SU289589A1

SU289589A1 - ALL-UNION I! Pdintno-t :: hnn''Ee; 1D5; 1

Info

Publication number: SU289589A1
Application number: SU1314850A
Authority: SU
Inventors: Суео Камада Иностранцы Ясухиса Хасигути; фирма РЬюстранна; Касеи Когио Кабусики Кайша Асахи

Description

Р1звестны нроцессы получени адипонитрила восстановлением и димеризацией акрплонитрила , который раствор етс в диметилсульфоксиде , диметилформамиде или соли четвертичного аммониевого основани с применением амальгамы щелочного или щелочноземельного металла в присутствии воды в кислой или щелочной среде.Known are the processes of obtaining adiponitrile by the reduction and dimerization of acrplonitrile, which is dissolved in dimethyl sulfoxide, dimethylformamide or a quaternary ammonium salt using an alkaline or alkaline earth metal amalgam in the presence of water in an acidic or alkaline medium.

При ироведении процесса в кислых средах сокращаетс количество побочного нродукта в результате реакции цианэтилировани , но, с другой стороны, скорость расхода водорода (амальгамна эффективность), потребл емого в процессе реакции получени адипонитрила , становитс меньще. Кроме того, проведсние реакции в кислом растворе ведет к образованию другого побочного продукта - прониопитрила. Следует отметить также сложность регулировани числа рН реакционной среды.When the process is processed in acidic media, the amount of byproduct resulting from cyanethylation is reduced, but, on the other hand, the rate of hydrogen consumption (amalgam efficiency) consumed during the adiponitrile reaction becomes smaller. In addition, the reaction in an acidic solution leads to the formation of another byproduct - proniititrile. It should also be noted that it is difficult to control the pH of the reaction medium.

При проведении реакции в щелочном растворе облегчаетс контроль числа рН иутем введени двуокиси углерода в раствор, меньше образуетс пропионитрила, благодар чему повышаетс амальгамна эффективность реакции. Однако при температуре свыше 30°С скорость образовани побочного продукта цианэтилировани резко возрастает.When carrying out the reaction in an alkaline solution, it is easier to control the pH number and by introducing carbon dioxide into the solution, less propionitrile is formed, thereby increasing the amalgam efficiency of the reaction. However, at temperatures above 30 ° C, the rate of cyanoethylation byproduct formation increases dramatically.

етс в реакционную среду дооавл ть хлорированные углеводороды, например дихлорэтан, дихлорпропан, хлористый метилен.Chlorinated hydrocarbons, such as dichloroethane, dichloropropane, methylene chloride, are added to the reaction medium.

Согласно изобретению, процесс получени адигонитрила осуществл ют в щелочной среде при рП 9-И. Побочна реакци цианэтилировани нодавл етс путем поддержани высокой концентрации полученного адипонитрила в реагирзющей жидкости, в которую добавл ют галоидорганическое соединение.According to the invention, the process of producing adigonitrile is carried out in an alkaline medium with an RP 9-I. Side reaction of cyanoethylation is suppressed by maintaining a high concentration of adiponitrile obtained in the reaction liquid, to which an organohalogen compound is added.

При этом выход адппонитрила повышаетс до 96% даже при телшературе реакции 40°С. Предполагаетс , что добавление галоидорганического соединени будет эффективно в производстве адпнонитрила в промышленном масштабе.At the same time, the yield of adpponitrile rises to 96% even at a reaction telesure of 40 ° C. It is believed that the addition of an organic halide will be effective in the production of adpnonitrile on an industrial scale.

