SU190886A1 - WAY OF OBTAINING URETHANE-CONTAINING DIOXIDES - Google Patents
WAY OF OBTAINING URETHANE-CONTAINING DIOXIDESInfo
- Publication number
- SU190886A1 SU190886A1 SU1002293A SU1002293A SU190886A1 SU 190886 A1 SU190886 A1 SU 190886A1 SU 1002293 A SU1002293 A SU 1002293A SU 1002293 A SU1002293 A SU 1002293A SU 190886 A1 SU190886 A1 SU 190886A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymers
- dioxides
- way
- chlorobenzene
- urethane
- Prior art date
Links
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 hexamethylenedicarbamic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=CC=C PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJXCSUPSNFXNE-QRZOAFCBSA-N N-acetyl-4-(N-acetylglucosaminyl)muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine Chemical compound OC(=O)CC[C@H](C(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](C)O[C@@H]1[C@@H](NC(C)=O)[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 PIJXCSUPSNFXNE-QRZOAFCBSA-N 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени уретансодержащих диоксидиарилалканов взаимодействием 1,6-гексаметилендиизоцианата и бисфенола. Предложенным способом получены ранее неизвестные уретансодержащие диоксидиарилалканов общей формулы HOArRArOCONHRNHOCOArRArOH.This invention relates to a process for the preparation of urethane containing dioxydarylalkanes by reacting 1,6-hexamethylene diisocyanate and bisphenol. By the proposed method, previously unknown urethane-containing dioxydiallylalkanes of the general formula HOArRAOCONHRNHOCOArRArOH are obtained.
Процесс осуществл ют взаимодействием 1,6-гексаметилендиизоцианата и бисфенола цри соотношении 1 : 2, при температуре 90- в течение 2-3 час в присутствии 0,1 - 1,0 вес. о/и дихлордибутилолова в качестве катализатора к среде инертиого растворител (хлорбензол) с последующим В1з1делением осадка.The process is carried out by the interaction of 1,6-hexamethylene diisocyanate and bisphenol ryr 1: 2 ratio, at a temperature of 90 - for 2-3 hours in the presence of 0.1 - 1.0 weight. o / and dichlorodibutyl tin as a catalyst to the medium of inertia solvent (chlorobenzene), followed by B1–1 separation of the precipitate.
Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и каиельной воронкой, помещают 125 мл безводного хлорбензола, 17,10 г диана 2,2-ди (4-оксифенил)-пропана с т. пл. 157°С и 0,1 - If/o от веса исходных веществ дихлордибутилолова (ДХДБО). Смесь нагревают до 100°С и в получеииый раствор при перемешивании в течение 6 час приливают раствор 4,19 г свежеперегнаниого 1,6-гексаметилендиизоцианата (ГМДЦ) в 125 мл безводного хлорбензола. Затем реакционную смесь выдерживают еще 2-3 час при 100°С, после чего охлаждают, отдел ют жидкость от выпавшего гелеобразного осадка, промывают последний несколькоExample 1. In a round bottom flask equipped with a reflux condenser, a stirrer and a hopper, 125 ml of anhydrous chlorobenzene, 17.10 g of Diane 2,2-di (4-hydroxyphenyl) propane with m.p. 157 ° С and 0,1 - If / o from the weight of the initial substances of dichlorodibutyl tin (DCBD). The mixture is heated to 100 ° C and a solution of 4.19 g of freshly distilled 1,6-hexamethylene diisocyanate (HMDC) in 125 ml of anhydrous chlorobenzene is poured into the half-hour solution with stirring for 6 hours. Then the reaction mixture is kept for another 2-3 hours at 100 ° C, after which it is cooled, the liquid is separated from the precipitated gel-like precipitate, the latter is washed with several
раз хлорбензолом, отгон ют остаточный хлорбензол с вод ным паром. Остаток промывают гор чей водой при 80-90°С, охлаждают, измельчают полученный продукт и сушат в вакууме при остаточном давлении 1-2 мм рт. ст. и 30-40°С. Выход 4,2-(4-океифенил)изопронилфениловогс эфира гексаметилендикарбамииовой кислоты 18,62 г, что составл ет 85% от теории; т. пл. 78-79°С, после перекристаллизации из метанола т. пл. 71-73С.once chlorobenzene, residual chlorobenzene is distilled off with steam. The residue is washed with hot water at 80-90 ° C, cooled, the resulting product is crushed and dried in vacuum at a residual pressure of 1-2 mm Hg. Art. and 30-40 ° C. The yield of 4.2- (4-oceaniphenyl) isopronylphenyl hexamethylenedicarbamic acid ester 18.62 g, which is 85% of theory; m.p. 78-79 ° C, after recrystallization from methanol t. Pl. 71-73C.
