SU304252A1 - METHOD FOR PRODUCING ALKYLSULPHATES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING ALKYLSULPHATESInfo
- Publication number
- SU304252A1 SU304252A1 SU1386620A SU1386620A SU304252A1 SU 304252 A1 SU304252 A1 SU 304252A1 SU 1386620 A SU1386620 A SU 1386620A SU 1386620 A SU1386620 A SU 1386620A SU 304252 A1 SU304252 A1 SU 304252A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- round
- mol
- paste
- alcohols
- phosphoric acid
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N Sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 8
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 3
- XZTJQQLJJCXOLP-UHFFFAOYSA-M sodium;decyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O XZTJQQLJJCXOLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000382509 Vania Species 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001180 sulfating Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M Potassium gluconate Chemical compound [K+].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HLCFGWHYROZGBI-JJKGCWMISA-M 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени алкилсульфатов, которые представл ют интерес в качестве поверхностно-активных веществ , фармацевтических препаратов, красителей .The invention relates to methods for producing alkyl sulfates, which are of interest as surfactants, pharmaceuticals, dyes.
Известен способ получени алкилсульфатов взаимодействием спиртов с хлорсульфоновой кислотой.A known method for producing alkyl sulfates by reacting alcohols with chlorosulfonic acid.
Но в известном способе выдел етс хлористый водород при проведении процесса, что вызывает коррозию оборудовани и, следовательно , требует применени аппаратуры из нержавеющей стали, либо из стекла. Кроме того, использование хлорсульфоновой кислоты при получении алкилсульфатов (поверхностно-активных веществ) дает побочные продукты-хлориды металлов, которые вл ютс не только балластом, но и снижают свойства поверхностно-активных веществ.But in the known method hydrogen chloride is released during the process, which causes corrosion of the equipment and, therefore, requires the use of stainless steel or glass equipment. In addition, the use of chlorosulfonic acid in the preparation of alkyl sulfates (surfactants) produces byproducts — metal chlorides, which are not only ballast, but also reduce the properties of surfactants.
Предлагают способ получени алкилсульфатов взаимодействием спирта с комплексным соединением фосфорной кислоты с трехокисью серы и последующей нейтрализацией продуктов реакции водным раствором гидроокиси натри . Реакцию провод т при 20-40 С. Глубина сульфировани 98%.A method is proposed for preparing alkyl sulfates by reacting an alcohol with a complex of phosphoric acid with sulfur trioxide and then neutralizing the reaction products with an aqueous solution of sodium hydroxide. The reaction is carried out at 20-40 C. The sulfonation depth is 98%.
Комплексное соединение фосфорной кислоты и трехокиси серы берут в соотнощении 1:1, 1:2, 1 : 3 в зависимости от свойств спиртов .The complex compound of phosphoric acid and sulfur trioxide is taken in a ratio of 1: 1, 1: 2, 1: 3, depending on the properties of alcohols.
Пример 1. Получение децилсульфата натри Example 1. Preparation of sodium decyl sulfate
С1оН210П-ЬНзР04-350з С1оН2,050зН + НзР04С1оН210П-ЬНЗР04-350з С1оН2,050зН + НзР04
CioHaiOSOsH + НзРО4 + NaOH CioHziOSOsNa + NanHmPOCioHaiOSOsH + НзРО4 + NaOH CioHziOSOsNa + NanHmPO
В трехгорлую круглодонную колбу с капельной воронкой, механической мешалкой и насадкой подвода инертного газа (азота) и отвода отход щих газов помещают 79,1 г (0,5 г-моль) децилового спирта, а в капельную воронку 62 г (0,189 г-моль) комплексного соединени фосфорной кислоты с 3 г-моль трехокиси серы. После продувки системы инертным газом к дециловому спирту при 20°С медленно прикапывают комплексное соединение с одновременным переменливанием реакционной массы.In a three-necked round-bottomed flask with a dropping funnel, a mechanical stirrer and a nozzle for supplying an inert gas (nitrogen) and exhaust gas, 79.1 g (0.5 g-mol) of decyl alcohol are placed, and in a dropping funnel 62 g (0.189 g-mol ) a complex compound of phosphoric acid with 3 g-mol of sulfur trioxide. After purging the system with an inert gas to the decyl alcohol at 20 ° C, the complex compound is slowly added dropwise while simultaneously changing the reaction mass.