В предлагаемом процессе можно использовать следующие галоидорганические соединени : алифатические углеводороды, атомы водорода которых замещаютс атомами галоидного соединени , например, дигалоидэтан, дигалоидпропан, дигалондбутан, /г-галоидамил , галоидарил, галоидизобутил, галоидоктил и галоидэтнлиден. Среди вышеперечисленных соединений алифатические углеводороды, атомы водорода которых замещаютс атомами галоидного соединени , выражаютс общей формулой (СН2)„(Х)2. Они очень стабильны в реакции и наиболее предпочтительны при осуществле1 ии оиисываемого пооцесса . Однако аотифатические углеводороды с формулой, отличающейс от вышеприведенной , также применимы. В качестве растворимого в воде растворител акрилонитрила нрнмен ют следуюи,ие соединеии : дмметилсульфоксид , ,-диметилформамид и 1,3-днметилмочевипу . Диметилсульфоксид иенользуетс в качестве катализатора в реакции иолучени адипоиитрила. В той же реакции 1,3-диметилмочевина также обладает каталитическим действием .The proposed process can be used following halogen compounds: aliphatic hydrocarbons, which hydrogen atoms are substituted by atoms of halide, e.g., digaloidetan, dihalopropane, digalondbutan, / z-galoidamil, haloaryl, galoidizobutil, and galoidoktil galoidetnliden. Among the above compounds, aliphatic hydrocarbons, the hydrogen atoms of which are replaced by atoms of the halide compound, are expressed by the general formula (CH2) - (X) 2. They are very stable in the reaction and most preferred when implemented in the process. However, atifipic hydrocarbons with a formula different from the above are also applicable. As a water-soluble solvent, acrylonitrile, the following compounds are used: dmmethylsulfoxide,, -dimethylformamide, and 1,3-dn-methyl urea. Dimethyl sulfoxide is used as a catalyst in the reaction and in the preparation of adipoitrile. In the same reaction, 1,3-dimethylurea also has a catalytic effect.

Кроме того, больша часть галоидорганичеекого соединени , нсиользуемого в нроцессе, может отделитьс от растворимого в воде растворител ири добавлении небольшого количества воды в реагирующую жидкость, благодар чему отдел ютс иродукты реакции: адииоиитрил, иропонитрил и др.In addition, a large part of the organohalide compound used in the process can be separated from the water-soluble solvent or by adding a small amount of water to the reactive liquid, thereby separating the reaction products: adioioitrile, hydroponitrile, etc.

Бикарбонат иатри , получеиный при нейтрализации реагирующей жидкости, иромывают дихлорэтаном, который затем сушат нагретым углекислым газом. Углекислый газ, насыщенный галондорганическим соединением , может быть неиосредственно использован дл нейтрализации реагирующей жидкости.Iatri bicarbonate, obtained by neutralizing the reacting liquid, is washed with dichloroethane, which is then dried with heated carbon dioxide. Carbon dioxide saturated with an organic halide can be used directly to neutralize the reactive fluid.

Обычно в процессе иолученн адиноннтрила температуру реакции поддерживают инже 30°С и, если возможио, ниже 25°С. Одиовремеино количество иолучеииого адиионнтрила, содержащегос в реакционной жидкости, поддерживают меньше 4% с тем, чтобы обеенечить максимальнЕош выход адиионитрила.Usually, in the process of studying the adononthril, the reaction temperature is maintained at 30 ° C and, if possible, below 25 ° C. Odiovremeino and the amount of adiionntryl contained in the reaction liquid is kept below 4% in order to maximize the yield of adionitrile.

Получают целевой продукт с выходом свыше 25% даже тогда, когда скорость реакции вдвое больше скорости реакции при обычном процессе. Такой высокий рез льтат достигаетс благодар присутствию галоидорганического соединеии в реагирующей жидкости, что позвол ет вести процесс при температуре до 40°С и при более высоком значении рН среды , чем по известпому способу, легко поддерживать выход адииоиитрила свыше 95% даже в том случае, когда реакционна камера небольшого размера и простой конструкции.Get the target product with a yield of over 25% even when the reaction rate is twice the reaction rate in the normal process. Such a high result is achieved due to the presence of an organohalide compound in the reacting liquid, which allows the process to operate at temperatures up to 40 ° C and at a higher pH value of the medium than in a well-known method, it is easy to maintain the yield of adioiitrile in excess of 95% even when the reaction chamber is small and simple in design.

