SU269926A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-Info
- Publication number
- SU269926A1 SU269926A1 SU1136545A SU1136545A SU269926A1 SU 269926 A1 SU269926 A1 SU 269926A1 SU 1136545 A SU1136545 A SU 1136545A SU 1136545 A SU1136545 A SU 1136545A SU 269926 A1 SU269926 A1 SU 269926A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acrolein
- nitrofuryl
- carried out
- mpa
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- MIJRUQYZDSEMBD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;morpholine Chemical compound CC(O)=O.C1COCCN1 MIJRUQYZDSEMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011068 load Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени р-(5-нитрофурил-2- )-акролеина путем конденсации 5-нитрофурфурола с уксусным альдегидом в среде органического растворител (например, бензола ) в присутствии катализатора - морфолинацетата- ,согласио которому смесь ингредиентов и катализатора постепенно нагревают до температуры кипени (68-72 С) и выдерживают при этой темиературе в течение 6 час. Процесс провод т при атмосферном давлении,
Известный способ характеризуетс весьма низким выходом р-(5-нитрофурил-2)-акролеина (не более 35% от теории), неудобством работы при атмосферном давлении с низкокип щим уксусным альдегидом (т. кип. 21° С) и относительно большой продолжительностью процесса (в целом нагревают 8 час). Последнее приводит и к увеличению количества осмолившихс веществ.
Цель насто щего изобретени - увеличение выхода целевого продукта и ускорение процесса .
Предложено вести процесс под давлением более 5 ати, предпочтительно в пределах 5- 20 ати, при перемешивании в услови х температуры не выше 90° С, предпочтительно 80- 90° С.
смолистых примесей), устран ют улетучивание уксусного альдегида и в целом повышают выход р-(5-нитрофурил-2)-акролеина до 55- 65% от теории.
Конденсаци 5-нитрофурфурола с уксусным альдегидом под давлением дает возможность повыспть температуру, что ускор ет реакцию образовани |э- (5-нитрофурил-2) -акролеина, и этим сократить продолжительность процесса в 5-6 раз. Последнее особенно важно пменно тем, что дает возможность почти полностью устранить образование смолистых побочных продуктов 1 такпм образом увеличить выход Р- (5-питрофурил-2) -акролеина.
Способ получепн р-(5-нптрофурпл-2)-акролеина реализована в реакторе из нержавеюшей сталн марки 1Х18Н9Т емкостью 0,5 л с герметическим перемешивающим устройством диффузорно-винтового тина нри интенсивном перемешивании, характеризуемой числом Рейнольдса в пределах 7000-40000.
Прпмер 1. В реактор загружают 306 мл бензольного раствора 5-иитрофурфурола, содержашего 70,5 г (0,5 г-моль) 5-нитрофурфурола , 38,75 г (0,88 г-люль) уксусного альдегида , 1,02 г уксусной кислоты и 1,08 г морфолина . Реакцию нровод т при 90° С и 5 ати в течение 75 мин.
-.
р-(5-нитрофурил-2)-акролеин, отдел ют фильтрованием . Маточник дистиллируют в вакууме , отгон растворитель. Масл нистый остаток оставл ют кристаллизоватьс и доиолиительио иолучают |3-(5-нитрофурил-2)-акролеин .
Отфильтрованный иродукт суспендируют в минимальном количестве из ироиилового сиирта и фильтруют. Продукт сушат ири 50-60° С в вакуум-сушилке. Получают 48,4 г. иродукта , содержащего 95% р-(5-нитрофурил-2) -акролеина. Выход, счита на 100%-ный р-(5-нитрофурнл-2)-акролеин, 55% от теории.
Пример 2. В реактор загружают 333 мл бензольного раствора 5-нитрофурфурола, CQдержащего 47 г (0,333 г-моль 5-нитрофурфурола , 30,2 г (0,686 г-моль} уксусного альдегида 0,40 г уксусной кислоты и 0,55 г морфолина . Реакцию провод т при 84° С и 14 атп в течение 95 мин. Реакционную массу обрабатывают , как в нервом примере. Получаю г 38,2 г продукта, содержащего 97% р-(5-нитрофурил-2 )-акролеииа. Выход 66,4% от теории.
