SU250149A1 - METHOD OF OBTAINING UNSATURATED OXIALKYLAMINES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING UNSATURATED OXIALKYLAMINESInfo
- Publication number
- SU250149A1 SU250149A1 SU1216241A SU1216241A SU250149A1 SU 250149 A1 SU250149 A1 SU 250149A1 SU 1216241 A SU1216241 A SU 1216241A SU 1216241 A SU1216241 A SU 1216241A SU 250149 A1 SU250149 A1 SU 250149A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- calculated
- oxialkylamines
- stirring
- added
- koh
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 halide olefin Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N Propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N Diethylethanolamine Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу еолуче-ни новых ненасыщенных аминов. Предложен способ получени ацетиленовых оксиалкиламинов, заключающийс в том, что окси- или диоксиалкиламины подвергают взаимодействию с галоидным олефином в присутствии гидроокиси щелочного металла .при температуре 20-70°С с последующим 1выделением делевого продукта известными способами . Желательно процесс проводить в присутствии органического растворител , например диоксана. Пример 1. Этил о-кСИ этил п IP оп и н и л а м и н HOCH2CH2(C2H5)NCH2Cs ;sCH. к смеси 11,72 г диэтиламиноэтанола, 5,6 г КОН в 15 мл диоксана при перемещивании прибавл ют 11,9 г бромистого пропаргила , добавл ют воду, нагревают при 50- 60°С около 1 час, верхний слой отдел ют, сущат над сульфатом магни . Перегонкой получают 11,5 г продукта. Выход 90,5о/о; т. кип. 103-105°С (10 мм рт. ст.) df 0.9512: 1,4650, MRo 36,38, вычислено 36,0. Найдено, о/о: N 11,62. CvHisNO Вычислено, о/о: N 11,96. этаноламина, 5,6 г КОН в 20 мл диоксана при перемешивании .прибавл ют 11,9 г бромистого пропаргила, добавл ют воду, нагревают при 50-60°С в течение 1 час, верхний слой отдел ют, сушат над сульфатом магни . Перегонкой получают 13 г продукта. Выход 93,5о/о; т. кие. 105-109°С (10 мм рт. ст.); df 0,9402; по 1,4713; MRo 41,65, вычислено 42,09. Найдено, N 9,89. CgHisNO Вычислено, о/в: N 10,0. П .р и м е р 3. О .к С и э т и л д и п р о in ин и л а м и « HOCH2CH2N(CH2C СН)2. К смеси 14,92 г триэтаноламина, 11,2 г КОН в 20 мл диоксана. при перемешивании прибавл ют 23,8 г бромистого пропаргила, добавл ют воду, нагревают при 50-60°С в течение 1 час, верхний слой отдел ют, сушат над сульфатом магни . Перегонкой получают 13,4 г продукта. Выход т. кип. 116- df 1,0673, 118°С (7 мм рт. ст.), 39,55, вычислено 40,22. Найдено, о/о: С 69,58; Н 7,85. CsHnNOThis invention relates to a process for the preparation of novel unsaturated amines. A method has been proposed for producing acetylenic oxyalkylamines, which consists in reacting oxy- or dioxyalkylamines with a halide olefin in the presence of an alkali metal hydroxide at a temperature of 20-70 ° C, followed by isolating the product by known methods. The process is preferably carried out in the presence of an organic solvent, for example dioxane. Example 1. Ethyl o-xyl ethyl n IP op and n and l and m and n HOCH2CH2 (C2H5) NCH2Cs; sCH. to a mixture of 11.72 g of diethylaminoethanol, 5.6 g of KOH in 15 ml of dioxane, 11.9 g of propargyl bromide are added while being transferred, water is added, the mixture is heated at 50-60 ° C for about 1 hour, the upper layer is separated, above magnesium sulfate. Distillation gives 11.5 g of product. Exit 90.5o / o; m.p. 103-105 ° C (10 mmHg) df 0.9512: 1.4650, MRo 36.38, calculated 36.0. Found, o / o: N 11.62. CvHisNO Calculated, o / o: N 11.96. ethanolamine, 5.6 g of KOH in 20 ml of dioxane with stirring. Add 11.9 g of propargyl bromide, add water, heat at 50-60 ° C for 1 hour, separate the upper layer, dry over magnesium sulfate. Distillation gives 13 g of product. Exit 93.5o / o; t. 105-109 ° С (10 mm of mercury); df 0.9402; on 1,4713; MRo 41.65, calculated 42.09. Found, N 9.89. CgHisNO Calculated, о / в: N 10.0. P. And RER 3. O. K C and e t and l d and p p about in in l and m and "HOCH2CH2N (CH2C CH) 2. To a mixture of 14.92 g of triethanolamine, 11.2 g of KOH in 20 ml of dioxane. while stirring, 23.8 g of propargyl bromide was added, water was added, heated at 50-60 ° C for 1 hour, the upper layer was separated, dried over magnesium sulfate. Distillation gives 13.4 g of product. Output t. Kip. 116-df 1.0673, 118 ° С (7 mmHg), 39.55, calculated 40.22. Found, o / o: C 69.58; H 7.85. CsHnNO
мина, 5,6 г КОН в 10 жл диоксаиа при перемешивании прибавл ют 7,82 м,л бромистого пропаргила, добавл ют воду, перемешивают около 1 час, верхний, слой отдел ют, сушат над сульфатом магни . Перегонкой получают 10 3 продукта. Конверси 70а/о, выход т. кип. 123°С (3 .«ж рт. ст.); df 1,0811; ng 1,4950; MRo 38,52, вычислено 39,14. Чистота 970/0.mine, 5.6 g of KOH in 10 g of dioxia, with stirring, add 7.82 m, l of methyl propargyl, add water, stir for about 1 hour, top, separate the layer, dry over magnesium sulfate. Distillation gives 10 3 products. Conversion 70a / o, output t. Kip. 123 ° C (3. "W Hg. Art.); df 1.0811; ng 1.4950; MRo 38.52, calculated 39.14. Purity 970/0.
