SU206436A1

SU206436A1 - METHOD OF OBTAINING 5-SUBSTITUTED-2,4-OXAZOLIDINDION

Info

Publication number: SU206436A1
Application number: SU1037619A
Authority: SU
Inventors: Герман Лоренс Финкбейнер Иностранец; штаты Америки Соединенные; фирма Дженерал Электрик Компани Иностранна

Description

Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных соединений в синтезе биологически активных веществ и обладают полезными фармакологическими и гербицидиыми свойствами.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used as intermediates in the synthesis of biologically active substances and possess useful pharmacological and herbicidal properties.

Предлагаемый способ получени 5-замещенного-2 ,4-оксазолидиндиона заключаетс в том, что на 5-незамеш,енный-2,4-оксазолидиндиои действуют магнийалкилкарбонатамн и затем полученный магниевый комнлекс 5-карбокси-2 ,4-оксазолидиндиона обрабатывают алкилирующим агентом, или минеральной кислотой, или ангидридом кислоты, или спиртом в присутствии лшнеральной кислоты, или диалкилпирокарбо.натом.The proposed method for the preparation of 5-substituted-2, 4-oxazolidinedione is that magnesium-alkylcarbonate is acting on 5-nemesh en-2,4-oxazolidinedione and then the resulting magnesium complex 5-carboxy-2, 4-oxazolidinedione is treated with an alkylating agent, or mineral acid, or acid anhydride, or alcohol in the presence of hshneralnoy acid, or dialkylpyrocarbo.natom.

Предлагаемые соединени могут быть гидролизованы в соответствующие а-оксикарбоновые кислоты.The proposed compounds can be hydrolyzed to the corresponding a-hydroxycarboxylic acids.

Пример 1. Приготовление магиийа л кил карбонатов. Магнийметилкарбоиат легко получают следующим способом: 8 л безводного метанола полшщают в 12-литровую колбу, снабженную обратным холодильником, мещалкой и вводом дл газа. Сначала ввод т несколько граммов магни , а с началом реакции при вращающейс мешалке добавл ют с посто нной скоростью, контролируемой по обратному току метанола, остальное количество магни (всего 480 г). После Example 1. Cooking magic l kil carbonates. Magnesium methylcarboate is readily prepared in the following way: 8 liters of anhydrous methanol are fed into a 12-liter flask equipped with a reflux condenser, a messenger and gas inlet. First, a few grams of magnesium is added, and with the start of the reaction, with the rotating mixer, the rest of the magnesium (480 g total) is added at a constant rate controlled by the reverse flow of methanol. After

того как магний полностью прореагирует, избыток метанола отгон ют в вакууме водоструйного насоса. Дл нагревани смеси используют вод ную баню при 50°С и удал ют метанол до тех пор, пока это возмол ио. Дл облегчени повторного растворени метилата магни желательно оставить некоторое количество метанола в получеиной твердой массе. Поэтому, когда давление в системе не может быть больщс понижено (приблизительно 20 мм), в колбу добавл ют достаточное количество диметллформамида до получени общего объема 10 ,. Двуок11сь углерода ввод т в перемещпваемую смесь со скоростью, способствующей абсорбции. Дл иоддержани положительного давлени углекислого газа на выходе системы используют измеритель скорости барботировани .as the magnesium is completely reacted, the excess methanol is distilled off in a water jet vacuum. A water bath at 50 ° C is used to heat the mixture and methanol is removed until it is set. To facilitate the re-dissolution of magnesium methoxide, it is desirable to leave some amount of methanol in a semi-solid mass. Therefore, when the pressure in the system cannot be significantly reduced (approximately 20 mm), a sufficient amount of dimethylformamide is added to the flask to obtain a total volume of 10. Carbon dioxide is introduced into the transfer mixture at a rate that promotes absorption. A bubbling rate meter is used to maintain a positive carbon dioxide pressure at the outlet of the system.