Пример 1. 20 см ртути и реагирующую жидкость загружают в сосуд емкостью 500 см , имеющий центральную горловину и четыре горловины на крышке. Эти горловины снабжены соответственно термометром, входной трубкой дл продувани углекислого газа , трубкой с отт нутым концом дл амальгамы и конденсатором (выходом дл газа). В центральной горловине устанавливают мешалку . Концы термометра и входной трубки дл углекислого газа ногружают в реагирующую жидкость. Коиец трубки с отт нутым концом дл ртути помещают в ртуть, наход щуюс в сосуде. Углекислый газ ввод т в сосуд после почти полного насыщени акрилопитрилом при 20°С, нропуска его через промывалку , заполненную акрилоннтрнлом. Мешалка , закрепленна в центральной части сосуда , непрерывно вращаетс со скоростью 300 об1мин с пачала и до реакции. Сосуд помещают в вод ную баню с тем, чтобыExample 1. 20 cm of mercury and the reacting liquid is loaded into a vessel with a capacity of 500 cm, having a central neck and four necks on the lid. These necks are provided with a thermometer, an inlet tube for blowing carbon dioxide gas, a tube with a deflated end for amalgam and a condenser (gas outlet), respectively. In the central neck set the mixer. The ends of the thermometer and the carbon dioxide inlet tube are loaded into the reactive liquid. A tube with a deflated mercury end is placed in the mercury in the vessel. Carbon dioxide is introduced into the vessel after almost complete saturation with acrylopitrile at 20 ° C, and passing it through a washer filled with acrylononutrile. The mixer, fixed in the central part of the vessel, rotates continuously at a speed of 300 rpm from the bed and until the reaction. The vessel is placed in a water bath in order to

поддерживать нужную температуру реакции. В сосуд загружают смесь из 46 г диметилсульфоксида , 15 г акрилонитрила и 12 г воды. 818 г амальгамы натри , содержащей 5 0,457% натри , иенрсрывно ввод т по капл м в реагирующую жидкость в течение 45 мин при одиовременном ненрерывном помешивании . Дл ноддержаии величины рИ от 9 до 11 с начала и до конца реакции в реакционную массу неирерывно подают углекислый газ. Температуру реакции поддерживают в пределах 36-39°С. Реакииониую смесь после введеии в нее амальгамы перемешивают еще в течение 6 мин. Затем содержимое реак5 циоиного сосуда нереливают в делительную вороику дл отделенн ртути. Дл растворени бикарбоната иатри добавл ют воду. Продукты реакции экстрагируют 20 см хлористого метилена; экстрагирование продуктовmaintain the desired reaction temperature. A mixture of 46 g of dimethyl sulfoxide, 15 g of acrylonitrile and 12 g of water is loaded into the vessel. 818 g of sodium amalgam containing 5 0.457% sodium is continuously introduced dropwise into the reacting liquid for 45 minutes while simultaneously stirring continuously. In order to maintain the pI value from 9 to 11, carbon dioxide is continuously fed into the reaction mass from the beginning to the end of the reaction. The reaction temperature is maintained within 36-39 ° C. The reaction mixture, after introducing the amalgam into it, is stirred for an additional 6 minutes. Then, the contents of the reactive cyoin vessel are isolated in a separator for separated mercury. Water was added to dissolve the sodium bicarbonate. The reaction products are extracted with 20 cm of methylene chloride; product extraction

0 повтор ют 6 раз и каждый раз берут 20 слгз хлористого метилена. Получают экстракт следующего еостава (в г):0 is repeated 6 times and each time 20 sgl of methylene chloride is taken. Get the extract of the following composition (g):

Пронионитрил0,13Pronionitrile0,13

Адиионитрил7,41Adionitrile7,41

Бисцианэтиловый эфирСледы Амальгамна Bistian ethyl ether Amalgamna trail

эффектнвность84%effective84%

Выход аднпонитрила72%Adnponitril yield72%

0 Нижеследующие оиыты нровод т в той же установке и ио той же методике, что и в примере 1.0 The following tests are carried out in the same installation and in the same procedure as in example 1.

