SU203670A1

SU203670A1 - METHOD OF OBTAINING ALKANOLAMIDES OF Aryloxy-acetic acids

Info

Publication number: SU203670A1
Application number: SU107664A
Authority: SU
Inventors: Р. В. Стрельцов Н. К. Близнюк Л. Э. Кириллина А. Ф. Коломиец; научно исследовательский институт фитопатологии Всесоюзный

Description

Изобретение относитс к способу получени высокоэффективных гербицидов общей формулыThe invention relates to a method for producing highly effective herbicides of the general formula

/О/ABOUT

Г R

/R АгОСНоС - N -СНоСНаОН,/ R AgosNoS - N -SNoSNaON,

где Аг - замещенный и незамещенный фенил, R-Н, алкил, арил, арилалкил или оксиалкил.where Ar is a substituted and unsubstituted phenyl, RH, alkyl, aryl, arylalkyl, or oxyalkyl.

Алканоламиды арилоксиуксусных кислот обычно получают реакцией хлорангидридов арилоксиуксусных кислот с алкаиоламинами.Aryloxyacetic acid alkanolamides are usually obtained by reacting aryloxyacetic acid chlorides with alkaiolamines.

РЬвестный способ относительно сложен, а хлорангидриды арилоксикислот сравнительно труднодоступны.The well-known method is relatively complex, and the aryloxyacid chlorides are relatively difficult to access.

Предлагаемый способ получени алканоламидов арилоксиуксусных кислот основан на реакции соответствующих кислот с алканоламинами . Аммонолиз арилоксиуксусных кислот алканоламинами протекает при температуре 110-150 0. Процесс удобно проводить в органических растворител х, например толуоле илн ксилолах, в услови х азеотропной отгонки воды. Реакци обычно завершаетс через 2-6 час. Выход целевых веществ близок к количественному.The proposed method for the preparation of aryloxyacetic acid alkanolamides is based on the reaction of the corresponding acids with alkanolamines. Ammonolysis of aryloxy acetic acids with alkanolamines occurs at a temperature of 110-150 0. The process is conveniently carried out in organic solvents, for example toluene or xylenes, under conditions of azeotropic distillation of water. The reaction is usually complete in 2-6 hours. The yield of the target substances is close to quantitative.

Полученные соединени - высокоэффективные гербициды. Их можно примен ть как при опрыскивании растений, так и путем внесени в почву. Например, в дозах 0,5- 1,5 кг/га (почвенное внесение) этанол- и диэтанол амиды 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты вызывают сильное или полное подавление многих однолетних сорн ков.The compounds obtained are highly effective herbicides. They can be applied both when spraying plants and by applying to the soil. For example, in doses of 0.5–1.5 kg / ha (soil application), ethanol and diethanol amides of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid cause strong or complete suppression of many annual weeds.

Пример. Этанола МИД 2,4-д и х л о рфенокси уксусной кислоты. Смесь 110,5 г (0,5 г-моль} 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 30,5 г (0,5 г моль этаноламина и 200 мл ксилола кип т т в приборе Дпна- Старка до прекращени выделени воды (2 час). После охлаждени реакционной массы продукт выпадает в виде белого кристаллического осадка. Выход количественный, т. пл. 119-120°С. В литературе т. пл. 121,5-122°С .Example. Ethanol MFA 2,4-d and x l about rphenoxy acetic acid. A mixture of 110.5 g (0.5 g mol} of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 30.5 g (0.5 g mol of ethanolamine and 200 ml of xylene is boiled in a Dpna-Stark apparatus until the evolution of water stops (2 hours After cooling the reaction mass, the product precipitates as a white crystalline precipitate. The yield is quantitative, mp 119-120 ° C. In the literature, mp 121.5-122 ° C.

В подобных услови х получены другие соединени , перечень и свойства которых приведены в таблице.Under similar conditions, other compounds were obtained, the list and properties of which are listed in the table.

Предмет изобретени Subject invention

1. Способ получени алканоламидов арплоксиуксусных кислот общей формулы 341. A method of producing alkanolamides of arploxyacetic acids of general formula 34

где Ar - замещенный и незамещенный фенил,последующим выделением целевого продуктаwhere Ar is substituted and unsubstituted phenyl, followed by isolation of the target product

R-Н, алкил, арилалкил или оксиалкил, отли-обычным способом.R-H, alkyl, arylalkyl or oxyalkyl, or in the usual way.

чающийс тем, что, с целью использовани 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, чтоdue to the fact that, for the purpose of using 2. The method according to claim 1, characterized in that

более доступных продуктов, арилоксиуксус-процесс провод т в среде органического растную кислоту подвергают взаимодействию с5 ворител с одновременной отгонкой образуюалканоламнном при температуре 110-150°С си;его прп этом азеотропа растворител с во203670 дой.the more available products, the aryloxyxus process is carried out in an organic vegetable acid medium and is reacted with a c5 solvent while simultaneously forming an alkanolamine at a temperature of 110–150 ° C;