После растворени всего твердого метилата магни вместо обратного холодильника устанавливают короткий барботажиый колпачок фракционной колонки, и температуру постепенно повыщают дл отгонки оставшегос метанола. Реакционную перемешивают и перегон ют слабым током углекислого газа во врем дистилл ции, перегонку останавливают , когда температура наверху колонки достигнет приблизительно 150С. охлаждают до комнатной темнературы в атмосфере двуокиси углерода дл обеспечени насыщени . Раствор магнийметилкарбоната, приго- . товлеиный таким образом, стабилен, его эффективность не измен етс спуст 7 мес цев. jVlojuipHocTb раствора но отношению к магнию составл ет около 2 М. Точную концентрацию онредел ют добавлением известного объема к избытку титрованного раствора серной кислоты с последуюндим нагреванием дл удалени углекислого газа и обратныл; титрованием стандартны:, раствором гидроокиси натри .After all the solid magnesium methoxide is dissolved, a short bubbling cap of the fractional column is installed instead of the reflux condenser, and the temperature is gradually raised to distill off the remaining methanol. The reaction is stirred and distilled with a weak stream of carbon dioxide during the distillation; the distillation is stopped when the temperature at the top of the column reaches about 150 ° C. cooled to room temperature under a carbon dioxide atmosphere to ensure saturation. Solution of magnesium methyl carbonate, approx. The product is thus stable, its effectiveness does not change after 7 months. jVlojuipHocTb solution with respect to magnesium is about 2 M. The exact concentration is determined by adding a known volume to an excess of the titrated sulfuric acid solution, followed by heating to remove carbon dioxide and reverse; titration standard: solution of sodium hydroxide.

Пример 2. Введение к а р б о к с и л ьной групцы в 5-цоложсние 2,4-окса3 о л и д и н д и о н а. Магниевый комплекс 3фенил-2 ,4-оксазолидиндиона нриготовл ют добавлением 6 г 3-фенил-2.4-оксазолидиндиона к 50 },1Л 2 М раствора магнийметилкарбоната , нагретого до 80°С. Над иоверхностью перемешиваемой реакционной смеси пропускают слабый ток азота. По истечении 30 мин реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и вливают в шламм 30 мл сол ной кислоты и 130 г льда. Выдел ют твердое вепцество, которое удал ют фильтрованием и промывают эфиром. Фильтрат экстрагирую г 5 раз эфиром порци ми по 75 мл. Эфирные экстракты объедин ют, сушат над безводным сульфатом магни и эфир выпаривают в вакууме при комнатной температуре.Example 2. Introduction to the arbitration group in 5-tsolozhnye 2,4-oksa 3 o l and d and n d and o n a. The magnesium complex of 3phenyl-2, 4-oxazolidinedione is prepared by adding 6 g of 3-phenyl-2.4-oxazolidinedione to 50}, 1 L of a 2 M solution of magnesium methyl carbonate heated to 80 ° C. A weak stream of nitrogen is passed over the surface of the stirred reaction mixture. After 30 minutes, the reaction mixture is cooled to room temperature and 30 ml of hydrochloric acid and 130 g of ice are poured into the slurry. Hard boiled off was isolated, which was removed by filtration and washed with ether. The filtrate is extracted with 5 times 75 ml portions of ether. The ether extracts were combined, dried over anhydrous magnesium sulphate and the ether evaporated in vacuo at room temperature.

Твердое вещество, выделенное из реакционной смеси вливанием в шламм сол ной кислоты и льда, идентифицируют как З-фенил-5фепилкарбамин-2 ,4-оксазолидиндион.The solid isolated from the reaction mixture by injecting hydrochloric acid and ice into the slurry is identified as 3-phenyl-5-propyl-carbamine-2, 4-oxazolidinedione.

Элс.ментарный анализ показал, что вещество содержит:The chemical analysis showed that the substance contains:

Найдено, о/о: С 64,7; Н 4,2; N 9,8.Found, o / o: C 64.7; H 4.2; N 9.8.

Вычислено, %: С 64,86; Н 4,08; N 9,45. Молекул рный вес найденный 296, вычисленный 298.Calculated,%: C 64.86; H 4.08; N 9.45. Molecular weight found 296, calculated 298.

