SU279050A1 - Способ получения полимерных солей - Google Patents
Способ получения полимерных солейInfo
- Publication number
- SU279050A1 SU279050A1 SU1292733A SU1292733A SU279050A1 SU 279050 A1 SU279050 A1 SU 279050A1 SU 1292733 A SU1292733 A SU 1292733A SU 1292733 A SU1292733 A SU 1292733A SU 279050 A1 SU279050 A1 SU 279050A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- salt
- pask
- reaction
- content
- Prior art date
Links
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinylpyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N (2Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L disodium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Na+].[Na+] XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-M 5-amino-2-carboxyphenolate Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M Aminosalicylate sodium anhydrous Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1 FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQILRVCDUDSEB-UHFFFAOYSA-N N-chloroethanamine Chemical class CCNCl ZPQILRVCDUDSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical class [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 201000001997 microphthalmia with limb anomalies Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- WZWGGYFEOBVNLA-UHFFFAOYSA-N sodium;dihydrate Chemical compound O.O.[Na] WZWGGYFEOBVNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Description
Пзобретение относитс к области производства биологически активных полимеров. Уже известен способ нолучени полимерйых солей на основе сополимера винилпирроЛидона и непредельных кислот путем взаимодействи его с хлорэтиламипами. С целью расширени ассортимента водорастворимых биологических активных полимеров предлагаетс способ получени полимерных солей на основе сополимера винилпирролидона и непредельных кислот путем взаимодействи его с солью щелочного металла га-ами осалициловой кислоты (ПАСК). Полимерные соли имеют следующую общую формулу 5 10 15 20 25 Реакцию солеобразовани натриевой соли ПАСК с р дом карбоксилсодержащих сополимеров винилпирролндона провод т в растворе (спиртовом, водном) при комнатной или иовыщенной температуре при перемещивапии в продолл ении 5-10 час при эквимолекул рном соотнощении реагентов (в пересчете на фактическую навеску кислоты в сополимере ). Продукт реакции выдел ют из раствора осаждением диэтиловым эфиром (синтез в сииртах) или лиофильной сущкой (синтез в воде ). Содержание «-аминосалициловой кислоты в высущенных до посто нного веса продуктах реакции определ ют броматометрически, так-, же провер ют кислотные числа и снимают инфракрасные спектры (наличие поглощени при 1580 слг-1). Получены водорастворимые полимерные соли ПАСК с сополпмерами виннлпирролидопа и р да непредельных кислот с характеристической в зкостью г равной 0,09-0,5, содержащие до 20-30 вес. % натриевой соли ПАСК, а при неполном замещении тройные сополимеры, включающие звень непредельной кислоты.
исхолиого сополимера, природой звена сомопомера в пем, а также глубипой реакции солео фазовани .
НуЖНО отметить, что реакци солеобразовэии в цепи сополимеров винилпирролидоиа осложн етс способпостью звеньев вииилпирролидона давать комплексы с ПАСК, что подтверждаетс обнаружением ее броматометрическн н ИК-спектрами в коитрольном Ьпыте со смесью поливинилпирролидона и натриевой соли ПАСК.
Пример 1. В колбу загружают 19,55 г сополимера вииилш-фролидона с кротоновой кислотой (содержание кротоновой кислоты 22,7 вес. %, 27,5 мол. %, т. е. 4,437 г; TI ,12), 10,86 г натриевой соли п-аминосалнциловой кислоты (ПАСК) в виде дигндрата («сходное мол рное отношение натриевой соли ПАСК и кротоновой кислоты равно 1:1) и 400 мл метанола (модуль ванны « 14: 1).
Реакцию осуществл ют ири перемешивании прн комиатной температуре в течение 6 час. Лродукт реакции выдел ют нз раствора осаждением днэтиловым эфнром, а затем экстрагируют эфиром. После сушки получено 24,0 г полимерной соли, представл юш,ей собой белый порошок.
Содержанне в продукте реакции натриевой
соли ПАСК 24 вес. % (броматометрнчески в
растворе уксусной кнслоты), содержание остагочных звеньев кротоновой кислоты
11,7 вес. %.
