SU287621A1 - Способ получения фосфорорганических соединений - Google Patents
Способ получения фосфорорганических соединенийInfo
- Publication number
- SU287621A1 SU287621A1 SU1195770A SU1195770A SU287621A1 SU 287621 A1 SU287621 A1 SU 287621A1 SU 1195770 A SU1195770 A SU 1195770A SU 1195770 A SU1195770 A SU 1195770A SU 287621 A1 SU287621 A1 SU 287621A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- added
- mol
- organophosphorus compounds
- obtaining
- Prior art date
Links
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O dodecylazanium Chemical class CCCCCCCCCCCC[NH3+] JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZVAYUUUQOCPZCZ-UHFFFAOYSA-N 4-(diethoxyphosphorylmethyl)aniline Chemical class CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=C(N)C=C1 ZVAYUUUQOCPZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOSBFXZSMLLCIL-UHFFFAOYSA-N ClCP([O-])([O-])=O.C(CCCCCCCCCCC)[NH3+].C(CCCCCCCCCCC)[NH3+] Chemical compound ClCP([O-])([O-])=O.C(CCCCCCCCCCC)[NH3+].C(CCCCCCCCCCC)[NH3+] LOSBFXZSMLLCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 chloromethylphosphonic acid amide Chemical compound 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N stearylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению новых фосфорорганических соединений, которые обладают высокой фунгицидной и бактерицидной активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве.
Предложен способ получени фосфорорганических соединений общей формулы
R ОII
NH,R;
PV
галоидзамещенна алкильна группа с числом углеродных атомов 1-8 или радикал формулы
(Х)а
(CN (N0,
гс
(OH)j галоген, например хлор; X а, в, с, d
R - гидроксильна или -
группа;
R - алкильна группа, содержаща 12-18 углеродных атоМОЕ , или один из R представл ет водород.
Способ заключаетс в том, что первичные или вторичные амины общей формулы подвергают взаимодействию с фосфоновыми соединени ми типа
О II
ОН -О-РR J
где R и R
имеют вышеуказанные значени , 20т - целое число 1 или 2.
Реакци проводитс в среде инертного растворител или без него.
Продукты реакции представл ют собой смесь выплеуказанного целевого соединени с не25 большими количествами соединений типа О
Из указанной смеси продукт выдел ют известными способами. Однако реакционна смесь обладает пестицидной активностью и может примен тьс без разделени на индивидуальные продукты.
Пример 1. Приготовление лауриламмониевой соли амида хлорметилфосфоновой кислоты .
В трехгорловую колбу емкостью 500 см, снабженную делительной воронкой, мешалкой и термометром, добавл ют 119,4 г (1,06 моль) твердого хлорметилфосфонового ангидрида. Твердое вещество нагревают до расплавленного состо ни при температуре около 150°С и к плаву добавл ют 363,0 г (2,13 моль) свежеперегнанного лауриламина. Реакционную смесь энергично перемешивают и в течение перемешивани примен ют наружное охлаждение, так что температура реакционной смеси поддерживаетс около ПО- 120°С. После завершени добавлени амина (которое длитс 40 мин) в зкую массу выдерживают при температуре 80-90°С в течение приблизительно 2 час. Смеси затем дают охладитьс до комнатной температуры и непосредственно выдел ют продукт.
Пример 2. Приготовление лауриламмониёвой соли хлорметилфосфоноБой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 500 cж снабженную мешалкой и термометром и содержащую 39,2 г (0,3 моль) хлорметилфосфоновой кислоты, растворенной в 100 жл изопропанола, добавл ют 55,5 г (0,3 моль) лауриламина, растворенного в 100 мл изопропанола. Реакцию провод т при комнатной температуре. После завершени добавлени получающа с соль выдел етс частичным упариванием растворител и фильтрацией. Продукт представл ет собой лауриламмониевую соль хлорметилфосфоновой кислоты.
Пример 3. Приготовление лауриламмониевой соли амида N-лаурилфенилфосфоновой кислоты.
В трехгорлую реакционную колбу емкостью 500 см, снабженную мешалкой, термометром и делительной воронкой, добавл ют 37 г (0,2 моль) дистиллированного (перегнанного) лауриламина . С помощью делительной воронки добавл ют 14 г (0,1 моль) ангидрида фенилфосфоновой кислоты, при этом поддерживаетс температура реакционной смеси ниже 5G°C. Затем смесь сохран ют в температурном интервале 90- 100°С в течение приблизительно 1-1/2 час; в течение этого времени продолжаетс перемешивание смеси.
