SU294830A1 - METHOD OF OBTAINING COMPLEX POLYEPHI-CHR - -. ^ ETHYLENE GLYCOL - Google Patents
METHOD OF OBTAINING COMPLEX POLYEPHI-CHR - -. ^ ETHYLENE GLYCOLInfo
- Publication number
- SU294830A1 SU294830A1 SU1322652A SU1322652A SU294830A1 SU 294830 A1 SU294830 A1 SU 294830A1 SU 1322652 A SU1322652 A SU 1322652A SU 1322652 A SU1322652 A SU 1322652A SU 294830 A1 SU294830 A1 SU 294830A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethylene glycol
- polyephi
- chr
- obtaining complex
- mixture
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- -1 ethylene glycol ethers Chemical class 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CAPAZTWTGPAFQE-UHFFFAOYSA-N OCCO.OCCO Chemical compound OCCO.OCCO CAPAZTWTGPAFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDJUMMKAFUMWBI-UHFFFAOYSA-N chloro carbonochloridate Chemical class ClOC(Cl)=O FDJUMMKAFUMWBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
1212
Изобретение относитс к способу нолучени таток карболовой кис.юты, т. е. на образоваиовых сложных нолиэфирОБ этиленгликол ,НИИ сложиоэфирнои св зи, нанримср, нолучекоторые могут найти широкое нрименение вние сложных эфиров этилеигликол взаи.мохимической промышленности.действием последнего с жирным моно- илиThis invention relates to a method for obtaining carbolic acidic compounds, i.e., for the formation of ethylene glycol ethylene glycol, a scientific research institute of complex ester communication, nanarmsr, which can be widely used in ethylene glycol ethers in chemical industry.
Получение этих эфиров основано на обще- 5 дихлоркарбоновыми кислотами, известном замещении активного в а-иоложении к карбоксильной галоида на ос-Процесс в известном с.Пчае идет но схеме;The preparation of these esters is based on the common 5 dichlorocarboxylic acids, known replacement of the active in a-position to the carboxyl halogen on the wasp-process in the well-known s.Pchae goes but to the scheme;
СНа-С1СП9--СООКСП2-COORСНа-С1СП9 - СООКСП2-COOR
I+R-COONa- I- I + R-COONa- I-
СНа-ОНСП.ЮН + С1 (СН.,)„СООН СН,-COOCII.Cl.СНа-ОНСП.ЮН + С1 (СН.,) „СОО СН, -COOCII.Cl.
Получение новых эфиров этиленг-ликол , имеющих три, а не одну или две сложноэфирСНг-О-с-СП ,С1СНа-О-С-СПг- ОС -RReceiving new ethylene glycol esters having three, rather than one or two ester SHN-O-C-SP, C 1 CHA-O-C-SPG-OS -R
I+NaO-C -R- II + NaO-C -R- I
СЯ..- О-С-R :СП.,-О-С -RSJ ..- OC-R: SP., - OC-R
IIОIIIIOII
ооoo
где R-бутнл, амил, октил; R-этил, нро- 25 Сложные полиэфиры этиленгликол предпил нагрева реакциоииую смесь при темпера-ставл ют собой масл нистые жидкости без туре не выше температуры кипени ее, иреиму-запаха и цвета, пе растворимые в воде, но хошественно нри 120-13б°С. Предложенный спо-рошо раствор ющиес в органических раствособ позвол ет синтезировать целый р д сое-рител х. динений этого класса. 30where R-butnl, amyl, octyl; R-ethyl, nro-25 Polyethylene glycol polyesters prepared the heating of the reaction mixture at an oily temperature without any higher than the boiling point, its odor and color, ne, soluble in water, but natural at 120–13 ° C . The proposed solution, which dissolves easily in organic solutions, makes it possible to synthesize a number of co-ordinates. dineny of this class. thirty
ные группы, ведут с использованием указанного известного нриема по следуклцей схеме:ny groups are carried out using the specified well-known methods according to the following scheme:
Пример 1. Синтез пропоксиацетовалерианата этиленгликол .Example 1. Synthesis of ethylene glycol propoxyacetovevaleate
В четырехгорлую реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, пoмeи aют 11,52 г (0,12 моль} сухой натриевой сони нронионовой кислоты и 30 мл свежеперегнанной нропионовой кислоты. При сильном перемешивании смесь нагревают 30 мин до 120--- 125°С и прикапывают 22,26 г (0,1 моль} а-мопохлорацетовалерианата этиленгликол в течение 15 --20 мин. После этого нагревание иродолжают еш,е 30-40 мин. По окончании реакции смесь охла/кдают до комнатной температуры, нромывают водой, обрабатывают 0,2%-ным раствором соды и снова водой до нейтральной реакции. Поеле сушки сырец иерегон ют в вакууме, собира фракцию с т. кип. 128- 130°С/2 мм рт. ст. Выдел ют 17,55 г, или 67,5% целевого иродукта в пересчете на а-монохлорацетовалерианат этиленг;1икол .To a four-necked reaction flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser with a calcium chloride tube and an addition funnel, add 11.52 g (0.12 mol} of dry sodium sronionic acid and 30 ml of freshly distilled nropionic acid. For vigorous stirring, heat the mixture for 30 minutes up to 120 --- 125 ° С and 22.26 g (0.1 mol} of ethylene glycol a-mopochloracetovetaleate) for 15–20 minutes are added dropwise. After that, the heating is continued and the mixture is cooled for 30–40 minutes. give up to room temperature, sprinkled with water, treated with 0.2 % soda solution and again with water until neutral. After drying, the raw material is dried and distilled under vacuum in a vacuum, collecting the fraction with bale 128-130 ° C / 2 mmHg 17.55 g or 67.5 % of the target product in terms of a-monochloroacetovaleric ethylene;
