SU196892A1 - METHOD OF OBTAINING - Google Patents
METHOD OF OBTAININGInfo
- Publication number
- SU196892A1 SU196892A1 SU1068979A SU1068979A SU196892A1 SU 196892 A1 SU196892 A1 SU 196892A1 SU 1068979 A SU1068979 A SU 1068979A SU 1068979 A SU1068979 A SU 1068979A SU 196892 A1 SU196892 A1 SU 196892A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- calculated
- found
- chloro
- mixture
- Prior art date
Links
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 244000245420 ail Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N caesium hydride Inorganic materials [H-].[Cs+] HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical class C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000486 side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Description
Предлагаемый снособ получени со-(5-хлор3-теноил )-алкановых кислот состоит в том, что (о-(2,5-дихлор-3-теноил)-алкановые кислоты кип т т с порошкообразной медью в пропионовой кислоте. Дл подавлени иебольшого ко;1ичества побочного иродукча, образующегос вследствие дегалоидировапи в п том иоложепии тиофепового дра, в реакциопиую смесь добавл ют муравьииую кислоту.The proposed method for producing co (5-chloro-3-tooyl) -alkanoic acids is that (o- (2,5-dichloro-3-tooyl) -alkanoic acids are boiled with powdered copper in propionic acid. To suppress a large To the amount of side effects produced due to dehalogyrodirovi in the fifth phase of the thiophephic core, formic acid is added to the reaction mixture.
Пример. Получение со-(5-хлор-3-теноил)пропиоповой кислоты.Example. Preparation of co (5-chloro-3-tooyl) propiopic acid.
Смесь 10 г (о-(2,5-дихлор-3-тепоил)-ироиионовой кислоты, 100 мл иропиоиовой кислоты, 10 мл 85- /о-ной муравьиной кислоты и 5 г иорошка меди кнн т т 5 час. Медь отфильтровывают и иромывают нронионовой кислотой. От фильтрата отгон ют пропноповую кислоту. Остаток раствор ют в 100 мл уксусиой кислоты , к раствору прибавл ют 100 мл гор чей воды и кии т т с углем. Уголь отфильтровывают, к гор чему фильтрату прибавл ют 30 мл концептрироваииой сол ной кислоты и 400 мл гор чей воды, нагревают до кипеии и оставл ют кристаллизоватьс . Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 6,2 г веш,ества (выход 71 о/о) с т. пл. 140- 142°С. После крпсталлизаиии из разбавленной уксусной кислоты, т. ил. 142-143°С; мол. вес: найдено 218; вычислено дл СзИтСЮ З 218,7. A mixture of 10 g of (o- (2,5-dichloro-3-tepoyl) -iroionic acid, 100 ml of iropioic acid, 10 ml of 85- / formic acid and 5 g of powdered copper and a mixture of 5 hours of copper. Isopropanic acid is distilled off from the filtrate. The residue is dissolved in 100 ml of acetic acid, 100 ml of hot water is added to the solution and cations with coal are added. Coal is added to the filtrate, 30 ml of salt is added to the filtrate. acid and 400 ml of hot water, heated to boiling and allowed to crystallize. The precipitate is filtered, They are dried with water and get 6.2 g of garlic (71 o / o yield) with a melting point of 140-142 ° C. After crystallization, from diluted acetic acid, T. Ill. 142-143 ° C; weight: found 218; calculated for SZITSYZ 218.7.
Найдено, о/о: С 44,27; 43,98; Н 3,25; 3,05; S 14,78; 14,50.Found, o / o: C 44.27; 43.98; H 3.25; 3.05; S 14.78; 14.50.
CsHrClO-jS.CsHrClO-jS.
Вычислено, о/ц: С 43,94; М 3,23; S 14,66.Calculated o / c: C 43.94; M 3.23; S 14.66.
Прн нроведеинн опыта без добавлени HCOOI1 по.лучают иродукт с т. ил. 12 - 135°С, который после нескольких кристаллизаиий имеет т. ил. 136-142°С.The experience of the experiment without the addition of HCOOI1 is radiated with the product with m. Il. 12 - 135 ° C, which, after several crystallisations, has t. Il. 136-142 ° C.
Найдено, о/и: С 51,27; Н 4,13.Found, o / i: C 51.27; H 4.13.
CsHgO.S.CsHgO.S.
Вычислено,Calculated
о/„: С 52,16; Н 4,38.o / „: C 52.16; H 4.38.
CsH.ClOsS.CsH.ClOsS.
Вычислено, о/(,: С 43,94; Н 3,23.Calculated, o / (,: C 43.94; H 3.23.
Мол. вес: найдено 187; вычислеиоMol weight: found 187; calculated
дл for
CgHgO S 184,2; вычислеио дл CgHrClOaS 218.7.CgHgO S 184.2; calculated for CgHrClOaS 218.7.
Продукт вл етс , веро тно, смесью мопохлоркетокислоты и полностью дегалоидированпой кетокислоты.The product is probably a mixture of mopochlorketo acid and completely dehalogenated keto acid.
Получеиие у (5-хлор-З-тепоил) -масл иой кислоты.Obtained from (5-chloro-3-tepoyl) -butyl acid.