Пример 2. Берут реакциопную массу следующего еостава, г:Example 2. Take reactive mass of the following composition, g:

Диметилсульфоксид30Dimethyl sulfoxide30

Акрилонитрил15Acrylonitrile15

Вода12Water12

Дихлорэтаи20Dichloroethyl20

0 919 г амальгамы иатри , содержащей 0,457% натри , непрерывно ввод т по капл м в реакционную массу в течение 20 мин при одновременном непрерывном перемешивании содержимого реакцион юго сосуда. Величину0 919 g of sodium amalgam containing 0.457% sodium is continuously added dropwise to the reaction mass for 20 minutes while simultaneously stirring the contents of the reaction south of the vessel. Magnitude

5 рП реакционной массы поддерживают в пределах 9-И путем введени углекислого газа в реагирзющую жидкость с начала и до конца реакции. Температуру реакции поддерживают 40-42°С. После введени амальгамы в.The 5 RP of the reaction mass is maintained within 9-I by introducing carbon dioxide into the reaction liquid from the beginning to the end of the reaction. The reaction temperature is maintained at 40-42 ° C. After the introduction of amalgam c.

реагирующую жидкость последнюю перемещивают еще 6 мин. Продукты реакции экстрагируют но примеру 1. Получают экстрат следующего состава (в г):the reacting liquid last move another 6 minutes. The reaction products are extracted but according to Example 1. An extract of the following composition is obtained (in g):

Пропионитрил0,21Propionitrile0,21

Адипонитрил8,51Adiponitrile8,51

Бисциаиэтиловый эфир 0,15 Продукт полимеризации СледыBis (es) ethyl ester 0.15 Polymerization product Traces

Амальгамна эффективность 86%, выход. 0 адипонитрила 96%.Amalgamine efficiency 86%, yield. 0 adiponitrile 96%.

