SU287016A1 - METHOD FOR PRODUCING DITIOFLUORPHOSPHONE ACID ESTERS - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING DITIOFLUORPHOSPHONE ACID ESTERSInfo
- Publication number
- SU287016A1 SU287016A1 SU1377115A SU1377115A SU287016A1 SU 287016 A1 SU287016 A1 SU 287016A1 SU 1377115 A SU1377115 A SU 1377115A SU 1377115 A SU1377115 A SU 1377115A SU 287016 A1 SU287016 A1 SU 287016A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ditiofluorphosphone
- producing
- acid esters
- temperature
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- -1 carboxylic acid chlorides Chemical class 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени эфиров ДИТИОФТОРФОСФОНОВЫХ кислот общейThis invention relates to a process for the preparation of esters of DITIOFLUOROPHOSPHONIC acids
форМуЛЕгformMuleg
////
R -Р -FR -R -F
S - CHaCHoNH - С - R,S - CHaCHoNH - C - R,
где R - алкил, арил или аралкил;where R is alkyl, aryl or aralkyl;
R - алкил, арил, или арилоксиалкил.R is alkyl, aryl, or aryloxyalkyl.
Полученные соединени вл ютс новыми, неописанными в литературе. Синтезированные соединени могут найти нриыенение в качестве пестицидов.The compounds obtained are new, not described in the literature. The synthesized compounds can be found as pesticides.
Предлагаемый способ основан на взаимодействии солей дитиофторфосфоповых кислот с хлорангидридами карбоновых кислот, с последующей обработкой реакционной массы этилепимином. Соли дитиофторфосфоновых кислот получают путем взаимодействи ангидридов днтиофосфоновых кислот с фторидом кали и исиользуют без выделени .The proposed method is based on the interaction of salts of dithiofluorophosphoric acids with carboxylic acid chlorides, followed by treatment of the reaction mixture with ethypetimine. Salts of dithiofluorophosphonic acids are obtained by reacting dithiophosphonic acid anhydrides with potassium fluoride and are used without isolation.
Процесс привод т при 15-60°С в среде органического растворител , нанример метилэтилкетоиа , ири эквимолекул рных соотношени х всех реагентов.The process is carried out at 15-60 ° C in an organic solvent medium, such as methyl ethyl ketoia and ir equimolecular ratios of all reagents.
Конечные вещества иредставл ют собойThe final substances are themselves
слегка окрашенные подвижные лчидкости сlightly colored moving liquid with
резким непри тным занахом. Пекоторые изsharp unpleasant zanahom. Some of
них перегон ютс без разложени при остаточном давленин менее 1 мм рт. ст.they are distilled without decomposition at a residual pressure of less than 1 mm Hg. Art.
Строение полученных веществ подтвер.ждено элементарным и спектральным анализамн .The structure of the obtained substances is confirmed. Elementary and spectral analyzes.
Пример. Получение S-p- (ацетамидо) этилметилфтордитиофосфоната .Example. Preparation of S-p- (acetamido) ethylmethyl fluorodithiophosphonate.
К смесн 0,04 г моль ангидрида метилдитиофосфоповой кпслоты и 25 мл сухого метнлэтплкетопа при перемешивании и темнературе 20°С добавл ют 0,04 г-моль прокаленного фторида кали , нродолжают неремешнвать в течение 1 час нрн 20°С и 2 час при 60°С; охлаждают и прибавл ют 0,04 г-моль ацетилхлорпда , поддержива температуру 20°С,To a mixture of 0.04 g mol of anhydride of methyldithiophosphoic acid and 25 ml of dry methyl tablet ketow, with stirring and temperature of 20 ° C, add 0.04 g mol of calcined potassium fluoride, and continue to mix continuously for 1 hour nrn 20 ° C and 2 hours at 60 ° WITH; cooled and 0.04 gmol of acetyl chloride was added, maintaining the temperature at 20 ° C,
г.арелтешивают ,ирп этой температуре в течеиие 1 час и 1 час ири 50-60°С, охлаждают и прибавл ют раствор 0,04 г-моль этилеиимнна в 5 мл метилэтплкетопа, поддержива температуру 15°С, перемешивают в течеппе 1 часdissolve the irp at this temperature for 1 hour and 1 hour and 50-60 ° C, cool and add a solution of 0.04 g-mole ethylene to 5 ml of methyl ethyl ketope, keeping the temperature at 15 ° C, and stir in 1 hour
комнатной темнературе н 2 час нри 60°С, охлаждают, отдел ют фнльтрованнем хлорид калн . фильтрат промывают водой, сушат над сульфатом магни , отгон ют растворитель и нолучают продукт с выходом 87,5%; at room temperature for 2 hours at 60 ° C, cooled, the chloride solution was separated. the filtrate is washed with water, dried over magnesium sulfate, the solvent is distilled off and the product is obtained in a yield of 87.5%;
Вещество перегон етс при 120-125°С (0,5мм); df 1,1839, ng 1,5220. Найдено, %: N 6,47; F 8,77; Р 14,31. CsHiiFNOPSs. Вычислено, %: N 6,52; F 8,84; Р 14,42.The substance is distilled at 120-125 ° C (0.5 mm); df 1.1839, ng 1.5220. Found,%: N 6.47; F 8.77; R 14.31. CsHiiFNOPSs. Calculated,%: N 6.52; F 8.84; R 14.42.
