SU255247A1 - METHOD OF OBTAINING GLYAS-ISOMER 3-METHYL-3-CARBOXY-CYCLOHEXANON-1-UXINAL-2 ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING GLYAS-ISOMER 3-METHYL-3-CARBOXY-CYCLOHEXANON-1-UXINAL-2 ACIDSInfo
- Publication number
- SU255247A1 SU255247A1 SU1265515A SU1265515A SU255247A1 SU 255247 A1 SU255247 A1 SU 255247A1 SU 1265515 A SU1265515 A SU 1265515A SU 1265515 A SU1265515 A SU 1265515A SU 255247 A1 SU255247 A1 SU 255247A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- isomer
- carboxy
- acid
- uxinal
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N Potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 steroid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Р1зобретение относитс к способу получени чистого транс-изомера 3-метил-З-карбоксициклогексаион-1 -уксусной-2-кислоты.P1 preparation relates to a process for the preparation of the pure trans isomer of 3-methyl-3-carboxy-cyclohexaion-1-acetic-2-acid.
Известен способ получени смеси цис- и транс-изомеров азва«ной кислоты, заключающийс в том, что 2-карбоксиметил-3-;метил-2-циклогек;се:и-1-он подвергают взаимодействию с цианистым калием в присутствии водного метанола при кип чении, затем добавл ют 1водную щелОЧЬ и вь1держивают 30 час при 100°С. Однако разделить полученную 3-метил-З-карбоксициклогексанон-1 уксуоную-2 кислоту на чистые изомеры е представл лась возможным.A known method for producing a mixture of cis- and trans-isomers of azbaimic acid, is that 2-carboxymethyl-3-; methyl 2-cyclohex; ce: i-1-it is reacted with potassium cyanide in the presence of aqueous methanol boiling, then add 1 water alkali and hold for 30 h at 100 ° C. However, it was possible to divide the obtained 3-methyl-3-carboxycyclohexanone-1 x-2-2-acid into pure isomers e.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что смйсь цис- и транс- изомеров З-метил-Зкарбоксициклогексанон- 1-уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода при кип чении и получают транс-лроизводное 3-метил-З- карбокси-циклогек-санон - 1 - уксусной-2 кислоты. Даина кислота служит важным исходным продуктом дл получени производных гранс-8-метилг.идринда:нона, которые вл ютс СД-грснс-сочлененным циклическим фрагментом стероидной молекулы и могут быть икпользованы в лолных синтезах стероидных соединений.The proposed method consists in that the cis and trans isomers of the 3-methyl-3-carboxy-cyclohexanone-1-acetic-2 acid are treated with a current of hydrogen chloride at boiling to obtain the trans-3-methyl-3-carboxy-cyclohexanone: 1 - acetic-2 acid. Daina acid serves as an important precursor for the production of the granus-8-methyl-hydride: nona: non derivatives, which are CD-fs-articulated cyclic fragments of a steroid molecule and can be used in lol synthesis of steroid compounds.
6,0 3 кристаллической 3-метил-З-карбоксициклогексаНОн-1-ук;сусной-2 кислоты (1) с т. пл. 160-163°С раствор ют при налреваиии в 20 мл эфира, добавл ют 0,1 мл воды и пропускают ток хлористого водорода при кип чении в течение 4 час. После охлаждени часть растворител отгон ют. Кристаллический остаток отфильтровывают, промывают охлажденным эфиром.6.0 3 crystalline 3-methyl-3-carboxycyclohexon-1-yl; hydrochloric acid-2 acid (1) with m. Pl. 160-163 ° C is dissolved under heating in 20 ml of ether, 0.1 ml of water is added and a stream of hydrogen chloride is passed in at boiling for 4 hours. After cooling, part of the solvent was distilled off. The crystalline residue is filtered off, washed with cooled ether.
