. В качестве катализатора желательно примен ть полухлористую медь.Prbtsёss can be carried out at a heating of 30-40 ° C. It is desirable to use copper chloride as a catalyst.
Пример. Получение бис-(«-ферроценилфенил ) - гексадиин-2,4-диола-1,6.Example. Getting bis - ("- ferrocenylphenyl) - hexadiin-2,4-diol-1,6.
В трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и газовводной трубкой помеш ,ают 0,316 г (0,001 г-моль) пропаргилового эфира -ферроценилфенола в 65 мл метанола, добавл ют 5 мл пиридина и 0,04 г СиСЬ. При 35-40°С пропускают воздух, и при сильном перемешивании выдерживают смесь в течениеIn a three-necked flask with a stirrer, a reflux condenser, and a gas-inlet tube, stir 0.316 g (0.001 gmol) of α-ferrocenylphenol propargyl ester in 65 ml of methanol, add 5 ml of pyridine and 0.04 g of CuL. At 35–40 ° C, air is passed in and with vigorous stirring the mixture is kept for
6 час.6 o'clock
Ос1ывшую реакционную смесь выливают в 10%-ныц раствор сол ной кислоты и экстрагируют диэтиловым эфиром, далее эфир выпаривают до небольиюго объема. Остаток хроматографируют на АЬОз, а затем последовательпо вымывают петролейным эфиром и бензолом. Чистый продукт имеет т. пл. 156- 158°С. Выход 0,250 г (79,1%, счита на вз тое этинильное соединение).The resulting reaction mixture is poured into a 10% solution of hydrochloric acid and extracted with diethyl ether, then the ether is evaporated to a small volume. The residue is chromatographed on ABOZ, and then the residue is washed with petroleum ether and benzene. Pure product has m. Pl. 156-158 ° C. Yield: 0.250 g (79.1%, based on ethylene compound taken up).
Иайдепо, %: С 71,93, 72,07; П 4,74, 4,71; Fe 27,68, 27,63.%, C: 71.93, 72.07; P 4.74, 4.71; Fe 27.68, 27.63.
предполагаема структура бис-( -ферроценилфенил ) -ге«саднин-2,4-диола-1,6the proposed structure of bis- (-ferrocenylphenyl) -ge "sadnin-2,4-diol-1,6
.-О-СНг-СгС-СэгС-СНг-О.-O-SNG-CgC-SEGS-SNG-O
-Fe-Fe
подтверждена ИК- и ЯМР-спектрами.confirmed by IR and NMR spectra.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU311924A1 true SU311924A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11349536A (en) | Synthesis of monoester or diester of 9,10-endoethano-9,10-dihydroanthracene-11,11-dicarboxylic acid and new monoester or diester obtained by the method | |
| CN111217730A (en) | Preparation method of clethodim and intermediate thereof | |
| CN111217729A (en) | Preparation method and application of clethodim intermediate | |
| CN111217728A (en) | Synthetic method of clethodim intermediate | |
| SU311924A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VIS- (n ^ FERROCENYLPHENOXY) -1,6-HEXADIIN-2,4 | |
| RU2456268C2 (en) | Method of producing sulphonic acid anhydride | |
| CN109651151B (en) | Polysubstituted phenanthrene derivative and preparation method thereof | |
| CN110746305A (en) | Polysubstituted dibenzoylbenzene derivative and synthetic method thereof | |
| CN114605265B (en) | Acanthol and its synthesis process | |
| CN110028409B (en) | Polysubstituted naphthalene derivative and preparation method thereof | |
| CN109251138A (en) | A kind of preparation method of all natural carbon source raspberry ketone | |
| CN109400516A (en) | A kind of synthetic method of diphenyl methane dimaleimide | |
| CN1636422A (en) | Process for preparing beta-diketone compound and process for preparing metal complex thereof | |
| WO2022260168A1 (en) | Hydroxy thienoimidazole derivative, vinyl sulfide derivative, n-butylidene sulfide derivative, and production method for saturated straight-chain hydrocarbon-substituted thienoimidazole derivative | |
| JP5408822B2 (en) | 5,6,7,8-Tetra-substituted-1,4-dialkoxy-5,8-epoxy-2,3-dicyano-5,8-dihydronaphthalene derivative and method for producing the same | |
| JPS6319496B2 (en) | ||
| DE69706504T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3,4-DIHYDROXY-3-CYCLOBUTEN-1,2-DION | |
| GB1561464A (en) | Oxidation of alkaryl compounds | |
| RU2240301C2 (en) | Method for preparing fluorinated compound of benzenedimethanol | |
| JPH01165541A (en) | Partially fluorinated diphenyl ether, its production and use | |
| WO2023176687A1 (en) | Biphenanthrene compound or alkali metal salt thereof | |
| CN115894146A (en) | Synthetic method of 3-bromo-1-phenylnaphthalene | |
| US4132732A (en) | Process for preparing alpha-formyl acids | |
| AU1747092A (en) | Process for the preparation of 2-alkyl-4-acyl-6-(tert)-butylphenol compounds | |
| SU182149A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SILICON ORGANIC VINYL ACETYLENE ALCOHOLS |