Пример 5. 1-(О КС и эт и л а м и н .o)п р о п и н-2 HOCHsCHaNHCHaCsiCH. К смеси 11,88 М.Л этаноламина, 5,6 г КОН в 20 мл диокса«а при перемешивании прибавл ют 3,91 мл .бромистого пропаргила. После добавлени воды и перемешивани в течение 1 час верхний слой отдел ют, сушат «ад сульфатом магни . Перегонкой получают 9 г продукта. Конверси 90а/о; выход 90о/о; т. -кип. 101 °С (10 мм рт. ст.)- df 1,020; По 1,4832; MR о 27,86, вычислено 28,21. Чистота 89о/о.Example 5. 1- (O KS and et al l and m and n. O) p p o p and n-2 HOCHsCHaNHCHaCsiCH. To a mixture of 11.88 M.L of ethanolamine, 5.6 g of KOH in 20 ml of dioxa, 3.91 ml of propargyl bromide was added with stirring. After adding water and stirring for 1 hour, the upper layer is separated, dried " ad with magnesium sulfate. Distillation gives 9 g of product. Conversion 90a / o; yield 90 °; t. -kip. 101 ° C (10 mm Hg. Art.) - df 1,020; 1.4832 each; MR about 27.86, calculated 28.21. Purity 89o / o.
Пример 6. 1 - (О к с и э т и л) - д и пропаргилам и н HOCH2CH2N(CH2C СН)2. Вещество получают с выходом 92о/о в результате взаимодействи 1 моль этаноламина с 2 моль бромистого пропаргила в услови х примера 2; т. .кип. 122°С (10 мм рт. ст.); 1,0670; По 1,4922; MRo 39,51, вычислено 40,22. Чистота 90о/о.Example 6. 1 - (O k s e et m and l) - d and propargyl and n HOCH2CH2N (CH2C CH) 2. The substance is obtained in a yield of 92 ° / o by reacting 1 mole of ethanolamine with 2 moles of propargyl bromide under the conditions of Example 2; t. boil 122 ° С (10 mm of mercury); 1.0670; At 1.4922; MRo 39.51, calculated 40.22. Purity 90 ° / o.
Пример 7. 1 и - (О к с и э т и л) -а м и н р о п е н-2(НОСН2СН2)2Example 7. 1 and - (O k s and e t and l) -a m and n p o pe e n-2 (HOCH2CH2) 2
NCH2CH CH2. К смеси 10,5 е диэтаноламина, 5,6 г КОН при перемешивании прибавл ют 12,1 г бромистого аллила, добавл ют воду, перемешивают 1 час, верхний слой отдел ют , сушат над сульфатом магни . Перегонкой получают 12,3 г продукта. Конверси NCH2CH CH2. To a mixture of 10.5 e of diethanolamine, 5.6 g of KOH, 12.1 g of allyl bromide were added with stirring, water was added, stirred for 1 hour, the upper layer was separated, and dried over magnesium sulfate. Distillation gives 12.3 g of product. Converse
85о/о, выход 85о/о; т. кип. 94°С (10 мм рт. ст.); df 1,0275; пс 1,4638; MR о 38,88, вычислено 39,01. Чистота 97о/(,.85 ° / o, yield 85 ° / o; m.p. 94 ° C (10 mm Hg. Art.); df 1.0275; ps 1.4638; MR about 38.88, calculated 39.01. Purity 97o / (,.
Пример 8. 1 - (О iK с и э т и л а м ии о) -п р о п е - 2 HOCH2CH2NHCH2CH СН2. к смеси 12,2 г этаноламина, 11,2 г КОН при перемешивании прибавл ют 12,1 г бромистого аллила. После добавлени воды и перемешивани в течение 1 час верхний слой отдел ют, сушат над сульфатом магни . Перегонкой получают 4,4 г продукта и 3,5 г дипропениламина . Конверси 43/о, выход 93о/о; т. кип. 118°С (15 мм рт. ст.); df 0,9270: По 1,4681, MRo 30,33, вычислено 29,58. Чистота 85о/о.Example 8. 1 - (O iK with and e t and l and m ai o) -prof e - 2 HOCH2CH2NHCH2CH CH2. to a mixture of 12.2 g of ethanolamine and 11.2 g of KOH, 12.1 g of allyl bromide was added with stirring. After adding water and stirring for 1 hour, the upper layer is separated, dried over magnesium sulfate. 4.4 g of the product and 3.5 g of dipropenylamine are obtained by distillation. Conversion 43 / o, 93o / o yield; m.p. 118 ° C (15 mmHg); df 0.9270: According to 1.4681, MRo 30.33, calculated 29.58. Purity 85 ° / o.
Пример 9. 1 - (О к с и э т и л) -д ипропен-2-ил ам и иHOCH2CH2NExample 9. 1 - (About to with and e t and l) -d ipropen-2-yl am and andHOCH2CH2N
(СН2СН СН2)2 получают с выходом 95о/о в результате взаимодействи 1 моль этаноламина с 2 моль бромистого аллила в услови х примера 8; т. кип. 76°С (10 мм рт. ст.);(CH2CH2CH2) 2 is obtained with a yield of 95o / o as a result of reacting 1 mole of ethanolamine with 2 moles of allyl bromide under the conditions of Example 8; m.p. 76 ° С (10 mm of mercury);
df 0,890; п 1,4653, MR D 43,88, вычислено 43,60. Чистота 95о/о.df 0.890; P 1.4653, MR D 43.88, calculated 43.60. Clean 95o / o.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU250149A1 true SU250149A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU250149A1 (en) | METHOD OF OBTAINING UNSATURATED OXIALKYLAMINES | |
| CS210692B2 (en) | Manufacturing process of 3-benzyl-3-azabicyclo(l3.1.0)phexane | |
| US20030153771A1 (en) | Large scale synthesis of optically pure aziridines | |
| US20220177482A1 (en) | Process for the preparation of n-((1r,2s,5r)-5-(tert-butylamino)-2-((s)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)acetamide | |
| SU1375120A3 (en) | Method of producing chloroethylene derivatives | |
| IMAI et al. | One-pot synthesis of N-alkylpyrrolidines by 1, 3-dipolar cycloaddition | |
| Шатирова et al. | SYNTHESIS AND PROPERTIES OF CYCLOHEXYL AMINES OF PROPARGYL SERIES | |
| SU311912A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-VINIL-2,3-DIHYDINODOLA | |
| SU241451A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-DIALKYLAMINODIACETYLENES | |
| SU222395A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRIAMINOTRIETHYLAMINE | |
| JP2022537380A (en) | 2-(2,6-dichlorophenyl)-1-[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2 Processes and intermediates for the preparation of (1H)-yl]ethenones | |
| SU247282A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-CHLOR-2-ALCOXYMETHYL-4-CYANZICLOGEXANE | |
| SU213844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALKYLPHOSPHONE FORMAL LIMES | |
| SU323006A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANES WITH FUNCTIONAL AMINOGROUNDS AT ATOMACRUMINIA | |
| SU168663A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,4-DIBROM-3-CHLORALKANOVffiXJtR ^ KAfiff. rtrmw | |
| SU235024A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING BIS- (DIALKYLAMIDE) - BENZYLTIOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU471354A1 (en) | Method for producing 2,3-dichloropentadiene-1,3 | |
| SU269162A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-CYANETHYLAMINES | |
| SU218151A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a., A-DICHLOR-5, y-and y, y-DIPHENYL-y-BUTYROLACT. | |
| SU311919A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SILICON ORGANIC BICYCLIC MONOMERS | |
| SU245122A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETYLENE OXIALKYLAMINES | |
| SU169520A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SORBINE ACID | |
| SU166336A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ORGANINUM ORGANIC DERIVATIVES OF FERROCENE | |
| SU247296A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING AMINOMETHYLPHOSPHINES | |
| SU290899A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PERFTORMETHYLENE |