Получают 4,8 г транс-кислоты с т. лл. 168-170°С. ПМР-сиектр (в CsHgN) 1,16 м. д. (ЗН-ЗСНз группы); аналогично сигналу ЗН-ЗСНз группы дл гранс-изомера Зр-метил-3 - карбоксициклогексанон - 1 - проппоновой-2р кислоты, дл г ыс-изо.мера ПМРсиектр (в лиридине) 1,52 м.д. (ЗН-ЗСН группы).4.8 g of trans-acid are obtained with t. L. 168-170 ° C. PMR spectrum (in CsHgN) 1.16 ppm (ZN-CHS group); similarly to the signal of the 3N-3NR group, for the Gras-isomer of Zp-methyl-3 - carboxycyclohexanone-1-proponic-2p acid, for g s-isomer of PMR, (liidine) 1.52 ppm (GZ-CHF group).
Предмет изобретени Subject invention
Способ Получени транс-изомера 3-метил-Зкарбоксициклогексанон-1-уксусиой-2 кислоты, отличающийс тем, что смесь цис- и трансизомеров 3-метил-3-карбоксициклогекса.нон-1уксусной-2 кислоты обрабатывают током хлористого водорода При кип чении с последующим выделением целевого продукта известпыми приемами.The method for the preparation of the trans-isomer of 3-methyl-Zcarboxycyclohexanone-1-acetic-2 acid, characterized in that the mixture of cis and trans-isomers of 3-methyl-3-carboxycyclohex. Non-1-acetic-2 acid is treated with a current of hydrogen chloride. During boiling followed by the selection of the target product lime techniques.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864191897A Addition SU1449854A2 (en) | 1986-12-29 | 1986-12-29 | Bed for testing chains |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU255247A1 true SU255247A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11434216B2 (en) | Preparation of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof | |
| JP3782051B2 (en) | Method for producing meso-zeaxanthin | |
| KR101737653B1 (en) | Process for the preparation of derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | |
| SU255247A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GLYAS-ISOMER 3-METHYL-3-CARBOXY-CYCLOHEXANON-1-UXINAL-2 ACIDS | |
| JP4418048B2 (en) | Process for producing 13-cis-retinoic acid | |
| CN114507122B (en) | Recycling method of 3- (4-methylbenzylidene) -camphor synthesis byproducts | |
| SU297631A1 (en) | ||
| SU304248A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-IZOALKILADAMANTANb8 | |
| JPH0633248B2 (en) | Method for producing 2-alkene-5-olides | |
| JP2004524339A (en) | Method for preparing cyclic amino acids | |
| SU159516A1 (en) | ||
| CN115650863A (en) | Method for preparing venlafaxine hydrochloride | |
| SU188951A1 (en) | WAYS OF OBTAINING ETHERS OF DIGALOID-SUBSTITUTED CARBONIC ACIDS | |
| SU239968A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED TETRAHYDRO-1-TIAPI-RANONE-4 OR OCTAGIDRO-1-TIAHROMANON-4 | |
| JP4239388B2 (en) | Method for producing α, ω-dicyano compound | |
| SU300993A1 (en) | ||
| SU254500A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SINGLE-ALHEDGIDE AMBER ACID | |
| SU307080A1 (en) | METHOD OF OBTAINING b-HALOIDBUTYL ESTERS OF CARBONIC ACIDS | |
| SU170932A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1, 2, 3, 4-TETRAFTORNAFTALINE | |
| SU266653A1 (en) | PHNYPSH-AJ '^ LIBRARY | |
| SU185884A1 (en) | ||
| CN117736083A (en) | Method for preparing 2, 4-dichloro-5-fluorobenzoic acid and 2, 6-dichloro-3-fluorobenzoic acid by taking 2, 4-dichloro-5-fluoroacetophenone crystallization mother liquor as raw material | |
| SU238555A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYCYCLIC QUINON - DERIVATIVES OF PERIOPYREP OR DIBENZPEROPYRENE | |
| SU160274A1 (en) | ||
| CN117820257A (en) | Preparation method of pinaverium bromide intermediate with high cis-isomer content |