SU256778A1

SU256778A1 - METHOD OF OBTAININGN-

Info

Publication number: SU256778A1
Application number: SU1196644A
Authority: SU
Original assignee: Н. И. Кудр шова, Н. В. Хромов Борисов, Ю. С. Бородкин , Ю. В. Зайцев; Институт Экспериментальной Медицины Амн Ссср

Description

Изобретение относитс к области получени N-фурфурилзамещенных производных фенилизопропилалшна , которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов.This invention relates to the field of producing N-furfuryl-substituted phenylisopropyl derivatives, which can be used in the synthesis of drugs.

Предлагаемый способ состоит в том, что |3-фенилизопроииламин подвергают взаимодействию с хлорангидридом 5-замещенной пирослизевой кислоты в среде органического растворител , полученный при этом фенилизопропиламид 5-замещенной пирослизевой кислоты восстанавливают литийалюминийгидрмдом в среде органического растворител , например бензола, с последующим выделе}1ием целевого продукта известным способом.The proposed method consists in the fact that | 3-phenylisopropylamine is reacted with 5-substituted pyros-lysic acid chloride in an organic solvent medium, the resulting phenyl-isopropyl amide of 5-substituted pyros-sclycic acid is reduced by lithium aluminum-hydride in an organic solvent, for example benzene, and subsequently separated in a solvent; product in a known manner.

Пример. Получение N-замещенных фурфурил-р-фенилизопропил аминов.Example. Preparation of N-substituted furfuryl-p-phenylisopropyl amines.

А. р-Фенилизопропиламиды 5-замещенной пирослизевой кислоты получают следуюпи1м образом.A. p-Phenylisopropylamides of 5-substituted pyros-lysic acid are obtained in the following way.

К ОД г-моль хлорангидрида соответствующей кислоты, растворенного в 80 мл сухого бензола постепенно при охлаждении добавл ют 0,2 г-моль р-фенилизопропиламина в 20 мл бензола или смесь 0,1 г-моль р-фенилизонропиламина и 0,11 г-моль реагента, св зг вающего НС1. Смесь оставл ют на ночь. После соответствующей обработки и отгонки бензола закристаллизовавщийс осадок перекристаллизовывают из подход щего растворител или, если жидкий, перегон ют в вакууме. Выход 73-98%.To gd moles of the corresponding acid chloride dissolved in 80 ml of dry benzene, 0.2 g-mol of p-phenylisopropylamine in 20 ml of benzene or a mixture of 0.1 g-mol of p-phenylisonropylamine and 0.11 g of mole of reagent that binds HC1. The mixture is left overnight. After appropriate treatment and distillation of benzene, the crystallized precipitate is recrystallized from a suitable solvent or, if liquid, distilled in vacuum. The output of 73-98%.

р-Фенилизолропил амиды 5-диалкиламинометилпирослизевой кислоты получают, нагрева 0,1 г-моль фенплизопропиламида 5-хлорметилпирослизевой кислоты в 100 мл сухого бензола с 0,25 г-моль диалкиламина в колбе с обратным холодильником в течение 3 час.p-Phenylisolopropyl amides of 5-dialkylaminomethylpyrosidic acid are obtained by heating 0.1 g-mol of fenplis-propylamide 5-chloromethyl-pyros-lysic acid in 100 ml of dry benzene with 0.25 g-mol of dialkylamine in a flask under reflux for 3 hours.

Хлоргпдрат диалкиламина отфильтровывают , промывают сухим бензолом. Фильтрат обрабатывают разбавленной сол ной кислотой, сол нокислый раствор подщелачивают 20%ным NaOn. Выделивщеес масло извлекают эфиром. Сущат MgS04. Эфир отгон ют, остаток перегон ют в вакууме. Выход 68-70%. Свойства и анализы приведены в таблице.Dialkylamine chlorhydrate is filtered off and washed with dry benzene. The filtrate is treated with dilute hydrochloric acid, the hydrochloric acid solution is alkalinized with 20% NaOn. Extractive oil is extracted with ether. Excess MgS04. The ether is distilled off, the residue is distilled in vacuo. The yield of 68-70%. Properties and analyzes are shown in the table.

Б. N-Замещенные фурфурил-р-фенилизопиропиламины (1) получают восстановлением соответствующих фенилизопропиламидов следующим образом.B. N-Substituted furfuryl-p-phenylisopyropylamines (1) are obtained by reducing the corresponding phenylisopropylamides as follows.

180 мл 0,8 М эфирного раствора ZiAlH4 помещают в колбу с механической мещалкой, обратным холодильником и капельной воронкой . Отгон ют 140 мл эфира и в колбу добавл ют 140 мл перегнанного над натрием бензола . Затем прикапывают 0,1 г-моль полученных180 ml of a 0.8 M ethereal ZiAlH4 solution are placed in a flask with a mechanical blender, reflux condenser, and addition funnel. 140 ml of ether are distilled off and 140 ml of benzene distilled over sodium are added to the flask. Then 0.1 g-mol obtained are added dropwise.

56775677

Смесь кип т т 10 час и после соответствующей обработки и перегонки в вакууме. Выходы 53-87%. Свойства и анализы даны в таблице .The mixture was boiled for 10 hours and after appropriate processing and distillation in vacuo. Outputs 53-87%. Properties and analyzes are given in the table.

В. Хлоргидраты 5-замещенных фурфурил-рфенилизопропиламинов . 0,1 г-моль вещества (1) раствор ют в 20 мл сухого ацетона и при охлаждении постепенно добавл ют 0,11 г-моль НС1 в 25 мл сухого эфира. Добавл ют эфир до полного осаждени соли, |фильтруют, промывают сухим эфиром, сушат и кристаллизуют из подход щего растворител . Выход 84-95%; анализ приведен в таблице.B. Chlorohydrates of 5-substituted furfuryl-rphenyl isopropylamines. 0.1 g-mol of the substance (1) is dissolved in 20 ml of dry acetone and while cooling, 0.11 g-mol of HCl is gradually added to 25 ml of dry ether. Ether is added until the salt is completely precipitated, filtered, washed with dry ether, dried and crystallized from a suitable solvent. The output of 84-95%; the analysis is given in the table.

Предмет и з о б р е т е н и Subject and title

Способ получени N-фурфурилзамещенных производных р-фенилизопропиламина, отличающийс тем, что р-фенилизопропиламин подвергают взаимодействию с хлорангидридом 5-замещенной пирослизевой кислоты в среде органического растворител , полученный при этом фенилизопропиламид 5-замещенной пирослизевой кислоты восстанавливают литийалюминийгидридан в среде органического растворител , например бензола, с последующим выделение1 1 целевого продукта известным способом.A method of producing N-furfuryl-substituted p-phenylisopropylamine derivatives, wherein p-phenylisopropylamine is reacted with 5-substituted pyrosyl acid chloride acid in an organic solvent, resulting in a 5-substituted pyrosyl acid acid that is recovered in a simple route and is used in an affiliate application, and then a rat is removed, a target peter is removed, a target peter is removed, a target peter is removed, a target peter is removed, a heart, a target and a glycer) followed by the selection1 1 target product in a known manner.