Образование соединени может быть объ снено тем, что метоксильный ион, прпсутствующпй в магиийметилкарбонате, вызывает обратную реакцию, веледствие чего некоторое количество 3-фенил-2,4-оксазолидиндиана превращаетс в гликолевую кислоту н фенилизоцианат .Compound formation can be explained by the fact that the methoxy ion present in the magic methyl carbonate causes a backlash, which means that some 3-phenyl-2,4-oxazolidinediane is converted to glycolic acid n phenyl isocyanate.

Фснилизоцианат реагирует с магниевым комплексом 3-фенил-2,4-оксазолидиндиона.Phsnyl isocyanate reacts with the magnesium complex of 3-phenyl-2,4-oxazolidinedione.

Продукт, выделенный при испарении эфирных экстрактов, раствор ют в ацетоне и к полученному раствору добавл ют чет.ыреххлористый углерод до точки иомутнени . При охлаждении раствора в холодильнике криеталлизуетс 3-фенил-5-карбокси-2,4-оксазолидиндион . Продукт плавилс с разложением прн 146-149°С. Он имеет нейтрализационный коэффициент, равный 221 (теоретический 222).The product, isolated by evaporation of the ether extracts, is dissolved in acetone and carbon tetrachloride is added to the resulting solution to the point of opacification. When the solution is cooled in the refrigerator, 3-phenyl-5-carboxy-2,4-oxazolidinedione is crystallized. The product was melted with the decomposition prn 146-149 ° C. It has a neutralization factor of 221 (theoretical 222).

Найдено, о/ц: С 54,2; П 3,4; N 6,3.Found, o / c: C 54.2; P 3,4; N 6.3.

Вычислено, %: С 54,30; И 3,19; N 6,33.Calculated,%: C 54.30; And 3.19; N 6.33.

реакции приводит к образованию 5-карбокси2 ,4-оксазолидиндиона.reaction leads to the formation of 5-carboxy2, 4-oxazolidinedione.

Пример 3. Замещение амидиой г р у п н о и 5-и о л о ж е н и 2,4-о к е а з о лид ИНД и он а. Раствор 5,2 г 3-фен;1л-2,4-оксазолндиндиона и 50 мл 2 М раствора магнийэтилкарбоната нагревают в слабом токе азота при 85°С в течение 1 час. К этому раствору добавл ют 3,5 г фенилизоцнаната, в.ызыва0 ющего спонтанное повыщение температуры до 104С. Спуст 1,5 час реакционную смесь вливают в щламм льда и сол ной кислоты. После плавлени льда продукт отфильтровывают и перекрнсталлизовывают из водно-ацетоно5 вой смеси е выходом 5,4 г. Продукт З-фенил-5фенилкарбамин-2 ,4-оксазолидиндион идентичен продукту, полученному в примере 2, который осаждалс из смеси льда и сол ной киелоты .Example 3. Substitution of amidium group in pn o and 5 o l ozhen e and 2,4-o toa z o lid IND and he a. A solution of 5.2 g of 3-phene; 1l-2,4-oxazolineddione and 50 ml of a 2 M solution of magnesium ethyl carbonate is heated in a weak stream of nitrogen at 85 ° C for 1 hour. To this solution was added 3.5 g of phenyl isoacetate, which caused a spontaneous increase in temperature to 104 ° C. After 1.5 hours, the reaction mixture was poured into a sludge of ice and hydrochloric acid. After melting the ice, the product is filtered off and converted from a water-acetone mixture with a yield of 5.4 g. Product 3-phenyl-5phenylcarbamine-2, 4-oxazolidinedione is identical to the product obtained in Example 2, which is precipitated from a mixture of ice and salt.

0 Прн повторении реакции с заменой фенилизоцианата на эквивалентное количество о-толилизоцианата получают 4,4 г З-фенил-5-л-толилкарбамин-2 ,4-оксазолидиндиона. Соединение имеет т. пл. 207-209С м мол. вес 3130 Prn repeating the reaction with the replacement of phenyl isocyanate with an equivalent amount of o-tolyl isocyanate, 4.4 g of 3-phenyl-5-l-tolylcarbamine-2, 4-oxazolidinedione are obtained. The compound has so pl. 207-209C m mol. weight 313

5 (теоретический 310).5 (theoretical 310).

