SU236475A1

SU236475A1 - METHOD OF OBTAINING 6,7-DIHYDRO-5-ACETYL-TRIAZOLO-

Info

Publication number: SU236475A1
Application number: SU1198685A
Authority: SU
Inventors: Е. В. Виноградова В. П. Четвериков С. Н. Дашкевич изобретеии А. П. Терентьев
Original assignee: Московский Государственный Университет имени М. В. Ломоносова

Description

Изобретение касаетс способа получени 6,7-дигидро-5-ацетилтриазоло-(5,6-й)- индолов, которые могут представл ть интерес как промежуточные продукты в синтезе биологически активных соединений.The invention concerns a process for the preparation of 6,7-dihydro-5-acetyltriazolo (5,6-th) -indoles, which may be of interest as intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

Предложенный способ получени этих соединений заключаетс .во взаимодействии 5,6диамйню-1-ацетилиндоли«а с нитритом натри в среде уксусиой кислоты при температуре с выделением целевого продукта известиым способом.The proposed method for the preparation of these compounds consists in the interaction of 5,6-diamine-1-acetylindole with sodium nitrite in acetic acid at a temperature with the release of the target product by the lime method.

Пример. К суспензии 3 г 5,6-диамино-1адетилиндолина в 6,5 мл 40%-ной уксусной кислоты, охлажденной до 5°С, по капл м приливают раствор из 1,18 г нитрита натри в 2 мл воды. При этом температура реакциоиной массы повышаетс до 75°С. После нагревани на вод ной бане при 80°С в течение 2 час смесь охлаждают и отфильтровывают светло-желтый кристаллический осадок.Example. A solution of 1.18 g of sodium nitrite in 2 ml of water is added dropwise to a suspension of 3 g of 5,6-diamino-1-de-tilindoline in 6.5 ml of 40% acetic acid, cooled to 5 ° C. At the same time, the temperature of the reaction mass rises to 75 ° C. After heating in a water bath at 80 ° C for 2 hours, the mixture is cooled and a light yellow crystalline precipitate is filtered off.

Получают 3 г (94,6%) 6,7-дигидро-5-ацетилтриазоло- (5,6-с()-индола с т. пл. 241-242,5°С (из воды, запа нный калилл р). Продукт не раствор етс в эфире, кии щем толуоле, при нагревании раствор етс в метаноле, но выпадает из раствора только при разбавлении водой.3 g (94.6%) of 6,7-dihydro-5-acetyltriazolo- (5,6-с () -indole) with a melting point of 241-242,5 ° С are obtained (from water, sealed with potassium chloride) The product does not dissolve in ether, cue toluene, dissolves in methanol when heated, but only drops out of solution when diluted with water.

Найдено, %: С 59,69, 59,54; Н 5,17, 5,20.Found,%: C 59.69, 59.54; H 5.17, 5.20.

CioHioN4O.CioHioN4O.

Вычислено, %: С 59,39; Н 4,98.Calculated,%: C 59.39; H 4.98.

УФ-спектр (в метаноле): Ямакс 303 ммк (Ige 4,04), 315 ммк (Ige 403).UV spectrum (in methanol): Yamax 303 mmk (Ige 4.04), 315 mmk (Ige 403).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 6,7-дигидро-5-ацетилтриазоло- (5,6-(i)-индолов, отличающийс тем, что 5,6-диамиио-1-ацетилипдолин обрабатывают нитритом натри в среде уксуоюй кислоты при температуре с выделением целевого продукта известным способом.The method of obtaining 6,7-dihydro-5-acetyltriazolo- (5,6- (i) -indoles, characterized in that 5,6-diamio-1-acetylipdoline is treated with sodium nitrite in an acid urea medium at a temperature with isolation of the target product by known in a way.