В ИК-спектре полученного соединени , сн том на приборе HR-IO, обнаружены характеристические полосы при 610 см (св зь Р - S), 650 с.и-1 (св зь P S), 850 см (св зь Р -F), 920 (св зь, Р -СНз), 1150 с.и (колебани св зи С - N), 1560 см (деформационные колебани N - Н), 1670 (колебани карбаматпой группы).In the IR spectrum of the obtained compound, removed on an HR-IO device, characteristic bands were found at 610 cm (P-S bond), 650 c.i-1 (PS link), 850 cm (P-F link) , 920 (bond, P – CH 3), 1150 c. (C – N bond oscillations), 1560 cm (N – H deformation oscillations), 1670 (carbamate group vibrations).
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени эфиров дитиофторфосфоновых кислот общей формулыMethod for preparing dithiofluorophosphonic acid esters of general formula
R -Р -FR -R -F
S - CHaCHsNH - С - RS - CHaCHsNH - C - R
где R - алкил, арил или аралкил;where R is alkyl, aryl or aralkyl;
R - алкил, арил или арилоксиалкил, огличающийс тем, что ангидриды дитиофосфоновых кислот подвергают взаимодействию с фторидом кали в среде органического растворител , например метилэтилкетона, с последующей последовательной обработкой образующейс соли дитиофторфосфоновой кислотыR is alkyl, aryl or aryloxyalkyl, implying that dithiophosphonic acid anhydrides are reacted with potassium fluoride in an organic solvent, such as methyl ethyl ketone, followed by sequential treatment of the resulting dithiofluorophosphonic acid salt
хлорангидридом карбоновой кислоты и этиленимином , и выделением целевого продуктаcarboxylic acid chloride and ethyleneimine, and the selection of the target product
известными методами.known methods.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что2. The method according to claim 1, characterized in that
процесс .ведут Л|ри 15-60°С.process. lead L | pu 15-60 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU287016A1 true SU287016A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0339882A1 (en) | Process for the production of lactide | |
| CN113788766B (en) | Preparation method of atorvastatin calcium intermediate | |
| SU287016A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DITIOFLUORPHOSPHONE ACID ESTERS | |
| US3462460A (en) | Alpha-amino acid anhydrides | |
| JP5212945B2 (en) | Method for producing isocyanide compound | |
| SU728714A3 (en) | Method of preparing n,n-diethylamide of 2-(alphanaphthoxy)-propionic acid | |
| SU497306A1 (en) | Method for producing alkyl / aryl / monothiophosphanic acid anhydrides | |
| SU454203A1 (en) | Method for preparing carboxylic acid nitriles | |
| JP4030293B2 (en) | Process for producing β-ketonitriles | |
| SU1558897A1 (en) | Method of obtaining diethyl ether of 4-hydroxy-3,5-di-tertbutyl benzyl-n-acetylaminomalonic acid | |
| SU891650A1 (en) | Method of preparing carboxylic acid nitriles | |
| SU1170967A3 (en) | Method of producing 2,2-dichloracetoacetylchloride | |
| SU450810A1 (en) | Method for preparing phosphorylated sulfenamides | |
| KR101881918B1 (en) | New process for the synthesis of acylsulfonamides derivatives | |
| SU1057513A1 (en) | Process for preparing 1-chloro-2-methylpropyl phosphonic acid dichloroanhydride | |
| SU194817A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING R- (DI- OR TRITIOPHOSPHINYL) -ETHYLARYALOXYACYLATES | |
| JP4302974B2 (en) | Method for producing oxazole compound | |
| SU328702A1 (en) | Method of preparing n-thiazolyl or n-pyrimidinylamides of 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiinecarbonic-5 acid | |
| SU447407A1 (en) | The method of obtaining monopotassium salt of hydroxyethylidene diphosphonic acid | |
| SU570592A1 (en) | Method of preparing alkyl esters of propargyl alcohol | |
| KR950001632B1 (en) | N-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid | |
| SU407880A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-BROMETHYL ETHER ALEAS OF ALIPHATIC CARBONIC ACIDS | |
| SU433787A1 (en) | Method of preparing tetraalkyl(aryl) trithiopyrophosphinates | |
| SU340664A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING MIXED ANHYDRID SULPHONE AND | |
| SU163617A1 (en) | Method of producing alkylene dichlorophosphine oxides and 1,2-dichloroalkanes |