Полимерна соль растворима в воде, метаноле , этаноле, уксусной кислоте, не растворима в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, диоксане, гексане, днэтиловом эфире .
П р и м е р 2. В колбу загружают 1,0764 г сополимера винилиирролндона с акриловой кислотой (содержание акриловой кислоты 8,9 вес. %, 13,1 мол. %, т. е. 0,0958 г; TI 0,34), 0,2798 г иатриевой соли ПАСК в виде днгидрата (исходное мол рное отношение натриевой солн ПАСК и акриловой кислоты равно 1:1) н 25 мл метанола (модуль ванны 18: 1).
Реакцию провод т при перемешивании при комнатной температуре в продолжении 6 час.
Продукт реакции выдел ют из раствора осаждеиием диэтиловым эфнром и сушат под вакуумом. Получено 0,96 г полимерной соли. Содержание в продукте реакции натриевой солн ПАСК 12,5 вес. % (броматометрическн в растворе уксусной кислоты), содержание остаточных звеньев акриловой кислоты 5,2 вес. %.
Полимерна соль представл ет собой белый порошок, растворимый в воде, этаноле, диметилформамнде, уксусной кислоте, плохо растворимый в хлороформе н метаноле, не растворимый в диоксане, ацетоне, бензоле, гексане, диэтиловом эфире и четыреххлористом углероде.
вой кислотой (содержание метакрнловой кислоты 6,76 вес. %, 8,55 мол. %, т. е. 0,0705 г; т1 0,33), 0,1722 г днгидрата натриевой солн ПАСК (исходиое- мол рное отношение натриевой соли ПАСК и метакрнловой кнслоты равно 1:1) и 29 мл метанола (модуль ванны 24:1).
Реакцию провод т при перемешивании ири комнатной температуре в течение 6 час.
Продукт реакции выдел ют осаждением диэтнловым эфиром, экстрагируют эфнром и су.шат иод вакуумом. Получено 0,98 г полимерной соли. Содержание в продукте реакции иатриевой соли ПАСК 9,6 вес. % (броматометрически ), содержаине остаточных звеньев метакриловой кислоты 5,0 вес. %.
Полимерна соль представл ет собой белый порошок, растворимый в воде, метаиоле, амиловом спирте, диметилформамиде, уксусной
кнслоте, илохо растворимый в этаноле и хлороформе , не растворимый в диоксане, ацетоне, бензоле, гексане, четыреххлорнстом углероде и днэтнловом эфире.
Пример 4. В колбу загружают 1,3 г сонолимера виннлпнрролидона с малеиновой кнслотой (содержание маленновой кислоты 8,2 вес. %, 7,8 мол. %,т. е.0,1066 г; ri 0,26), 0,194 г днгидрата натриевой солн ПАСК (исходное мол рное отношение натрнемой соли
ПАСК и маленновой кислоты равно 1:1) и 25 мл метанола (модуль ванны 16:1).
Реакцню нровод т ири перемешивании прн комнатной температуре в теченне 6 час. Продукт реакции выдел ют осаждением днэтиловым эфнром, экстрагируют эфиром и сушат до посто нного веса нод вакуумом. Получено 1,04 г полимерной соли в виде белого порошка. Содержание в продукте реакции натриевой соли ПАСК 11,2 вес. % (броматометрически ), содержание звеньев малеиновой кнслоты 4,4 вес. %.
Полимерна соль растворима в воде, метаноле , этаноле, уксусной кислоте, пиридине, днметилформам1вде, не растворима в бензоле,
хлороформе, дихлорэтане, четыреххлористом углероде, диоксане, ацетоне, гексане, диэтиловом эфире.
П р и м ер 5. В колбу загружают 20 г сополимера винилннрролидона е кротоновой
кислотой (содержаиие кротоновой кислоты 22 вес. %, 26,6 мол. %, т. е. 4,4 г; ,1), 10,8 г дигидрата натриевой соли (исходиое мол рное отношение иатриевой соли ПАСК и кротоновой кнслоты равно 1:1) и
200 мл дистиллированной воды (модуль ванны 8:1).