Пример 3. Берут реакционную смесь следую цего состава (в г): 802 г амальгамы натри , содержащей 0,498% натри , непрерывно ввод т но капл м в реакционную масеу в течение 45 мин при одновременном ненрерывном перемешивании Величину рН реагирующей жидкоети поддер живают в пределах 9-11 иутем введени в нее углекислого газа с начала и до конца реакции. Температуру реакции держат 29- 31°С. Реагирующую смесь после введени в нее амальгамы помешивают еще 6 мин. Про дукты реакции экстрагируют по прил1еру 1 Полученный экстракт содержит следующие соедииенн (в г): Проииоиитрил0,11 Адипонитрил8,49 Бисцианэтиловый эфир 1,3 Продукт полимеризации Следы Амальгамна эффективность 90%, выход адиионнтрила 86%. Пример 4. Берут реакциониую смесь следующего состава (в г): Диметилсульфокснд30 Акрилонитрил15 Вода12 1,3-Дихлорпропаи16 865 г амальгамы натри , содержащей 0,498% натри , ввод т но капл м в реагирующую жидкость непрерывно в течение 20 мин. Содержимое реакционного сосуда перемешивают непрерывно с начала и до конца реакции . Величину рН реагирующей жидкости поддерживают в пределах 9-И введением в нее углекислого газа. Температуру реакции выдерживают в пределах 29-31°С. Продукты реакции экстрагируют по примеру 1. Получают экстракт следующего состава (в г): Пропионитрил0,19 Адипонитрил8,82 Бисцианэтиловый эфир0,07 Продукт полимеризацииСледы Амальгамна эффективность 87%, выход адипонитрила 97%. Пример 5. Берут реакционную смесь следующего состава, г: Диметилсульфоксид30 Акрилонитрил15 Вода12 1129 г амальгамы натри , содержащей 0,397% натри , ввод т но капл м в реагирующую смесь непрерывно в течение 45 мин. Содержимое реакционного сосуда ненрерывно перемешивают с начала и до конца реакции. Величину рН реагирующей жидкости поддерживают в пределах 9-11 введением в нее углекислого газа. Температуру реакции поддерживают 20-23°С. Продукты реакции экстрагируют но примеру 1. Получают экстракт следующего состава (в г): Амальгамна эффективность 92%, выход аднпошггрнла 92%. Пример 6. Берут реакционную смесь следуюн его состава {в г): Диметилсульфоксид Акрилонитрил Вода 1,2-Дихлорнронан 1131 г амальгамы натри , содержащем 0,397% натри , ввод т по капл м в реагирующую жидкость непрерывно в течение 25 мин. Величину рП реакционной массы ноддерживают в пределах 9-11. Температура реакцни 20-24°С. Продукты реакции экстрагнруют по примеру 1. Получают экстракт следующего состава, г: Пропионитрил0,14 Аднпонитрил9,65 Бнсц 1анэтиловый эфир Не обнаружен Продукт полнмеризации Следы Амальгамна эффективность 92%, выход аднноннтрнла 99%. Пример 7. Берут реакционную смесь следующего состава (в г) ; К ,К-Диметилформамнд40 Акрилоннтрил30 Диметилсульфоксид40 Вода 25 Дихлорбутан12 1046 г амальгамы натри , содержащей ,445% натрн , ввод т но каил м в течение 0 мин, ноддержнва рП среды в пределах -11. Температура реакции 28-31°С. После кстрагировани продуктов реакцпп получают кстракт следующего состава (в г): Пропионитрнл0,12 Адипонитрил8,75 Бисцианэтиловый эфир0,02 Продукт полимеризации Следы Амальгамна эффективность 80%, выход дипонитр 1ла 98%. Пример 8. Берут реакционную смесь слеующего состава (в г): 1,3-Диметилмочевнна40 Диметилсульфоксид40 Акрилонитрил30 Вода20 Хлористый метилен10 1420 г амальгамы кали , содержащей ,419% кали , ввод т по капл м в реагируюую жидкость непрерывно в теченне 30 мин, Н среды ноддержнвают в нределах 9-11. емпература реакции 21-23°С. После экстагировани нродуктов реакцни получают кстракт следующего состава (в г):Example 3. A reaction mixture of the following composition is taken (g): 802 g of sodium amalgam containing 0.498% sodium is continuously added to the reaction mass for 45 minutes while continuously stirring. The pH of the reacting liquid is maintained within 9 -11 and the introduction of carbon dioxide into it from the beginning to the end of the reaction. The reaction temperature is kept at 29-3 ° C. After the amalgam has been added to it, the reactive mixture is stirred for another 6 minutes. The reaction products are extracted according to application 1. The obtained extract contains the following compounds (in g): Prooioitrile0.11 Adiponitrile8.49 Biscyanethyl ester 1.3 Product of polymerization Traces Amalgamna efficacy 90%, yield of adionthion 86%. Example 4. A reaction mixture of the following composition is taken (in g): Dimethylsulfoxnd30 Acrylonitrile15 Water12 1,3-Dichloropropane 16 865 g of sodium amalgam containing 0.498% sodium are introduced but dropwise into the reactive liquid for 20 minutes. The contents of the reaction vessel are stirred continuously from the beginning to the end of the reaction. The pH value of the reacting liquid is maintained within 9-I by the introduction of carbon dioxide into it. The reaction temperature is kept in the range of 29-31 ° C. The reaction products are extracted according to Example 1. An extract of the following composition is obtained (in g): Propionitrile 0.19 Adiponitrile 8.82 Biscianethyl ether 0.07 Polymerization product Traces Amalgamic efficiency 87%, adiponitrile yield 97%. Example 5. A reaction mixture of the following composition is taken: g: Dimethyl sulfoxide30 Acrylonitrile15 Water12 1129 g of sodium amalgam containing 0.397% sodium is introduced but dropwise into the reaction mixture for 45 minutes continuously. The contents of the reaction vessel are continuously stirred from the beginning to the end of the reaction. The pH value of the reacting liquid is maintained within 9-11 by the introduction of carbon dioxide into it. The reaction temperature is maintained at 20-23 ° C. The reaction products are extracted according to Example 1. An extract of the following composition is obtained (in g): Amalgamna efficacy 92%, yield of adposgrnla 92%. Example 6. The reaction mixture is taken as follows (in g): Acrylonitrile dimethyl sulfoxide Water 1,2-Dichloronronane 1131 g of sodium amalgam containing 0.397% sodium is added dropwise to the reaction liquid continuously for 25 minutes. The RP value of the reaction mass is maintained within 9-11. The reaction temperature is 20-24 ° C. The reaction products are extracted according to Example 1. An extract of the following composition is obtained, g: Propionitrile 0.14 Adnon-nitrile 9.65 Bnc 1-ethyl ester Not detected Full-measurement product Traces Amalgamine efficiency 92%, yield adnnonentrnla 99%. Example 7. Take the reaction mixture of the following composition (in g); K, K-Dimethylformamnd40 Acrylonnthyl30 Dimethylsulfoxide40 Water 25 Dichlorobutane12 1046 g of sodium amalgam containing 445% sodium, are added but not less than 0 minutes, but the pH of the rp medium is -11. The reaction temperature is 28-31 ° C. After cracking the products, the reaction is obtained by extract of the following composition (in g): Propionitron0.12 Adiponitrile8.75 Biscyanethyl ester0.02 Polymerization product Traces Amalgamic efficiency 80%, yield diplonitra 1la 98%. Example 8. The following reaction mixture is taken (g): 1,3-Dimethyl urea 40 Dimethyl sulfoxide 40 Acrylonitrile 30 Water 20 Methylene chloride 10 1420 g of potassium amalgam containing 419% potassium are added dropwise to the reacted liquid continuously for 30 minutes, N medium Supported in limits 9-11. reaction temperature 21-23 ° C. After extrusion of the reaction products, an extract of the following composition is obtained (g):