Найдено, о/о: С 65,6; Н 4,5; N 9,0. Вычислено, %: С 65,80; Н 4,55; N 9,03. Аналогично замена ({зенилизоцианата па эквивалентное количеетво о-нитрофенилизоци0 аната приводит к образованию З-фсннл-5-онитрофенилкарбамин -2,4- оксазолидиндноиа; на л-бромфени.тизоцианат - к образованию 3-фенил -5- бромфенилкарбамин -2,4- оксазолидиндиона; на этилизоцианат - к образованию 3-фенил-5-этилкарбамин-2,4-океазолндиндиона; ундецилнзоцианат дает З-фенил-5-ундецилкарбамии-2 ,4-оксазолидиндион. Подобным образом 3-фенил-2,4-оксазолидмндион может быть замеиен на эквивалентное количествоFound, o / o: C 65.6; H 4.5; N 9.0. Calculated,%: C 65.80; H 4.55; N 9.03. Similarly, the replacement ({zenyl isocyanate pa equivalent amount of o-nitrophenyl isocyanate leads to the formation of 3-fsnnl-5-onitrophenylcarbamine -2,4-oxazolidindone; oxazolidinedione; on ethyl isocyanate, to the formation of 3-phenyl-5-ethylcarbamine-2,4-oceanazolnindione; undecylncyocyanate gives 3-phenyl-5-undecylcarbamium-2, 4-oxazolidinedione. replaced by an equivalent amount

0 любого другого желаемого З-замещенного-2,4оксазолидиндиоиа , например 3-этил-2,4-оксазолидиндион , 3-..и-нитрофенил-2,4-оксазолидиндион , 3-нафтил-2,4-оксазолидиндион, 3-«-бромфенил-2 ,4-океазолиднндион и т. д.0 any other desired 3-substituted-2,4oxazolidinedioia, for example, 3-ethyl-2,4-oxazolidinedione, 3- .. and nitrophenyl-2,4-oxazolidinedione, 3-naphthyl-2,4-oxazolidinedione, 3- " -bromophenyl-2, 4-oxyazolidine and so on.

5 П р н мер 4. Замещение ара л к и л ьи о и группой 5-п о л о ж е н и 2,4-о к с ал ид и нд ион а. Раствор 5 г З-феиил-2,4оксазолидиндиона и 50 мл 2 М. раствора магнийметилкарбоиата нагревают при 85°С в слабом токе азота в течение 30 мин. К это.му раствору добавл ют 4 г бензилхлорида, после чего температура самопроизвольно поднимаетс до 93°С. Спуст 3 час реакционную смесь при энергичном перемещивании вливают в5 P n mer. 4. Substitution of the ara l c and l y o and with the group 5 p o l o n and 2,4 o o c al ali nd ion a. A solution of 5 g of 3-feiyl-2,4oxazolidinedione and 50 ml of 2 M of the solution of magnesium methyl carbonate is heated at 85 ° C in a weak stream of nitrogen for 30 minutes. To this solution, 4 g of benzyl chloride is added, after which the temperature spontaneously rises to 93 ° C. After 3 hours, the reaction mixture with vigorous movement is poured into

55 щламм, соето щий из 150 г льда и 30 мл сол ной кислоты. После плавлени льда раствор фильтруют. Получают 7 г З-фенил-5-бензил2 ,4-оксазолидиндиона. После перекристаллизации из спирта т. пл. 150-153 С.55 grams, consisting of 150 g of ice and 30 ml of hydrochloric acid. After melting the ice, the solution is filtered. 7 g of 3-phenyl-5-benzyl2, 4-oxazolidinedione are obtained. After recrystallization from alcohol, m.p. 150-153 C.

