SU292977A1 - Способ полученияперило- - Google Patents
Способ полученияперило-Info
- Publication number
- SU292977A1 SU292977A1 SU1360678A SU1360678A SU292977A1 SU 292977 A1 SU292977 A1 SU 292977A1 SU 1360678 A SU1360678 A SU 1360678A SU 1360678 A SU1360678 A SU 1360678A SU 292977 A1 SU292977 A1 SU 292977A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- perilo
- obtaining
- water
- tetracarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229940016373 potassium polysulfide Drugs 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- ADNPLDHMAVUMIW-CUZNLEPHSA-N (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-y Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N)C1=CC=CC=C1 ADNPLDHMAVUMIW-CUZNLEPHSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N Hexylamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100002996 TAC1 Human genes 0.000 description 1
- 101700065588 TAC1 Proteins 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol Chemical compound CCO.CCCCO MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени ароматической поликарбоновой кислоты. Полученное соединение в литературе не описано. Подобного рода вещества могут быть использованы в синтезе красителей и органических пигментов, а также дл получени термостойких полимерных материалов.
Согласно изобретению перило-(1,12-Ь,с,)тиофен-3 ,4,9,10-тетракарбоновую кислоту получают восстановлением перилен-1,12-сульфон3 ,4,9,10-тетракарбоновой кислоты полисульфидом кали с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Исходный сульфон-1 вл етс доступным соединением, поскольку он получаетс при сульфировании промышленного продукта перилен-3 ,4,9,10-тетракарбоновой кислоты.
В общем виде процесс может быть представлен следующей схмой
соон ноос
Кг5х
СООН ноос
Полученное вещество П выдел етс из раствора ее калиевой соли путем высаливани сол ми натри и последующей обработкой минеральными кислотами.
Тиено-ПТК (П) представл ет собой оранжевый аморфный порошок, нерастворимый в органических растворител х и воде, не плавитс . Продукт хорошо раствор етс в водном
едком кали, ограничено - в натриевой щелочи и концентрированной серной кислоте.
Раствор калиевой соли тиено-ПТК при хроматографировании на пропитанной бумаге марки «М в смеси растворителей бутанол - этанол - 1%-ный раствор соды в соотношении 1:2:3 дает зеленое п тно с рко-голубой флюоресценцией Rf 0,82.
Дл идентификации полученное вещество превращено в дигексилдиимид, который обладает точкой плавлени и может быть перокристаллизован из органических растворителей.
Обследование спектров полученной кислоты и ее дигексилдиимида показало, что характер последних весьма близок соответствующим спектрам перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты и ее дигексилдиимида.
Пример 1. К раствору 12,0 г едкого кали в 60 мл воды добавл ют 5,0 г серы и кип т т до полного растворени . Затем к гор чему раствору полисульфида кали добавл ют 4,55 г сульфона-1 и кип т т полученный раствор в течение еще 30 мин. Отобранна проба при разбавлении водой должна давать раствор с рко голубой флюоресценцией. Полученный раствор фильтруют и к фильтрату добавл ют 15 г поваренной соли.
Выделивщийс осадок фильтруют, промывают 15%-ным раствором поваренной соли и подкисл ют серной кислотой после суспендировани в гор чей воде. Оранжевый осадок, полученный после подкислени , фильтруют, промывают водой и высущивают. Получено 4,01 г вещества (95%) в виде оранжевого цвета, в водном КОН образует желтоватокрасный раствор с рко голубой флюоресценцией . В органических растворител х раствор етс очень плохо, при хроматографировании дает зеленое П тно с рко-голубой флюоресценцией Rt 0,82.
После двукратного переосаждени из водного раствора едкого кали и высущивани при 90°С вещество анализируют.
Найдено, %: С 62,60; Н 2,20; S 6,84; 7,13.
C24HioO8S.
Вычислено, %: С 62,85; Н 2,20; S 6,97.
При обработке н-гексиламином в водной суспензии, закрытой в стекл нную ампулу при 150°С, получен Ы,Ы-бис-(м-гексиламино)диимидперило -(1,12-Ь,с,с)-тиофен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с т. пл. в блоке около 350°С.
После перекристаллизации из хлорбензола продукт анализируют.
Найдено, %: N 4,64; 5,46; S 4,50; 5,49.
СзбНз2Н2045.
Вычислено, %: -N 4,75; S 5,45.
Пример 2. К 20 мл гидразингидрата при охлаждении постепенно добавл ют 5 г серы и затем постепенно повышают температуру до получени однородного раствора при 70°С. При этой же температуре к раствору добавл ют раствор калиевой соли сульфона-1, содержащий 4,5 г основного вещества в 50 мл воды. Полученный раствор выдерживают при 70-80°С и перемещивают 2 час и далее обрабатывают аналогично описанному в примере 1.
Получено 1,85 г (выход 44%) тиено-ПТК (кислота аналогична описанной в примере 1).
Предмет изобретени
Способ получени перило-(1,12-Ь,с,й)-тиофен-3 ,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, отличающийс тем, что перилен-1,12-сульфон3 ,4,9,10-тетракарбоновую кислоту восстанавливают полисульфидом кали с последующим выделением целевого продукта известным способом .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292977A1 true SU292977A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3419570A (en) | Method of preparing 2,3-pyridinediol | |
| US2174118A (en) | Ring closure of aromatic compounds with the aid of hydrofluoric acid | |
| SU292977A1 (ru) | Способ полученияперило- | |
| US2094224A (en) | Pyrene 3, 5, 8, 10-tetra-sulphonic acid and derivatives thereof | |
| JP2930774B2 (ja) | キノフタロンの製造方法 | |
| SU187789A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВСАЛ и | |
| SU276069A1 (ru) | Способ получения производныхперилен-3,4,9,10- | |
| US2204970A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
| KR960016590B1 (ko) | 술폰화 3,3'-디클로로벤지딘 화합물 및 그의 제법 | |
| US2082358A (en) | 2-methyl-3-hydroxyquinoline-4-car-boxylic acids and a process of preparing them | |
| SU1685927A1 (ru) | 1,1'-Бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбокси-8,8'-дисульфокислота или ее диангидрид в качестве промежуточного продукта дл синтеза красителей типа кубогенов | |
| US2080057A (en) | Aromatic condensation products | |
| US677240A (en) | Indigo sulfo-acid. | |
| SU309036A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ люминофорой?^? J^'^;0-ТЕХШЕСКА | |
| US1086123A (en) | Anthracene dyes and process of making same. | |
| US631605A (en) | Green dye and process of making same. | |
| US1997305A (en) | Derivatives of acenaphthene and process of making same | |
| SU327221A1 (ru) | Способ получения кубовых красителей | |
| SU597677A1 (ru) | Способ получени фталиденуксусной кислоты | |
| SU419539A1 (ru) | Способ получения октагидрофталоцианина | |
| US453477A (en) | Albert herrmann | |
| Joshi et al. | Substitution in the Benzopyrone Series. I. Sulfonation of Some Chromone, Flavone, and Isoflavone Derivatives | |
| Clar et al. | 708. Aromatic hydrocarbons. Part LXI. Pentaphene | |
| SU289728A1 (ru) | Способ получения 1-амино-2,4-дихлорантрахинона | |
| SU165438A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-l)-ш-AMИHOAЛИФA- ТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ |