SU323006A1 - METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANES WITH FUNCTIONAL AMINOGROUNDS AT ATOMACRUMINIA - Google Patents

METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANES WITH FUNCTIONAL AMINOGROUNDS AT ATOMACRUMINIA

Info

Publication number
SU323006A1
SU323006A1 SU1430195A SU1430195A SU323006A1 SU 323006 A1 SU323006 A1 SU 323006A1 SU 1430195 A SU1430195 A SU 1430195A SU 1430195 A SU1430195 A SU 1430195A SU 323006 A1 SU323006 A1 SU 323006A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
functional
mol
atomacruminia
aminogrounds
aminoethilsilanes
Prior art date
Application number
SU1430195A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В. Н. Перченко И. А. Грушевенко Г. Л. Камнева Н. С. Наметкин
М. Э. Кузовкина
Original Assignee
Институт нефтехимического синтеза Топчиева
Publication of SU323006A1 publication Critical patent/SU323006A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области органической химии, а именно к химии кремнийорганических соединений.This invention relates to the field of organic chemistry, namely the chemistry of organosilicon compounds.

р-аминоэтилсиланы с функциональными аминогруппами у атома кремни  общей формулыp-aminoethylsilanes with functional amino groups at the silicon atom of the general formula

/ /

OnRs-nSiCHaCHzNOnRs-nSiCHaCHzN

г/g /

где Ф -NV . R - алкил, представл ют собой вещества, которые до сих пор не описаны.where f is -NV. R-alkyl, are substances that have not yet been described.

Известен способ получени  р-аминоэтилсиланов по Проберу реакцией присоединени  аминов к алкоксивинилсиланам в присутствии амида натри , который не ведет к однозначному образованию алкоксиаминоэтилсиланов за счет одновременного протекани  реакции замещени  алкоксигрупп на аминогруппу.A known method for producing p-aminoethylsilanes by Probe by the reaction of adding amines to alkoxyvinylsilanes in the presence of sodium amide, which does not lead to the unambiguous formation of alkoxyaminoethylsilanes due to the simultaneous reaction of the substitution of alkoxy groups for the amino group.

Цель изобретени  - разработка способа получени  р-аминоэтилсиланов с функциональными аминогруппами у атома кремни .The purpose of the invention is to develop a method for producing p-aminoethylsilanes with functional amino groups on a silicon atom.

Предлагаемые соединени  получают реакцией присоединени  алифатических аминов (первичных и вторичных) к винилсиланам общей формулыThe compounds according to the invention are prepared by the addition of aliphatic amines (primary and secondary) to vinyl silanes of the general formula

R// R //

алкил, O -N; Ralkyl, O —N; R

алкилы, n l-3.alkyls, n l-3.

Катализаторами реакции  вл ютс  органические амиды, которые могут быть получены реакцией аминолиза аминов литийалкилами. Проведение реакции в пол рных растворител х позвол ет сократить врем  реакции иThe catalysts for the reaction are organic amides, which can be obtained by reacting the aminolysis of amines with lithium alkyls. Carrying out the reaction in polar solvents can shorten the reaction time and

увеличить выходы продуктов присоединени . Реакци  присоединени  проводитс  в интервале температур 20-100°С, соотношени  реагентов винилсилан : амин :бутиллитий 1 : 1,2 : : 0,15- 1:2: 0,3. Максимальные выходы продуктов присоединени  (первичные амины 20-40%, вторичные амины 60-80% получены при соотношении реагентов 1 : 2 :0,3).increase yields of accession products. The addition reaction is carried out in the temperature range of 20-100 ° C, the ratio of reactants is vinyl silane: amine: butyl lithium 1: 1.2:: 0.15-1: 2: 0.3. Maximum yields of addition products (primary amines 20–40%, secondary amines 60–80% obtained with a reagent ratio of 1: 2: 0.3).

Благодар  присутствию функциональных аминогрупп возможно получение разнообразных производных р-аминоэтилсиланов, различие в реакционной способности этих функциональных групп у атома кремни  и в углеводородном радикале открывает возможность проведени  селективных реакций по одному изDue to the presence of functional amino groups, it is possible to obtain various derivatives of p-aminoethylsilanes, the difference in the reactivity of these functional groups at the silicon atom and in the hydrocarbon radical opens up the possibility of conducting selective reactions in one of

реакционных центров и, несомненно, иметь практическое значение.reactionary centers and undoubtedly have practical significance.

(0,0242 моль) литийбутила концентрацией 7,5 моль/мл в токе инертного газа при температуре -30°С. После получасового кип чени  дл  образовани  органического амида смесь вновь охлаждают и прибавл ют 19,1 г (0,089 моль) метилвинил-бис(диэтиламино )силана.(0.0242 mol) lithium butyl concentration of 7.5 mol / ml in a stream of inert gas at -30 ° C. After boiling for half an hour to form the organic amide, the mixture is cooled again and 19.1 g (0.089 mol) of methyl vinyl bis (diethylamino) silane is added.

Реакционную смесь кип т т 30 час, затем фильт)уют и фракционируют.The reaction mixture was boiled for 30 hours, then filtered and cozy and fractionated.

При разгонке выдел ют 10,2 г (42%) фракцип с т. кип. 105-106°С/2 мм; п 1,4557; df 0,8443; Si 9,42%; N 15,47%, 15,72%.During the distillation, 10.2 g (42%) of the fraction with m.p. 105-106 ° C / 2 mm; P 1,4557; df 0.8443; Si 9.42%; N 15.47%, 15.72%.