Пример 3. В реактор загружают 333 мл бензольиого раствора 5-нитрофурфурола, содерл аш ,его 47 г (0,333 г моль) 5-нитрофурфу// 269926
рола, 30,2 г (0,686 г моль) уксусного альдегида , 0,59 г уксусной кислоты и 0,55 г морфолина . Реакцию ировод т ири 80-84° С и 20 ати в течение 75 мин. Реакционную массу обрабатывают, как в первом нримере. Получают 34,3 г иродукта, содержащего 97,6;ь |3-(5-нитрофурил-2)-акролеина. Выход 60,1% от теории.
Пред мет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени р-(5-нитрофурил-2)-акролеина Конденсацией 5-нитрофурфурола с уксусным ангидридом в среде органического
растворител в присутствии катализатора - морфолинацетата - при нагревании, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и сокращени иродолжительности процесса, последний ведут под
давлением более 5 ати и при температуре не выще 90° С.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут под давлением 5-20 ати.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс ведут предпочтительно при температуре 80-90° С.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1555141D FR1555141A (ru) | 1967-02-25 | 1968-02-21 | |
| GB859168A GB1164588A (en) | 1967-02-25 | 1968-02-22 | Improvements in or relating to the Production of Beta-(5-Nitro-2-Fury) Acrolein |
| IT1319268A IT1044758B (it) | 1967-02-25 | 1968-02-24 | Metodo per la preparazione di beta 5 nitro 2 furil acroleina |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU269926A1 true SU269926A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0013034A1 (de) * | 1978-12-21 | 1980-07-09 | Rütgerswerke Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von beta-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0013034A1 (de) * | 1978-12-21 | 1980-07-09 | Rütgerswerke Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von beta-(5-Nitro-2-furyl)-acrolein |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI95697C (fi) | Laktidin valmistus dehydratoimalla sopivasti vesipitoista maitohapposyötettä | |
| FR2655987A1 (fr) | Procede de preparation de (meth)acrylate d'alkylimidazolidone. | |
| Filachione et al. | Purification of Lactic Acid. | |
| US2895996A (en) | Purification of neopentylglycol by steam sublimation | |
| SU269926A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р- | |
| CH631151A5 (fr) | Procede de preparation d'hemiacetal-esters de l'acide glyoxylique. | |
| CH642047A5 (fr) | Procede de fabrication de l'acide parahydroxymandelique racemique. | |
| BE427306A (fr) | Procédé de préparation de produits de condensation du formaldéhyde | |
| JPH0665230A (ja) | ラクチドの製造方法 | |
| CA1298857C (fr) | Procede pour la fabrication de l'acide beta- hydroxybutyrique etde ses sels par hydrolyse d'oligomeres de l'acide beta-hydroxybutyrique en milieu basique | |
| US4152530A (en) | Process for preparing allylic alcohols from allylic halides | |
| US2411700A (en) | Manufacture of hydroxy acids | |
| EP1286981B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-coumaron und substituierten 2-coumaronen | |
| US2010076A (en) | Process for the treatment of unsaturated alcohols | |
| US2772295A (en) | Process of manufacturing esters of 3-substituted 2-furoic acids | |
| SU196808A1 (ru) | Способ получения 3-пентеновой кислоты | |
| SU282312A1 (ru) | Способ получения замещенных а'-' -бутенолидов | |
| SU290901A1 (ru) | Способ получения производных циклогексана, | |
| SU193528A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГРЛЯС-1,4-ДИАМИНОи1,ИКЛОГЕКСАНА | |
| EP0131981A1 (fr) | Procédé de préparation d'esters furanniques par réaction de transestérification | |
| SU259859A1 (ru) | Способ получения диметиловых эфиров полиоксиметиленгликолей | |
| JP2946944B2 (ja) | アルキルアミノフェノール類の製造方法 | |
| SU159652A1 (ru) | ||
| SU273190A1 (ru) | Способ получения уксуснокислых эфиров ароматических спиртов | |
| CN113480406A (zh) | 一种1,3-丁二醇及其制备方法 |