SU203670A1 - METHOD OF OBTAINING ALKANOLAMIDES OF Aryloxy-acetic acids - Google Patents
METHOD OF OBTAINING ALKANOLAMIDES OF Aryloxy-acetic acidsInfo
- Publication number
- SU203670A1 SU203670A1 SU107664A SU107664A SU203670A1 SU 203670 A1 SU203670 A1 SU 203670A1 SU 107664 A SU107664 A SU 107664A SU 107664 A SU107664 A SU 107664A SU 203670 A1 SU203670 A1 SU 203670A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkanolamides
- aryloxy
- obtaining
- acetic acids
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 aryloxy acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени высокоэффективных гербицидов общей формулыThe invention relates to a method for producing highly effective herbicides of the general formula
/О/ABOUT
Г R
/R АгОСНоС - N -СНоСНаОН,/ R AgosNoS - N -SNoSNaON,
где Аг - замещенный и незамещенный фенил, R-Н, алкил, арил, арилалкил или оксиалкил.where Ar is a substituted and unsubstituted phenyl, RH, alkyl, aryl, arylalkyl, or oxyalkyl.
Алканоламиды арилоксиуксусных кислот обычно получают реакцией хлорангидридов арилоксиуксусных кислот с алкаиоламинами.Aryloxyacetic acid alkanolamides are usually obtained by reacting aryloxyacetic acid chlorides with alkaiolamines.
РЬвестный способ относительно сложен, а хлорангидриды арилоксикислот сравнительно труднодоступны.The well-known method is relatively complex, and the aryloxyacid chlorides are relatively difficult to access.
Предлагаемый способ получени алканоламидов арилоксиуксусных кислот основан на реакции соответствующих кислот с алканоламинами . Аммонолиз арилоксиуксусных кислот алканоламинами протекает при температуре 110-150 0. Процесс удобно проводить в органических растворител х, например толуоле илн ксилолах, в услови х азеотропной отгонки воды. Реакци обычно завершаетс через 2-6 час. Выход целевых веществ близок к количественному.The proposed method for the preparation of aryloxyacetic acid alkanolamides is based on the reaction of the corresponding acids with alkanolamines. Ammonolysis of aryloxy acetic acids with alkanolamines occurs at a temperature of 110-150 0. The process is conveniently carried out in organic solvents, for example toluene or xylenes, under conditions of azeotropic distillation of water. The reaction is usually complete in 2-6 hours. The yield of the target substances is close to quantitative.
Полученные соединени - высокоэффективные гербициды. Их можно примен ть как при опрыскивании растений, так и путем внесени в почву. Например, в дозах 0,5- 1,5 кг/га (почвенное внесение) этанол- и диэтанол амиды 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты вызывают сильное или полное подавление многих однолетних сорн ков.The compounds obtained are highly effective herbicides. They can be applied both when spraying plants and by applying to the soil. For example, in doses of 0.5–1.5 kg / ha (soil application), ethanol and diethanol amides of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid cause strong or complete suppression of many annual weeds.
Пример. Этанола МИД 2,4-д и х л о рфенокси уксусной кислоты. Смесь 110,5 г (0,5 г-моль} 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 30,5 г (0,5 г моль этаноламина и 200 мл ксилола кип т т в приборе Дпна- Старка до прекращени выделени воды (2 час). После охлаждени реакционной массы продукт выпадает в виде белого кристаллического осадка. Выход количественный, т. пл. 119-120°С. В литературе т. пл. 121,5-122°С .Example. Ethanol MFA 2,4-d and x l about rphenoxy acetic acid. A mixture of 110.5 g (0.5 g mol} of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 30.5 g (0.5 g mol of ethanolamine and 200 ml of xylene is boiled in a Dpna-Stark apparatus until the evolution of water stops (2 hours After cooling the reaction mass, the product precipitates as a white crystalline precipitate. The yield is quantitative, mp 119-120 ° C. In the literature, mp 121.5-122 ° C.
В подобных услови х получены другие соединени , перечень и свойства которых приведены в таблице.Under similar conditions, other compounds were obtained, the list and properties of which are listed in the table.
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ получени алканоламидов арплоксиуксусных кислот общей формулы 341. A method of producing alkanolamides of arploxyacetic acids of general formula 34
где Ar - замещенный и незамещенный фенил,последующим выделением целевого продуктаwhere Ar is substituted and unsubstituted phenyl, followed by isolation of the target product
R-Н, алкил, арилалкил или оксиалкил, отли-обычным способом.R-H, alkyl, arylalkyl or oxyalkyl, or in the usual way.
чающийс тем, что, с целью использовани 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, чтоdue to the fact that, for the purpose of using 2. The method according to claim 1, characterized in that
более доступных продуктов, арилоксиуксус-процесс провод т в среде органического растную кислоту подвергают взаимодействию с5 ворител с одновременной отгонкой образуюалканоламнном при температуре 110-150°С си;его прп этом азеотропа растворител с во203670 дой.the more available products, the aryloxyxus process is carried out in an organic vegetable acid medium and is reacted with a c5 solvent while simultaneously forming an alkanolamine at a temperature of 110–150 ° C;
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU203670A1 true SU203670A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5334747A (en) | Method of preparing substituted malonic ester anilides and malonic acid mono-anilides | |
US3285929A (en) | Fungicidal compounds containing the nscfcl2-groups | |
Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
US3282987A (en) | alpha-ureidooxycarboxylic acids and their derivatives | |
SU203670A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALKANOLAMIDES OF Aryloxy-acetic acids | |
US2548428A (en) | Preparation of quaternary amines from tertiary amines and betalactones | |
US2492554A (en) | Process for preparing beta-phthalimido propane derivatives | |
NO134153B (en) | ||
US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
JPH0535145B2 (en) | ||
SU213019A1 (en) | METHOD FOR PREPARING N-ARENSULPHONYL-IMIDOBENZYL-THIOCARBAMINIC ACID ESTERS | |
SU256755A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SALTS OF 8-CARBALOXOXY (Aryloxy) - Carbamylalkyl - \ - Alkyl (aryl) Isothiuroonium | |
SU702006A1 (en) | Method of preparing 4-nitrodiphenylamine-2-carboxylic acid derivatives | |
US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
SU235024A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING BIS- (DIALKYLAMIDE) - BENZYLTIOPHOSPHONE ACIDS | |
SU405198A1 (en) | LIBRARY ^ | |
SU191531A1 (en) | ||
SU296774A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES | |
SU249374A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SALTS OF AMIDOBENZYL PHOSPHONIC ACIDS | |
SU201380A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-ALCOXIBENZYLTIOLOLKARBAMATOV | |
SU245123A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,4-DICHLORANILIDES ~ a-y- ( | |
SU289084A1 (en) | METHOD OF OBTAINING L / -METHIL-I - [(p-AROYALAMIDO) -ETHYL] - ANILINES | |
SU400081A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OPTICALLY ACTIVE | |
SU327154A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-CHINO-SALON-3-ILMETHYL-ALKYL-OR 2-CHINO-SALON-3-IL-METHYL-ALCOHOLES | |
SU246518A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-CARBOALOXY-OR N-KAPBOAPILOKIPIPOIZOBODNBIX 2,1-BENZYOXAZOLONA |