После прикапывапи всего количества комплексного соединени реакционную массу перемешивают в течение 1 час при температуреAfter dropping the entire amount of the complex compound, the reaction mass is stirred for 1 hour at a temperature
20-30°С, затем провод т нейтрализацию гидроокисью натри путем прикапывани продуктов реакции к 20%-ному водному раствору щелочи при энергичном перемешивании нейтрализованных продуктов. продолжают перемешивание продуктов реакции в течение 1 час при температуре 20-30°С. От продуктов реакции отгон ют воду под вакуумом 10 мм рт. ст. при 30-60°С до сухого порошка, из которого путем экстрагировани и последующей перекристаллизации из абсолютного этилового спирта выдел ют децилсульфат натри - (В случае получени поверхностно-активного вещества в виде пасты удаление воды и последующее экстрагирование индивидуального продукта не провод т). Получают 40,5 г (85%) децилсульфата натри с т. пл. 220°С. Найдено, %: S 12,17; 12,54. CioH2iO4SNa. Вычислено, %: S 12,31. Пример 2. Получение л а у р и лсульфата натри . С,2Н250Н + НзР04-350з- С12Н25050зН + НзР04 С12Н2505ОзН + ПзРО4 + NaOH - С12Н25О50зЫа + NanHmPO4 В услови х примера 1 из 93,1 г (0,5 г-моль) лаурилового спирта и 62 г (0,183 г-моль) комплексного соединени фосфорной кислоты с 3 моль трехокиси серы получают 125,3 г (87%) лаурилсульфата натри с т. пл. 189°С. Найдено, %: S 11,0; 11,47. C,2H25O4SNa. Вычислено, %: S 11,11. Пример 3. Получение алки л сульфатов натри фракции первичных спиртов Сю - Ci8 CnHan+iOH + НзР04-250з- СпШп+1050зН + НзР04 С„Н2п4-1О5ОзН + НзРО4 + NaOH CnHEti+iOSOsNa + Ма„НтРО4 В трехгорлую круглодонную колбу с капельной воронкой, механической мешалкой н пасадкой подвода и отвода инертного газа (N2) помещают 30,3 г (0,141 г-моль) высщих жирных спиртов фракции Сю - Cis (мол. вес 221), а в капельную воронку 20,2 г (0,074 г-моль} комплексного соединени фосфорной кислоты с 2 моль трехокиси серы. После продувки системы инертным газом к спиртам медленно прикапывают комплексное соединение с одновременным перемещиванием реакционной массы . Температуру реакции поддерживают равной 35-40°С. Врем сульфировапи 2 час 30 мин. После прикапывани всего количества комплексного соединени реакционную массу перемешивают еще в течение 1 час при температуре 30°С, затем провод т нейтрализацию полученных продуктов 207о-ным водным раствором щелочи, путем прикапывани полученных продуктов к щелочному раствору. При рН 7-8 раствора нейтрализацию прекращают , а продукты перемещивают в течение 1 час при температуре 30°С. Состав пасты г: Отнейтрализован-36,89 ных сульфоэфиров Пзрасходовано 20%-51,41 ной NaOH (10,28) на нейтрализацию Птого пасты88,3 Характеристики пасты: Содержание жирных 25,4 , 88-3-51-49j спиртов в пасте, % 0,65 несульфированных , % Na2SO4 и фосфа16 ,8 тов, % 32,25 алкилсульфатов, % г- , (25,4-0,65)-100 г.- . Глубина сульфиро- - 97,4 вани , % Моющее действие 100% по отношению к лаурилсульфату натри . Пример 4. Получение лаурилсульфата натри . КаОН С12Н250Н + НзР04-250з - С,2Н25050зНа+ + NanHmPO4 В услови х примера 3 из 51,6 г (0,274 г-жоль) лаурилового спирта (хроматографический состав фракции Cio 2,7%; Ci2 95,0%; Ci4 2,3%, мол. вес 188, гидроксильное число 298,5 и 39,0 г (0,151 г-моль) комплексного соединени фосфорной кислоты с 2 моль трехокиси серы при температуре реакции 35-40°С после пейтрализации продуктов реакции 20%-ным водным раствором гидроокиси натри получают пасту. Состав пасты, г: Отнейтрализован-54,74 ных сульфоэфиров Израсходовано 20%-86,58 ной NaOH Итого пасты141,32 Характеристики пасты: 51-6-54.74.100 Содержание первич141-32 .90-6 ных спиртов, % несульфпрованных , % ( 22,1-0,44). 