ективноеть to act efficiently

Амальгамна э адгшонитркла 99%П р и м ер 9. Берут реакци следующего соетава (в гAmalgamna e adgshonitrkla 99% P p and m er 9. Take the reaction of the next soetaw (in g

Ди:1:стилсульфоксид Акрилопитрил Лихлогэтаи ВодаDi: 1: Acrylopitrile Lichlogate Steam Sulfoxide and Water

1027 г а.мальгамы натри , содержащей 0,50% натри , ввод т ио каил м в реагирующую жидкость непрерывно в течение 30 мин. Величину рН иоддерживают в иределах 9-11. Температура реакции 35-40°С. Реакционную массу ноеле введени в нее амальгамы перемегнивают еще 5 ,шн, затем отдел ют ртуть. Оставшуюс жидкость фильтруют через стекл нный фильтр. Реакцио Н1ый сосуд четырежды промывают фильтратом. Фильтрат снова фильтруют дл отделени бикарбоната натри .1027 g of a sodium algal sodium, containing 0.50% sodium, are injected into the reaction liquid continuously for 30 minutes. The pH value is kept at 9-11. The reaction temperature is 35-40 ° C. The reaction mass of the introduction of amalgam into it is peremeshenivat another 5, shn, then mercury is separated. The remaining liquid is filtered through a glass filter. The reaction vessel is washed four times with filtrate. The filtrate is again filtered to separate sodium bicarbonate.

Осадак на воронке иосле фильтрации промывают 20 слгз акрилонитрила и снова загружают в реакционный сосуд. С помощью газовой хроматографии определ ют состав реакционной жидкости (в г):The precipitate on the funnel and after filtration is washed with 20 SLGs of acrylonitrile and recharged into the reaction vessel. The composition of the reaction liquid (in g) is determined by gas chromatography:

Диметилсульфоксид49Dimethyl sulfoxide49

Акрилонитрил22Acrylonitrile22

Дихлорэтан23Dichloroethane23

Вода17Water17

В эту жидкость ненрерывно в течение 25 лшн ввод т 1335 г амальгамы натри , содержащей 0,449% натри . Температуру реакции поддерживают равной 35-40°С. После окончани реакции ртуть отдел ют. Оставшуюс жидкость фильтруют через стекл нную воронку, котора была использована дл отделени бикарбоната натри в первой реакции ц в которой осталась эта соль. Реакционный сосуд промывают фильтратом, полученным нри фильтрации бикарбоната патри . После этого сосуд трижды промывают дихлорэтаном по 10 с.из. Дихлорэтан фильтруют1335 g of sodium amalgam containing 0.449% of sodium is continuously injected into this liquid for 25 liters. The reaction temperature is maintained at 35-40 ° C. After completion of the reaction, mercury is separated. The remaining liquid was filtered through a glass funnel, which was used to separate the sodium bicarbonate in the first reaction, in which this salt remained. The reaction vessel is washed with the filtrate obtained by filtering bicarbonate patri. After that, the vessel is washed three times with dichloroethane at 10 s.is. Dichloroethane filtered

через стекл нную вороику. Осадок на воронке трижды нромывают дихлорэтаном по 10 c.K-i. Полученный фильтрат перенос т в делительную вороику, иосле чего в него добавл ют 50 см воды, затем отдел ют слой дихлорэтана .through the glass voroiku. The precipitate on the funnel is washed three times with dichloroethane, 10 c.K-i each. The resulting filtrate is transferred to a separator, and then 50 cm of water is added to it, then the dichloroethane layer is separated.

Продукты реакции экстрагируют 15 дихлорэтана в фильтрате, который был отделен от дихлорэтана в делительной воронке. Экстрагпроваине продуктов реакцнн повтор ют п ть раз, причем при каждом отдельном экстрагировании нсиользуют 15 слгз дихлорэтана . Получеиный таким образом экстракт имеет следующий соетав (в г):The reaction products are extracted with 15 dichloroethane in the filtrate, which was separated from dichloroethane in a separatory funnel. The extraproduct of the reaction products is repeated five times, and 15 sgd of dichloroethane is used in each individual extraction. The extract thus obtained has the following composition (in g):

Пропионитрил0,53Propionitrile0,53

Адиионитрил25,8Adionitrile25,8

Бисциаиэтиловый эфир0,12Bis (ester) 0.12

Продукт полимеризацииСледыPolymerization Product

Амальгамна эффективность 91%, выход адинонитрила 97%.Amalgamine efficiency 91%, the yield of adinonitrile 97%.

Осадок на стекл нной воронке снова трижды нромывают дихлорэтаном но 20 слгз каждый раз. Промытый осадок сушат в воздушной сущилке при температуре 45°С в течение 4 час. Высущенный осадок весит 42,5 г и состоит из 98% бикарбоната натри и 1% карбоната натри .The precipitate on the glass funnel is again washed three times with dichloroethane but 20 slg each time. The washed precipitate is dried in air at a temperature of 45 ° C for 4 hours. The precipitate weighs 42.5 g and consists of 98% sodium bicarbonate and 1% sodium carbonate.

Предмет изобретени Subject invention

Снособ нолучени аднноннтрила восстановительной димеризацией акрилонитрнла амальгамой щелочного или щелочноземельного металла в реакционной среде, содержащей водорастворимый органический растворитель, например диметилсульфоксид, Ы,К-диметилформамид , с последующим выделеиием целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и чистоты целевого продукта и упрощени процесса, в реакционную среду добавл ют хлорированные углеводороды, например дихлорэтаи , дихлорпропан, хлористый метилен.Snosob nolucheni adnnonntrila reductive dimerization akrilonitrnla amalgam of an alkali or alkaline earth metal in a reaction medium comprising a water-soluble organic solvent, for example dimethylsulfoxide, N, K-dimethylformamide, followed vydeleiiem desired product by known methods, characterized in that, in order to increase yield and desired product purity and to simplify the process, chlorinated hydrocarbons, such as dichloroethane, dichloropropane, methylene chloride, are added to the reaction medium.