60 Найдено, с/о: С 71,5; Н 4.9; л 5,3.60 Found, s / o: C 71.5; H 4.9; l 5.3.

2,4-Ьксазолидиндион, имеющий т. пл. 63- 66°С; мол. вес 225 (теоретический 233).2,4-xazolidinedione having m. Pl. 63-66 ° C; a pier weight 225 (theoretical 233).

Найдеио, %: С 66,5; И 6,2; N 6,1.Naidio,%: C, 66.5; And 6.2; N 6.1.

Вычислено, э/о: С 66,94; Н 6,48; N 6,00.Calculated, e / a: C 66.94; H 6.48; N 6.00.

Точпо так же, использу эквивалентное количc::TiJO грампма вместо бензилхлорида, в вышеприведеиксй реакции, получают 3-фекил5-скатил-2 ,4-оксазолидиндион.Tochpo also, using an equivalent amount of :: TiJO gram instead of benzyl chloride, in the above reaction, 3-fekyl 5-skatil-2, 4-oxazolidinedione is obtained.

П р и м е р 5. 3 а м е щ е н и е с л о ж н о э ф и рной группой 5-положени 2,4-окса3 о л и д и н д I о п а. Раствор 4 г З-фенил-2,4оксазолидиндиона в 50 мл 2 М раствора магнийметилкарбопата нагревают при 80°С в течение 1 час. После охлаждени до 50°С добавл ют 4 г метилиирокарбоната и реакционную смесь выдерживают при дополнительно в течение 3 час. Реакционную смесь гидролизуют вливанием в смесь 150 г льда и 30 лгл концентрированной сол ной кислоты. После плавлени льда твердое вещество удал ют фильтрованием и фильтрат экстрагируют трем порци ми эфира по 75 мл кажда . После сушки над безводным сульфатом iaгни , эфир удал ют в вакууме при комнатной температуре и остаток смещивают с осадком и перскристаллизовывают из метанола. Получают 3-феиил-5-метоксикарбонил-2,4-оксазолидиндиоц с выходом 2,8 г. Найден мол. вес 228 (теоретическое значение 235).EXAMPLE 5. 3 Addendum with a Female of the 5-position 2,4-oxa 3 O l i d i N i I n a e. A solution of 4 g of 3-phenyl-2,4oxazolidinedione in 50 ml of a 2 M solution of magnesium methyl carbonate is heated at 80 ° C for 1 hour. After cooling to 50 ° C, 4 g of methylirocarbonate was added and the reaction mixture was kept for an additional 3 hours. The reaction mixture is hydrolyzed by pouring 150 g of ice and 30 ml of concentrated hydrochloric acid into a mixture. After melting the ice, the solid was removed by filtration and the filtrate was extracted with three portions of ether, each with 75 ml of each. After drying over anhydrous sulfate, the ether is removed, the ether is removed in vacuo at room temperature, and the residue is stirred with precipitate and recrystallized from methanol. Get 3-feil-5-methoxycarbonyl-2,4-oxazolidine diots with a yield of 2.8 g. Found mol. weight 228 (theoretical value 235).

Найдено, о/о: С 55,6; Н 3,8; N 5,9.Found, o / o: C 55.6; H 3.8; N 5.9.

Вычислено, %: С 56,17; П 3,86; N 5,95.Calculated,%: C 56.17; P 3.86; N 5.95.

3-Фенил-5-бецзоил-2,4-оксазолидиндион также получают приведенной выше реакцией ири использовании эквивалентного количества бензоилхлорида вместо бензойного ангидрида.3-Phenyl-5-benzoyl-2,4-oxazolidinedione is also prepared by the above reaction and using an equivalent amount of benzoyl chloride instead of benzoic anhydride.