Реакцию провод т при иеремешиваннн при комнатной температуре в течение 6 час. Продукт реакции выдел ют из водного раствора с помошью лиофнльной сушки. Получено 24 г полимерной соли. Содержаине в высушенном до посто нного веса продукте реакции натриевой соли ПАСК 30,0 вес. % (броматометрически ); содерл :анне остаточных 5 В инфракрасных спектрах всех полимерных ;олей ПАСК (примеры 1-5) имеетс поглоцение при 1580 см, характерное дл бенюльного кольца ПАСК. Предмет изобретени Способ получени полимерных солей путем заимодействи сополимера винилпирролидона 5ров, в качестве солеобразующего компонен6 и непредельных кислот и солеобразующего компонента в растворе, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента водорастворимых биологически активных цолиме д примен ют соли щелочных металлов л-аминосалициловой кислоты,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU279050A1 true SU279050A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0013000A2 (en) * | 1978-12-20 | 1980-07-09 | Dynapol | Polymeric agent for releasing 5-aminosalicylic acid or its derivatives into the gastrointestinal tract, pharmaceutical formulation comprising said agent,method of its preparation and method of preparing said formulation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0013000A2 (en) * | 1978-12-20 | 1980-07-09 | Dynapol | Polymeric agent for releasing 5-aminosalicylic acid or its derivatives into the gastrointestinal tract, pharmaceutical formulation comprising said agent,method of its preparation and method of preparing said formulation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4680360A (en) | Process for producing poly(allylamine) derivatives | |
| JPH0625218B2 (ja) | アクリルアミドスルホン酸コポリマ−の製法 | |
| Vrancken et al. | Polymers and group interactions. I. Synthesis of polyampholytes | |
| US4384093A (en) | Copolymers derived from 1,3 dioxepins and maleic anhydride or maleimides and methods | |
| SU279050A1 (ru) | Способ получения полимерных солей | |
| EP0240370A2 (en) | N-acyl substituted cyclic ureas | |
| US11078309B2 (en) | Vinyl alcohol-based polymer having olefin in side chain | |
| Higashi et al. | Effect of initiation conditions on the direct polycondensation reaction using triphenyl phosphite and pyridine | |
| US3856755A (en) | Oligomers and/or polymers containing carboxylic and hydroxylic groups, and process for making them | |
| SU231804A1 (ru) | Способ получения полимерных азометиновых | |
| US4247487A (en) | Stabilized formaldehyde solutions | |
| US3943150A (en) | Salt of b-diethylaminoethyl ester of p-aminobenzoic acid with acetal of polyvinyl alcohol and glyoxalic and method of preparing same | |
| FR2475559A1 (fr) | Poly-(alpha-alkoxy)-acrylamide et ses complexes | |
| SU403696A1 (ru) | Способ получения физиологически активных полимерных солей | |
| JPS6343402B2 (ru) | ||
| SU375953A1 (ru) | Способ получени водорастворимых полимерных солей | |
| RU2781156C1 (ru) | Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты | |
| US3992369A (en) | 2-[(1-Cyano-1-methylethyl)azo]-2-methylpropionamide | |
| SU332103A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРОВВОБСОЮО!^ШТШЧ':'.к:::5g^:^c.ti^>&t^'":^ | |
| RU2607523C1 (ru) | Способ получения высокомолекулярного полимера поли-n-винилкапролактама в воде | |
| SU166489A1 (ru) | Способ получения сополимеров метилметакрилата | |
| SU569561A1 (ru) | -Аминоэтиламид азо-бис-изомасл ной кислоты в качестве инициатора радикалной полимеризации и способ его получени | |
| SU621686A1 (ru) | Производные поливинилоксикарбоксиацетальимидазола,обладающие м-холиномиметическим действием | |
| SU652175A1 (ru) | Способ получени ди-/2- ( -карбазолил)-этилацетал /-ацетальдегида | |
| SU509048A1 (ru) | Способ получени производных 5 @ -пиридо-(2,3- @ ) (1,4) тиазинонов-6 |