Пример 2. (л1нтез бутирокспацетокапроната этиленглико;1Я.Example 2. (Ethylene glyco butyroxpacetococronate;)
В реакцнонную колбу поменипот 13,32 г (0,12 моль) высуп1енной натрие1К)й соли масл ной кислоты и 30-40 мл свежеперегнапной безводной масл ной кислоты как растворител . При сильном перемешивании смесь нагревают до 120-125°С в течение 30 мин и по капл м подают 23,66 г (0,1 моль) а-монохлорацетокапроната этиленгликол , нагревают еше 30-50 мин. Заканчива реакцию, смесь охлаждают до комнатной темиературы, промывают несколько раз водой, обрабатывают 0,2%-нЕлм раствором соды и снова водой. После cyniKH сырец разгон ют в вакууме. Выдел ют 20,7 г целевой фракцни с т. кип. 140--142°С/1,5 мм рт. ст. Выход 72% на вз тый в реакцию а-монохлорацетокапронат этиленгликол .Into the reaction flask, a pipet of 13.32 g (0.12 mol) of the above sodium sulfate and salt oil and 30-40 ml of freshly distilled anhydrous butyric acid as solvent was used. With vigorous stirring, the mixture is heated to 120-125 ° C for 30 minutes and 23.66 g (0.1 mol) of a-monochloroacetocapronate ethylene glycol is added dropwise, heated for another 30-50 minutes When the reaction is complete, the mixture is cooled to room temperature, washed several times with water, treated with a 0.2% soda solution and again with water. After cyniKH, the raw material is dispersed under vacuum. 20.7 g of the desired fraction with m.p. 140--142 ° C / 1.5 mm Hg. Art. Yield 72% for ethylene glycol taken in the reaction of α-monochloroacetocapronate.
Предмет и з о б р е т е и и Subject and d on and e and
Способ получени сложных полиэфиров этиленглнкол обп1ей формулыThe method of obtaining polyether ethylene glycol compounds of formula
СП,- О-С-СПа-О-С-RSP, - О-С-СПА-О-С-R
ОоOoh
СП,---0--С-RSP, --- 0 - СR
где R-бутил, амил, октил; R-этил, пропил, отличающийс тем, что соответствуюпи1е соли жирных кис.чот подвергают взаимодействию со сложпыми хлорсодержашими диэфирами этиленгликол ири нагревании не выше температуры кипени реакционной смеси с носледую цим выделением целевого иродукта известными нриемамп.where R-butyl, amyl, octyl; R-ethyl, propyl, characterized in that the corresponding fatty acid salts are reacted with the chlorine-containing diesters of ethylene glycol and heated to no higher than the boiling point of the reaction mixture with the next mixture by isolation of the desired product with known methods.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU294830A1 true SU294830A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU721000A1 (en) | Method of producing acylaniline | |
SU294830A1 (en) | METHOD OF OBTAINING COMPLEX POLYEPHI-CHR - -. ^ ETHYLENE GLYCOL | |
SU797570A3 (en) | Method of preparing cyclohexane carboxylic acid derivatives | |
McElvain et al. | Ethane-1, 2-and propane-1, 3-disulfonic acids and anhydrides | |
SU449914A1 (en) | Method for producing chloroalkyl ethers of alkoxyalkylphosphonic acids | |
SU1047898A1 (en) | Method of producing allylmethacrylate of diethylene glycol | |
SU302344A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES | 5- (p-CHLORALKOXO) -vinylphosphonic acids | |
SU407916A1 (en) | ||
SU299504A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-HLOR-2-ALCOXYMETHYL-CYCLOGEXANCARBONIC-4 ACIDS | |
SU406829A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX MIXED DIETHYLENY GLYCLE ESTERS | |
SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL | |
SU258305A1 (en) | METHOD OF OBTAINING L'-DIALCOXY OR PH-DIALKYLTIOTHRIPHENYLMETHANES | |
SU726100A1 (en) | Method of preparing tris(chloroalkyl)phosphates with different radicals | |
SU795454A3 (en) | Method of preparing carboxyindanic acids | |
SU311902A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLUORINUM DERIVATIVES OF ORGANIC COMPOUNDS | |
SU666179A1 (en) | Method of producing o,o-dialkyl s-beta-bromoethyl dithiophosphates | |
EA001756B1 (en) | Process foe preparing phenoxyphenylsulfonyl halides | |
SU410020A1 (en) | ||
SU631510A1 (en) | Method of obtaining acenaphthylenechlorohydrin acetate | |
RU2044722C1 (en) | Process for preparing butylbenzyl phthalate | |
SU166319A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENGLYCERIN | |
SU503850A1 (en) | Method for preparing fluorofumaric acid | |
DK169130B1 (en) | Process for preparing oxetanones | |
SU488816A1 (en) | Method for producing polyfluoro (or polyfluoronitro) alkyl esters of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid | |
SU719996A1 (en) | Method of preparing methyl tricarboxylates |