Пример 6. 3 а м е щ е н 1 е а ц и л ь н о группой 5-п о л о ж е н и 2,4-о к с а з о лид ИНД ион а. Раствор 4 г 3-фенил-2,4-оксазолидинднона в 50 .ил 2 М раствора магнийлгетилкарбоната нагревают при 80°С в течеиио 1 час. После охлаждени до 50°С добавл ют 6,75 г бензойного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при 50°С дополнительно в течение 3 час. Затем выливают на Н1ламм, состо щий пз 150 г льда и 30 мл концентрированной сол ной кислоты. Полученный нродукт отфильтровывают от реакцио ной смеси после та ни льда. Фильтрат экстрагируют трем порци ми эфира по 75 мл кажда . После сущки н нспарени эфира, остаток с.1ешисают с осадком и нсрекристаллизопывают из чстыреххлористого углерода. Получают 3-фснил-5-беизоил-2,4-оксазолнд1Шдион с выходом 2,7 г, т. пл. 111 - , мол. вес 2S4 (теоретический 281).Example 6. 3 a me l 1 e a c i l i n about a group of 5 p o l o n and 2,4 o c oz o lid IND ion a. A solution of 4 g of 3-phenyl-2,4-oxazolidone in 50.5 ml of a solution of magnesium methylcarbonate is heated at 80 ° C for 1 hour. After cooling to 50 ° C, 6.75 g of benzoic anhydride was added and the reaction mixture was kept at 50 ° C for an additional 3 hours. Then it is poured over 150 grams of ice and 30 ml of concentrated hydrochloric acid onto the H1lamm. The resulting product is filtered off from the reaction mixture after ice melting. The filtrate is extracted with three 75 ml portions of ether each. After the ester evaporation, the residue c.1 is filled with precipitate and recrystallized from carbon tetrachloride. Get 3-fsil-5-beisoyl-2,4-oxazoln1Sdione with the release of 2.7 g, so pl. 111 - they say weight 2S4 (theoretical 281).

Найдено, %: С 67,7; Н 3,8; N 5,2.Found,%: C 67.7; H 3.8; N 5.2.

Вычислено, о/„: С 68,32; Н 3,94; N 4,98.Calculated, о / „: С 68,32; H 3.94; N 4.98.

3-Фенил-5-бензоил-2,4-оксазолидиндион нолучают аналогично, но с применением эквиг .алентного количества бензочлхлорида вместо бензойного ангидрида.3-Phenyl-5-benzoyl-2,4-oxazolidinedione is obtained similarly, but using an equivalent amount of benzoyl chloride instead of benzoic anhydride.

золидиндиона в фенил-уретан а-оксикислоты и затем гидролизом этого промежуточного соединени в сс-оксикислоту. Такой гидролиз получают при применении только стехнометрнческого количества щелочн в нервой стадни, за которой следует гидролиз с избытком щелочи на второй етадии.zolidin-dione to phenyl-urethane a-hydroxy acids and then hydrolysis of this intermediate to c-hydroxy-acid. Such hydrolysis is obtained using only an alkaline amount of alkaline in the nerve herd, followed by hydrolysis with an excess of alkali in the second study.

Это сделано дл того, чтобы проследить гидролиз и изучить механизм, по которому онThis is done in order to trace the hydrolysis and study the mechanism by which it

иротекает. На практике, еелн а-оксикислотаiratekaet. In practice, ae-hydroxy acid

вл етс желаемым продуктом, то избытокis the desired product, then the excess

щелочи можно добавить в начале реакции,alkalis can be added at the beginning of the reaction,

чтобы заверщить гидролиз в одну стадию.to complete hydrolysis in one stage.

Шламм 2,4 г 3-феннл-5-бензнл-2,4-океазолидинднона и 0,8 г гидрата окнеи кали в 50 .ил воды нагревают с обратным холодильником в течение 1,5 час, носле чего реакционна смесь превращаетс в гомогенный раствор. Гор чий раствор подкисл ют сол ной кислотой и охлаждают до комнатной температуры, затем оеаждают полученную а-фенилкарбамннгидрокорнчную кислоту. Продукт отфильтровывают от раствора li нерекристаллизовывают из водноэтанольной смеси; т. пл. 151 - .Slurry 2.4 g of 3-fennl-5-benznl-2,4-okeazolidindnona and 0.8 g of potassium hydrate in 50.il water is heated under reflux for 1.5 hours, during which the reaction mixture is converted into a homogeneous solution . The hot solution is acidified with hydrochloric acid and cooled to room temperature, then the resulting a-phenylcarbamyl hydroxy acid is obtained. The product is filtered from the solution. Li non-recrystallized from water-ethanol mixture; m.p. 151 -.