Смесь охлаждаетс до комнатной температуры , после чего она затвердевает в полутвердое вещество и выдел етс непосредственно продукт.
В трехгорлую реакционную колбу емкостью 500 см снабженную мешалкой, термометром и делительной воронкой, добавл ют 113 г (0,42 моль) стеариламина. Амин поддерживают в температурном интервале пор дка 10-80°С, добавл ют 163 г (0,78 моль) ангидрида фенилфосфоновой кислоты. После завершени добавлени смесь нагревают до температуры 100°С. Смесь затем подвергают охлаждению до комнатной температуры, после чего смесь затвердевает в полутвердое вещество и непосредственно выдел етс конечный продукт.
Пример 5. Приготовление лауриламмониевой соли амида N-лаурилхлорметилфосфоновой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 500 см снабженную делительной воронкой, мешалкой и термометром, добавл ют 119,4 г (1,06 моль)
ангидрида хлорметилфосфоновой кислоты. Твердое вещество нагреваетс до расплавленного состо ни при температуре около 150°С, и к этому плаву добавл ют 182,5 г (1,06 моль) свежеперегнанного лауриламина. Реакционную
смесь энергично перемещивают и при добавлении примен ют внешнее охлаждение, так что температура реакционной смеси поддерживаетс между 110-120°С. После добавлени амина и окончани спада последующей
экзотермической реакции добавл ют дополнительное эквивалентное количество амина, растворенного в IOQ мл толуола. Реакцию провод т при комнатной температуре и непосредственно выдел ют получившийс в зкий продукт.
Предмет изобретени
1. Способ получени фосфорорганических соединений общей формулы
R
II
/ ,
NH.R; R-P
о-
где Я - галоидзамещё.нна алкильна группа с числом углеродных атомов 1-8 или радикал формулы
(
(CW,, V;NO ,),
(ОН )d
отором X-галоген;
0, с и d - целые числа от О до 5 включительно , причем a+e + не больше 5; R - гидроксильна или -
группа;
R - алкильна группа, содержаща 12-18 углеродных атомов , или один из R представл ет водовод, отличающийс тем, что амины формулы подвергают взаимодействию с фосфоновыми соединени ми типа -О-Р где R и R имеют вышеуказанные значени ; т - целое число, равное 1 или большее 2, с последуюш,им выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного растворител .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU287621A1 true SU287621A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870000132B1 (ko) | 썰폰화 아릴 포스핀의 제조방법 | |
| US4327039A (en) | Process for the production of 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid | |
| US8513460B2 (en) | Process for preparing N-(hydrocarbyl) phosphoric or thiophosphoric triamides | |
| US3206494A (en) | Cyclic phosphonitriles and process for preparing same | |
| SU895285A3 (ru) | Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида | |
| US5103035A (en) | Process for preparing bis(alkylphenyl)pentaerythritol diphosphites | |
| EP0866086A2 (de) | Verfahren zur Herstellung SiOH-funktioneller Carbosilan-Dendrimere | |
| SU287621A1 (ru) | Способ получения фосфорорганических соединений | |
| JPH0313238B2 (ru) | ||
| US5268479A (en) | Process for the preparation of tertiary phosphines | |
| HU203360B (en) | Process for producing n-acylamino methylphosphonates | |
| US6407029B1 (en) | Mixtures comprising tetrakis(pyrrolidino/piperdino)phosphonium salts | |
| US4429160A (en) | Polyoxaalkyl aminoalcohols | |
| US4708824A (en) | Process for the preparation of chloro(phenyl)phospines | |
| US4242511A (en) | Production of amine salts of acid O,S-dialkylthiophosphoric acid | |
| CA1197860A (en) | Phospholes, phospholes with functional substituents on the phosphorus and process for their preparation | |
| JP2530142B2 (ja) | Ｏ−アルキルｓ，ｓ−ジアルキルホスホロジチオエ−トの製造方法 | |
| EP2877477B1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| JP4433104B2 (ja) | スルホン化ホスファイトの製造法 | |
| CN110072856B (zh) | α-羟基羧酸二聚物环状酯的制造方法 | |
| SU519420A1 (ru) | Способ получени замещенных монои диамидов фосфористой кислоты | |
| JP3951065B2 (ja) | ジシクロヘキシルカルボジイミドの製造方法 | |
| US3459837A (en) | Process for preparing aliphatic tertiary phosphites | |
| KR800001420B1 (ko) | 0. 0-디알킬-s-벤질티오포스 페이트의 제조방법 | |
| SU433154A1 (ru) | Шособ получения фосфорсодержмшх титанорганических соединении |