SU202147A1 - METHOD OF OBTAINING 5,6-DINITROINDOLINE - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 5,6-DINITROINDOLINEInfo
- Publication number
- SU202147A1 SU202147A1 SU1094681A SU1094681A SU202147A1 SU 202147 A1 SU202147 A1 SU 202147A1 SU 1094681 A SU1094681 A SU 1094681A SU 1094681 A SU1094681 A SU 1094681A SU 202147 A1 SU202147 A1 SU 202147A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dinitroindoline
- obtaining
- acid
- nitric acid
- dinitro
- Prior art date
Links
- KJSAXIDCWCFPSX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dinitro-2,3-dihydro-1H-indole Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1NCC2 KJSAXIDCWCFPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 5,6-dinitro-N-acetylindoline Chemical compound 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут служить промежуточными в синтезе физиологически активных веществ. Предлагаемый способ получени 5,6-дипитроиндолина заключаетс во взаимодействии б-нитроацетилиндолина с копцентрнрованной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15-20°С с последующей обработкой образовавшегос 5,б-динитро-N-ацетил индолина концентрированной сол ной кислотой. Получение 5,6-динитро-М-ацетилиндолина. К смеси 5 г 6-нитро-М-ацетилиндолииа в укСусном ангидриде, охлажденной до 10°С, при перемешивании добавл ют 10 мл концентрированной азотной кислоты (уд. вес. 1,5- 1,52). Температуру при этом поддерживают в пределах 15-20°С. После того как прибавлено некоторое количество азотной кислоты, ОСадок раствор етс , а затем выпадают светло-желтые кристаллы. После окончани добавлени кислоты реакционную смесь перемешивают еще 1 час нри 20°С, а затем быстро повышают температуру до 40°С и выливают смесь в лед. Выпавший осадок отфильтровывают и после двукратной перекристаллизации из толуола получают 3,6 г (59%) светло-желтых кристаллов с т. пл. 183-185°С. Найдено, %: С 47,86; 47,84; Н 3,71; 3,90. Вычислено, о/о: С 47,81; Н 3,61. ммк (Ige) 253(4,25), 335(4,04) в уксусной кислоте. Получение 5,6-динитроиндолина. 3 г описанного выше 5,6-динитро-Ы-ацетилиндолина заливают 15 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают 2 час на вод ной бане. Затем раствор фильтруют, охлаждают и нейтрализуют водным раствором аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из этилового снирта. Получают оранжево-красные кристаллы с т. ил. 208-208,5°С. CsHvOiNs. Найдено, %: С 45,35; 45,65; Н 3,62; 3,30. Вычислено, о/о: С 45,94; Н 3,37. -.,.,« (Igs) 235(4,42), 262(4,96), 390(4,18) в метаноле. Предмет изобретени Способ получени 5,6-динитроиндолина, отличающийс тем, что 6-нитроацетилиндолин подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15-20°С с последующей обработкой полученного продукта концентрированной сол ной кислотой.The invention relates to the field of producing compounds that can serve as intermediates in the synthesis of physiologically active substances. The proposed method for the preparation of 5,6-dipitroindoline consists in the interaction of b-nitroacetylindoline with centric nitric acid in acetic anhydride at 15-20 ° C, followed by treatment of the 5, b-dinitro-N-acetyl indoline formed with concentrated hydrochloric acid. Getting 5,6-dinitro-M-acetylindoline. To a mixture of 5 g of 6-nitro-M-acetylindiolium in acetic anhydride, cooled to 10 ° C, 10 ml of concentrated nitric acid (specific weight, 1.5-1.52) is added with stirring. The temperature is maintained in the range of 15-20 ° C. After some nitric acid is added, the precipitate dissolves, and then light yellow crystals precipitate. After adding the acid, the reaction mixture is stirred for another 1 hour at 20 ° C, and then the temperature is quickly raised to 40 ° C and the mixture is poured onto ice. The precipitated precipitate is filtered off and after double recrystallization from toluene, 3.6 g (59%) of light yellow crystals are obtained with a mp. 183-185 ° C. Found,%: C 47.86; 47.84; H 3.71; 3.90. Calculated, o / o: C 47.81; H 3.61. MMK (Ige) 253 (4.25), 335 (4.04) in acetic acid. Getting 5,6-dinitroindoline. 3 g of the 5,6-dinitro-N-acetylindoline described above is poured with 15 ml of concentrated hydrochloric acid and heated for 2 hours in a water bath. Then the solution is filtered, cooled and neutralized with an aqueous solution of ammonia. The precipitated precipitate is filtered off, washed with ether and recrystallized from ethyl alcohol. Get orange-red crystals with t. Il. 208-208.5 ° C. CsHvOiNs. Found,%: C 45.35; 45.65; H 3.62; 3.30. Calculated, o / o: C 45.94; H 3.37. -.,., "(Igs) 235 (4.42), 262 (4.96), 390 (4.18) in methanol. The subject of the invention is a method of producing 5,6-dinitroindoline, wherein 6-nitroacetylindoline is reacted with concentrated nitric acid in acetic anhydride at 15-20 ° C, followed by treating the resulting product with concentrated hydrochloric acid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU202147A1 true SU202147A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU608476A3 (en) | Method of preparing 5- or 6-substituted benzoxazolcarboxylic acids | |
| SU202147A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5,6-DINITROINDOLINE | |
| JPH02215750A (en) | Preparation of 2,6-dichlorophenylaminobenzeneacetic acid derivative | |
| Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
| CN107311939B (en) | Preparation method of substituted pyrimidone derivative | |
| SU523090A1 (en) | The method of obtaining quinazoline derivatives | |
| SU262906A1 (en) | METHOD OF OBTAINING INDOL PRODUCTION | |
| SU325843A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SELENOPHENO- | |
| KR100280925B1 (en) | Method of preparing 2-nitrothioxanthone | |
| KR100699457B1 (en) | Process for preparing dibenzothiepin derivatives and intermediates thereof | |
| SU170950A1 (en) | Method of producing aryl hydrazones of hydrazide arylsulfonylglyoxyl acid or its substituted | |
| SU170994A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYL HYDRAZON DERIVATIVES | |
| SU174183A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANETHYL ACCELETOXIC ACID '- • (;. .IL.iHY • •• T. • •;'; csg; ^ “|; '^'; :: Vi-i; A | |
| JP2716243B2 (en) | N-benzyl-3-hydroxysuccinamic acid and method for producing the same | |
| US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| JPH10237084A (en) | Production of acetyl derivative of saccharide | |
| SU156542A1 (en) | ||
| SU188976A1 (en) | ||
| SU282323A1 (en) | METHOD OF OBTAINING; -N-nHPHflHH-2,5-.i; / <fC- ( | |
| SU237901A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- | |
| SU188977A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIIMINOTHYOISOIDOLENAIN | |
| SU231551A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHENILHYDRAZONES2- | |
| SU283213A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-NITRAMINO-DIKETON BISRODANEES | |
| SU189410A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,3'-DINITROBENZIDINE | |
| SU270728A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-PHTHALOACYL ACID |