100 Глубина сульфиро22 , вани , % Пример 5. Получение алкилсульатов натри фракции первичых спиртов Сю - Cig.20-30 ° C, then neutralized with sodium hydroxide by dropping the reaction products to a 20% aqueous solution of alkali with vigorous stirring of the neutralized products. continue stirring the reaction products for 1 hour at a temperature of 20-30 ° C. Water was removed from the reaction products under a vacuum of 10 mm Hg. Art. at 30-60 ° C to dry powder, from which sodium decyl sulfate is extracted by extraction and subsequent recrystallization from absolute ethyl alcohol (In the case of the preparation of a surfactant in the form of a paste, the water is removed and the subsequent extraction of the individual product is not carried out). 40.5 g (85%) of sodium decyl sulfate are obtained with an mp. 220 ° C. Found,%: S 12,17; 12.54. CioH2iO4SNa. Calculated,%: S 12.31. Example 2. Preparation of sodium l and sulfate. C, 2H250H + HzP04-3503-C12H25050zH + HzP04 C12H2505OzN + PzRO4 + NaOH - C12H25O50Zya + NanHmPO4 Under the conditions of Example 1 of 93.1 g (0.5 g-mol) of lauryl alcohol and 62 g (0.183 g-mol) of the group; phosphoric acid compounds with 3 mol of sulfur trioxide obtained 125.3 g (87%) of sodium lauryl sulfate with m.p. 189 ° C. Found,%: S 11.0; 11.47. C, 2H25O4SNa. Calculated,%: S 11.11. Example 3. Preparation of alkyl and sodium sulfate fractions of the primary alcohols Xyu - Ci8 CnHan + iOH + HzP04–250 round-CSP + 1050 cH + HzP04 C of H2P4-1O5OzN + H3PO4 + NaOH CnHEti + iOSOsNa + Ma of NtPO4 B of a three-necked round – one round-round-round-round-round-round-round-round-round-of-round-round-of-round 10-pound wedge round round – one round-round-round round-of-round-round-round-round-of-round-round-rim round-to-round round-of-round-round-round-round-round-rim round-to-round-round-round-round-rim round-to-round round-of-round-round-round-round-round round-of-round-rim round-to-round round-of-round-round-round round-of-round-round-round-round-round-rim round-to-round round-round round-cap of a round of a round of a round round-cap of a round of a round of a round-cap of a round round-cap of a man 30.3 g (0.141 g-mol) of high fatty alcohols of the Xu-Cis fraction (mol. weight 221) are placed with a mechanical stirrer and an inert gas inlet (N2); and 20.2 g (0.074 g mole} of the phosphoric acid complex compound with 2 mol of sulfur trioxide. After purging the system with an inert gas, the complex compound is slowly added dropwise to the alcohols e with simultaneous movement of the reaction mass. The reaction temperature was maintained at 35-40 ° C. The sulfirophenol time was 2 hours and 30 minutes After the whole amount of the complex compound was added dropwise, the reaction mass was stirred for another 1 hour at 30 ° C, then the products were neutralized 207% aqueous solution of alkali, by dropping the resulting products to an alkaline solution. At pH 7-8 of the solution neutralization is stopped, and the products are moved for 1 hour at 30 ° C. The composition of the paste g: Neutralized-36.89 sulfo-esters Used 20% -51,41% NaOH (10.28) to neutralize the total paste 88.3 Paste characteristics: The content of fatty pastes 25.4, 88-3-51-49j ,% 0.65 non-sulfated,% Na2SO4 and phosphate16, 8 tov,% 32.25 alkyl sulfates,% g-, (25.4-0.65) -100 g .-. Depth of sulfiro-97.4 vania,% Detergent action 100% relative to sodium lauryl sulfate. Example 4. Preparation of sodium lauryl sulfate. KaON С12Н250Н + НзР04-250з - С, 2Н25050зНа + + NanHmPO4 Under the conditions of example 3 out of 51.6 g (0.274 g-zhol) of lauryl alcohol (chromatographic composition of the Cio fraction 2.7%; Ci2 95.0%; Ci4 2; 3% mol.%, Weight 188, hydroxyl number 298.5 and 39.0 g (0.151 g-mol) of a complex of phosphoric acid with 2 mol of sulfur trioxide at a reaction temperature of 35-40 ° С after neutralization of the reaction products with 20% aqueous sodium hydroxide solution is used to make pasta. Paste composition, g: Neutralized-54.74 sulfonic esters 20% -86.58% of NaOH consumed Total paste 141.32 Paste characteristics: 51-6-54.74.100 Content of primary 141-32 .90-6 alcohols,% non-sulphated,% (22.1-0.44). 100 Depth of sulfiruy22, vania,% Example 5. Preparation of sodium alkylsulates of the fraction of primary alcohols Xyu-Cig.