Пример 2. Синтез диэтилдиэтиламино-р (пропиламино) этилсилана.Example 2. Synthesis of diethyldiethylamino-p (propylamino) ethylsilane.

В услови х, аналогичных примеру 1, изUnder conditions similar to Example 1, from

5.3г (0,865 моль) пропиламина и И г (0,0595 моль) диэтилБинилдиэтиламиносилана в присутствии 10 мл (0,015 моль) литийбутила концентрацией 15-10 моль/мл получают 5.3 g (0.865 mol) of propylamine and And g (0.0595 mol) of diethylbenyl diethylaminosilane in the presence of 10 ml (0.015 mol) of lithium butyl with a concentration of 15-10 mol / ml is obtained

5.4г (37%) фракции с т. кип. 105- 107°С/4 мм; п 1.4516; df 0,8415; Si 11,66%; N 10,7%.5.4g (37%) fraction with m. Kip. 105 - 107 ° C / 4 mm; P 1.4516; df 0.8415; Si 11.66%; N 10.7%.

Пример 3. Синтез диметилдиэтиламино-р (диэтиламино)-этилсилана.Example 3. Synthesis of dimethyldiethylamino-p (diethylamino) ethylsilane.

В услови х, аналогичных описанным в примере 1, из 10,7 г (0,147 моль) диэтиламина и 11,5 S (0,0735 моль) диметилвинилдиэтиламиносилана в присутствии 29,4 мл (0,0205 моль) литийбутила концентрацией 7,5-10- моль/мл получают 12,9 г (77%) фракции с т. кип.Under conditions similar to those described in example 1, from 10.7 g (0.147 mol) of diethylamine and 11.5 S (0.0735 mol) of dimethylvinyl diethylaminosilane in the presence of 29.4 ml (0.0205 mol) of lithium butyl in a concentration of 7.5- 10 mol / ml gives 12.9 g (77%) of the fraction with m.p.

rf° 1,4454; df 0,8322:rf ° 1,4454; df 0.8322:

118-120° С/20 мм; Si 12,33%; N 12,13%.118-120 ° C / 20 mm; Si 12.33%; N 12.13%.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  р-аминоэтилсиланов с функциональными аминогруппами у атома кремни , отличающийс  тем, что аминовинилсилан подвергают взаимодействию с первичным или вторичным амином в присутствии в качестве катализатора продукта взаимодейству  буткллити  с исходным амином.A process for the preparation of p-aminoethylsilanes with functional amino groups at the silicon atom, characterized in that the aminovinylsilane is reacted with a primary or secondary amine in the presence of a product as a catalyst and interacts with butclity with the starting amine.

SU1430195A METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANES WITH FUNCTIONAL AMINOGROUNDS AT ATOMACRUMINIA SU323006A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU323006A1 true SU323006A1 (en)

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2705401C2 (en) * 2015-02-18 2019-11-07 ТРИНСЕО ЮРОП ГмбХ Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalised elastomeric polymers

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2705401C2 (en) * 2015-02-18 2019-11-07 ТРИНСЕО ЮРОП ГмбХ Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalised elastomeric polymers
US10858377B2 (en) 2015-02-18 2020-12-08 Trinseo Europe Gmbh Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1218996A (en) Maleated siloxane derivatives
Speier et al. Syntheses of (3-aminoalkyl) silicon compounds
JP5236731B2 (en) Method for producing aminoorganosilane
JP4560053B2 (en) Prescribed method for producing a silicon compound having a fluoroalkyl group by hydrosilylation
TW201602124A (en) Preparation of silazane compound
KR101152249B1 (en) Method for producing trimethylsilyl azide
SU323006A1 (en) METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANES WITH FUNCTIONAL AMINOGROUNDS AT ATOMACRUMINIA
US9181284B2 (en) Method for producing aminoalkylalkoxysilanes
JP5519006B2 (en) Method for producing aminoorganosilane
CA2113768C (en) Preparation of trialkylsilyl nitrile
JPH03197486A (en) Production of organosiloxane having alkoxysilyl group
JP6947084B2 (en) Method for Producing Imine Structure-Containing Organoxysilane Compound
Kitamura et al. Synthesis of α-arylcarboxylic acid amides from silyl enol ether via migratory amidation with 2-Azido-1, 3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
JP6866316B2 (en) Substituted imidazolium sulfuran and their use
SU319601A1 (en) UNIONAL METHOD OF OBTAINING p-AMINOETHILSILANOV 1 "- ^ '^^^ THO-TYNESYAD? S
JP4257515B2 (en) Process for producing 1,3-bis (3-aminopropyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
RU2724877C1 (en) Method of producing tetraalkynylsilanes
KR101242397B1 (en) Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and methods of preparaing intermediates used in its preparation
Schmohl et al. Head‐to‐Head versus Head‐to‐Tail Dimerizations of Transient Silenes–The Solvent‐Dependent Regiospecifity of the Dimerization of 2‐(2‐Methoxyphenyl)‐1, 1‐bis (trimethylsilyl) silene
SU237893A1 (en) METHOD OF OBTAINING BIS- (ALKOXISYLIL) CARBORANES
US6291716B1 (en) Ortho-alkylation method of aromatic ketones
Шатирова et al. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF CYCLOHEXYL AMINES OF PROPARGYL SERIES
SU280480A1 (en) Method of producing alkyl (aryl) aminosilanes with a cyclopentadienyl radical in atomic silicon
SU288701A1 (en) METHOD FOR OBTAINING ORGANO-SILO ACYANALKYL COMPOUNDS
SU158879A1 (en)