Найдено, э/о; С 67,7; Н 5,3; N 4,8.Found, e / o; C, 67.7; H 5.3; N 4.8.

Вычислено, %: С 67,36; Н 5,3; N 4,8. Нродукт, представл ющий собой фенилуретан гидрокоричной кислоты, гидролизуют в а-оксигидрокоричную кислоту нагреванием сCalculated,%: C 67.36; H 5.3; N 4.8. The product, which is a phenylurethane of hydrochloric acid, is hydrolyzed to a-hydroxy hydrochloric acid by heating with

обратным холодильником выщеуказанного нродукта с избытком 1н. раствора гидрата окиси натри в течение 1,5 час. Реакционную смесь подкисл ют сол ной кислотой, выпаривают до сухого состо ни и полученный твердый остаток экстрагируют эфиром. После сушки эсрирного экстракта над безводным сульфатом магни эфир удал ют ири пониженном давлении и при комнатной температуре, а полученный продукт, представл ющий собойby refluxing the above mentioned product with an excess of 1N. sodium hydroxide solution for 1.5 hours. The reaction mixture is acidified with hydrochloric acid, evaporated to dryness and the resulting solid residue is extracted with ether. After drying the esricra extract over anhydrous magnesium sulphate, the ether is removed under reduced pressure and at room temperature, and the resulting product is

а-оксигидрокоричную кислоту, перекрнсталлизовывают из бензолгексановой смеси; т. пл. 94-96 Т. (литературное значение 96-97°С). Элементарный анализ показал, что полученный нродукт содержит, %; С 64,4; Н 6,0.a-hydroxy hydrochloric acid, is recrystallized from the benzenehexane mixture; m.p. 94-96 T. (literary value 96-97 ° C). Elementary analysis showed that the resulting product contains,%; C, 64.4; H 6.0.

Теоретичеекое значение, fl/g: С 65,05; Н 6,07.Theoretical value, fl / g: C 65.05; H 6.07.

Продукты, иолученные в других прнмерах,Products found in other products

аналогично можно гидролизовать в еоответстЕующне им а-оксикиелоты.similarly, it is possible to hydrolyze in accordance with the a-hydroxyelote.

2,4-оксазол1 дипдионы, приготовленные предложенным способом, имеют то же самое примененпе , что и известные 2,4-оксазолндпндионы .2,4-oxazole1 dipydones prepared by the proposed method have the same application as the known 2,4-oxazolndpions.

а-окснкислоты вл ютс ценными химическими соед П1ен1 ЯЛИ и могут быть использованы дл той же самой цели, что и известные а-оксикислоты. Например, они могут быть дегидратированы в ссответствуюпдие а,|3-этилен подобные ненпсыпденные кислоты или могут быть применен: дл синтеза других известных химических соединений. 7 замещенный 2,4-оксазолидиндион действуют магнийалкилкарбонатами с последующей обработкой полученного при этом магниевого комплекса 5-карбокси-2,4-оксазолидиндиона 8 алкилирующим агентом, или минеральной кислотой, или ангидридом кислоты, или спиртом в присутствии минеральной кислоты, или диалкилпирокарбонатом.A-hydroxyl acids are valuable chemical compounds P1en1 YALI and can be used for the same purpose as the known a-hydroxy acids. For example, they can be dehydrated to a, | 3-ethylene-like non-pourable acids, or can be used: for the synthesis of other known chemical compounds. 7 substituted with 2,4-oxazolidinedione act with magnesium alkyl carbonates followed by treatment of the magnesium complex of 5-carboxy-2,4-oxazolidinedione 8 thus obtained with an alkylating agent, or mineral acid, or acid anhydride, or alcohol in the presence of mineral acid, or dialkyl pyrocarbonate.