Смеси 13,0 г у-(2,5-дихлор-З-теиоил)-масл ной кислоты, 130 М.Л ироииоиовой кислоты, 13 мл 85/о-иой муравьииой кислоты и 6,5 г порошка меди кии т т, а затем обрабатывают реакционную массу, как указаио в случае получени Р- (5-хлор-З-тепоил)-пропиоиовой кислоты , выдел ют 9,6 г (выход 85о/о) у-(5-хлор3-теноил )-масл иой кислоты, т. пл. 92-93°С. После кристаллизации из разбавлеипогоA mixture of 13.0 g of y- (2,5-dichloro-Z-theioyl) -buttonic acid, 130 M L of i-lioic acid, 13 ml of 85 / o-th formic acid and 6.5 g of copper powder, t, and then treat the reaction mass, as indicated in the case of the preparation of P- (5-chloro-3-tepoyl) -propioic acid, 9.6 g (yield = 85 ° / o) -y (5-chloro-tooyl) -butter is isolated acids, so pl. 92-93 ° C. After crystallization from dilute
спирта т. пл. 93-94°С. Мол. вес: найдено 233; вычислено дл CsHgClOsS 232,7.alcohol t. pl. 93-94 ° C. Mol weight: found 233; calculated for CsHgClOsS 232.7.
Найдено, о/о: С 46,39; 46,59; Н 3,86; 3,90; S 13,79; 14,09. CgHeClOgS .Found, o / o: C 46.39; 46.59; H 3.86; 3.90; S 13.79; 14.09. CgHeClOgS.
Вычислено, о/о: С 46,45; Н 3,90; S 13,78.Calculated, o / o: C 46.45; H 3.90; S 13.78.
При проведении опыта без добавлени муравьиной кислоты из 5,0 г у-(2,5-дихлор-3-теноил )-масл ной кислоты получают 2,3 г продукта с т. нл. 88-90°С, который, суд по элементарному анализу и онределению молекул рного веса титрованием, вл етс смесью ноиохлоркетокнслоты с нолностью дегалоидированной кетокислотой.When performing the experiment without adding formic acid, from 5.0 g of y- (2,5-dichloro-3-thenoyl) -butyric acid, 2.3 g of product are obtained with m.p. 88-90 ° C, which, according to the elemental analysis and on the determination of molecular weight by titration, is a mixture of chlorophyll esters with a complete dehalogenated keto acid.
Мол. вес: найдено 215, вычислено дл СдНмОзЗ 198,2; вычислено дл СдНдСЮзЗ 232.Mol weight: found 215, calculated for SdNmOZZ 198.2; calculated for SdNdSyuz 232.
Найдено, «/„: С 49,79; Н 4,40; 4,51.Found, “/„: C 49.79; H 4.40; 4.51.
CgHioOgS.CgHioOgS.
Вычислено, о/о: С 54,52; Н 5,08.Calculated, o / o: C 54.52; H 5.08.
CgHgClOsS.CgHgClOsS.
Вычислено, о/о: С 46,45; Н 3,90. Calculated, o / o: C 46.45; H 3.90.
Предмет изобретени Subject invention
1.Способ получени с1 {5-хлор-3-теноил)алкановых кислот, отличающийс тем, что1. A method of producing C1 {5-chloro-3-tenoyl) alkanoic acids, characterized in that
о)-(2,5-дихлор-3-теноил)-алкановые кислоты кип т т с порошкообразной медью в нронионовой кислоте.o) - (2,5-dichloro-3-tenoyl) -alkanoic acids are boiled with powdered copper in nronionic acid.
2.Способ но п. 1, отличающийс тем, что, с целью подавлени образовани побочного2. Method 1, characterized in that, in order to suppress the formation of side
продукта, нронесс ведут в присутствии муравьиной кислоты.product, nroness lead in the presence of formic acid.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU196892A1 true SU196892A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUE032843T2 (en) | Conversion of carbohydrates to hydroxymethylfurfural (HMF) and derivatives | |
| JPH05331101A (en) | Production of ferulic acid | |
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| SU196892A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
| US4284797A (en) | Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid | |
| US20120095260A1 (en) | Process for preparation of L-Arginine alpha-ketoglutarate 1:1 and 2:1 | |
| RU2794719C1 (en) | 2-(2,5-dioxo-4,4-diarylymidazolidin-1-yl)carboxy acids, their salts and methods for their production | |
| RU2788165C1 (en) | Method for production of 4-chlorophthalic acid | |
| SU445662A1 (en) | Method for producing 4-amino-3,5,6trichloropicolinic acid | |
| SU164017A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 4-OXIPIPERIDIN-2,6- ETHER | |
| SU292967A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-AMINO-2-METHOXIBENE ACID | |
| SU268436A1 (en) | YPLTENGKO- ...., I and> & ^ & skoy.-. 1: ^^! = ^^ Mh'i.: ^ Ii: ^ <, i - •• \ Р! V.I. Dulenko | |
| SU550389A1 (en) | The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes | |
| SU156560A1 (en) | ||
| SU325844A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-YODSELENOFEN | |
| SU259894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LEUKOGEN | |
| SU319592A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-CARBOMETOXYMETYLENE-SUBSTITUTED SALTS OF PIRILIA | |
| SU486016A1 (en) | The method of producing nicotinoylethylenediamine or its salts | |
| SU242916A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 2,5-WHIS- (ALKILMERKAPTO) -3,4-TIOFENDIALDEHYDE | |
| SU152594A1 (en) | ||
| SU287017A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES | |
| SU480216A3 (en) | The method of obtaining - (aminophenyl) aliphatic derivatives of carboxylic acids or their salts, or their oxides | |
| SU259890A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-INDOLYL- (a-ETHYL) ACETIC ACID or ITS DERIVATIVES | |
| SU163620A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYLAMINOETHYL ETHER OF PYRIDINE AND PIPERIDINE HETEROCYCLIC ACIDS | |
| SU211529A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-CHLOR-1,1D-TRIFTORPROPANON-2 |