В услови х примера 3 из первичных спиртов фракции Сю-Ci8 (мол. вес 221) и комплексного соединени фосфорной кислоты с 1 моль трехокиси серы получают пасту. Несульфированных 0,42%. Состав пасты, г: От нейтрализованных суль- 36,43Under the conditions of Example 3, of the primary alcohols of the Ciu-Ci8 fraction (mol. Weight 221) and the phosphoric acid complex compound with 1 mol of sulfur trioxide, a paste is obtained. Unsulphurized 0.42%. The composition of the paste, g: From neutralized sul - 36,43
фоэфиров Израсходовано 11%-ной NaOH 143,1foesters consumed 11% NaOH 143.1
на нейтрализацию Характеристики пасты: Содержание, %:to neutralize the characteristics of the paste: Content,%:
жирных спиртов10,8fatty alcohols10,8
несульфированных0,42unsulfated0,42
Глубина сульфировани , %96,1Sulphurization depth,% 96.1
Пример 6. Получение алкилсульфатов вторичных спиртов общей фракции Сю - Cjs.Example 6. Preparation of alkyl sulfates of secondary alcohols of the total fraction of Xiu-Cjs.
NaOHNaOH
ВТ CnH2n+iOH + НзРО4-8Оз н ВТ CnHan+iOSOsNa + NaHPOiW CnH2n + iOH + NzRO4-8Oz n W CnHan + iOSOsNa + NaHPOi
В услови х примера ЗизбОг (0,221 г-.моль) вторичных спиртов фракции Сю-Cis (гидроксильное число 248,5, мол. вес 226) и 43,2 г (0,243 г-моль) комплексного соединени фосфорной кислоты с 1 моль трехокиси серы (температура сульфировани 35-40°С, врем сульфировани 2 час 30 мин после нейтрализации продуктов реакции 20%-ным водным раствором гидроокиси натри получают пасту. Характеристики пасты: Содержание, %: жирных спиртов24,3Under the conditions of the Example ZizbOg (0.221 g-mole) secondary alcohols of the Ciu-Cis fraction (hydroxyl number 248.5, mol. Weight 226) and 43.2 g (0.243 g-mol) of the phosphoric acid complex compound with 1 mole of sulfur trioxide (The sulfonation temperature is 35-40 ° C, the sulfonation time is 2 hours and 30 minutes after neutralizing the reaction products with a 20% aqueous solution of sodium hydroxide, a paste is obtained. Paste characteristics: Content,%: fatty alcohols 24.3
несульфированных7,58unsulfonated7.58
Глубина сульфировани , %68,8Sulphurization depth,% 68.8
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени алкилсульфатов взаимодействием спиртов с сульфирующими агентами и последующей нейтрализацией продуктов реакции водным раствором едкого натра, отличающийс тем, что, с целью уирощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве сульфирующего агента примен ют комплексные соединени фосфорной кислоты с трехокисью серы и процесс ведут при температуре 20-40°С.The method of producing alkyl sulfates by reacting alcohols with sulfating agents and then neutralizing the reaction products with an aqueous solution of sodium hydroxide, characterized in that complex phosphoric acid compounds with sulfur trioxide are used as sulfating agent to increase the yield of the target product. temperature of 20-40 ° C.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU304252A1 true SU304252A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2258679B1 (en) | Sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, methods of making them, and compositions and processes employing them | |
EP1706476B1 (en) | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products | |
JPH0430943B2 (en) | ||
US3413331A (en) | Sulfation of a mixture of primary and secondary alcohols | |
CA3236457A1 (en) | Liquid detergent compositions | |
SU304252A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLSULPHATES | |
US3705113A (en) | Hydrogenated olefin sulfonate-alkyl-1,2-glycol detergent compositions | |
JPH05500810A (en) | Method for producing alkyl polyethoxy ether sulfate | |
KR940000814B1 (en) | Control of disalt in alpha-sulfofatty acid ester surfactants | |
US6069262A (en) | Fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts and process for producing same | |
US20230174901A1 (en) | Liquid detergent compositions | |
US20230174894A1 (en) | Liquid detergent compositions | |
US3810847A (en) | Process for preparing free-flowing alpha-olefin sulfonate powders while hydrolyzing sultones | |
JPH0212465B2 (en) | ||
RU2814113C1 (en) | Method of producing butyl polyglucoside aqueous solution | |
Roberts et al. | Why internal olefins are difficult to sulphonate | |
EP2475756B1 (en) | Liquid cleaning compositions containing sulfonated estolides and alkyl ester sulfonates | |
SU348554A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULFICARBONIC ACIDS | |
SU682512A1 (en) | Method of the preparation of alkylsulphates | |
SG185165A1 (en) | Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions | |
RU445357C (en) | Method of obtaining surface-active agents | |
SU209452A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PRIMARY ALKYLSULPHATES WITH INTERMEDIATE DIFFICULT-ETHERIC GROUP | |
SU330187A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DETERGENT | |
GB913001A (en) | Ethylene oxide adducts of higher alcohols and sulphates derived therefrom | |
SU181224A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SURFACE-ACTIVE DETERGENTS - AMMONIUM SALTS OF AL KILSULPHATES |