Пример 2. К 12,8 г 2,2-ди-(З-метил-4оксифеиил )-проиана (т. ил. 136°С) в 100 мл безводного хлорбензола прибавл ют 0,1 вес. о/оExample 2. To 12.8 g of 2,2-di- (3-methyl-4oxyfeiyl) -proian (T. Il. 136 ° C) in 100 ml of anhydrous chlorobenzene was added 0.1 weight. o / o
ДХДБО (от суммы исходных компонентов), нагревают до iOO°C и в полученный раствор медленно по капл м ввод т раствор 3,36 г свежеиерегнанного ГМДП в 100 мл безводного хлорбензола. Реакционную смесь выдерживают ори 100°С еще 2--3 час. После обработки по примеру 1 получают 11,0 г (3метил-4-оксифенил ) - изоироиил -3 - метилфенилового эфира гексаметилендикарбамииовой кислоты, что составл ет 80э/о от теоретического , т. пл. 84-86°С, после иерекристаллизации из метанола т. пл. 70°С.DHDBO (from the sum of the starting components) is heated to iOO ° C and a solution of 3.36 g of freshly distilled GMDP in 100 ml of anhydrous chlorobenzene is slowly added dropwise to the resulting solution. The reaction mixture withstand 100 ° C for another 2--3 hour. After the treatment in Example 1, 11.0 g of (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -isooxy-3-methylphenyl hexamethylenedicarbamic acid ester is obtained, which is 80 e / o from theoretical, m.p. 84-86 ° C, after the distillation from methanol, m.p. 70 ° C.
Найдено, в о/о: С 73,80, 73,68: И 7.53, 7,48; N 4,3, 4,2; ОН 4,80, 4,85.Found in o / o: C 73.80, 73.68: And 7.53, 7.48; N 4.3, 4.2; OH 4.80, 4.85.
Вычислено в Vo: С 74,00; Н 7,65; N 4,1; ОН 5,00.Calculated in Vo: C 74.00; H 7.65; N 4.1; OH 5.00.
Мол. в.: вычислено 684,92, найдено 690,85 (криоскопически).Mol c .: calculated 684.92, found 690.85 (cryoscopically).
Пример 3. Взаимодействием 2,48 г ГМДЦ с 16,5 г 2,2-ди-(3,5-дихлор-4-оксифенил )-пропана (т. пл. 62-63°С) в 150 мл хлорбензола в присутствии 0,1 вес. о/о ДХДБО (от веса исходных веществ) по методике, описанной в примере 1, получают 11 г (3,5дихлор-4-оксифенил )-изопропил -3,5 .. дихлорфенилового эфира гексаметилендикарбаминовой кислоты, что составл ет 60о/о от теоретическиго . Ввиду хорошей растворимости уретана в хлорбензоле продукт выдел ют прибавлением гептана, т. пл. 110°С, после перекристаллизации из метанола т. пл. 104°С.Example 3. The interaction of 2.48 g GMDC with 16.5 g of 2,2-di- (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) propane (so pl. 62-63 ° C) in 150 ml of chlorobenzene in the presence of 0.1 weight. o / d DHDBO (based on the weight of the starting materials) according to the procedure described in Example 1, 11 g (3,5 dichloro-4-hydroxyphenyl) -isopropyl-3.5 was obtained. .. dichlorophenyl ether hexamethylene di-dicarbamic acid, which is 60 ° / o from theoretically. In view of the good solubility of urethane in chlorobenzene, the product is isolated by the addition of heptane, m.p. 110 ° C, after recrystallization from methanol so pl. 104 ° C.
Найдено в о/,,: с 51,10, 51,25; Н 4,73, 4,56; N 3,06, 3,10; С1 29,56, 29,67; ОН 3,65, 3,72.Found in o / ,,: pp 51.10, 51.25; H 4.73, 4.56; N 3.06, 3.10; C1 29.56, 29.67; OH 3.65, 3.72.
CssH CUNaOo.CssH CUNaOo.
Вычислено в о/о: С 50,80; Н 4,00; N 3,12; С1 31,50; ОН 3,80. Мол. в.: вычислено 770,22; найдено 790,1.Calculated in o / a: C 50.80; H 4.00; N 3.12; C1 31.50; OH 3.80. Mol C .: calculated 770.22; found 790.1.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU190886A1 true SU190886A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2792673A1 (en) * | 2007-11-19 | 2014-10-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Carbamic acid ester derivatives for the production of isocyanate and aromatic hydroxy compounds |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2792673A1 (en) * | 2007-11-19 | 2014-10-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Carbamic acid ester derivatives for the production of isocyanate and aromatic hydroxy compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU190886A1 (en) | WAY OF OBTAINING URETHANE-CONTAINING DIOXIDES | |
| US4375551A (en) | Process for making allylic esters of tetrabromophthalic acid | |
| US4002667A (en) | Bis-(2-hydroxyethyl)-terephthalate | |
| EP1514861B1 (en) | Process for producing allyl ether | |
| CA2022636A1 (en) | 2,4-pentanedione-1,5-disulfonic acid and method for preparing the same | |
| US4031110A (en) | Method of preparing 3,3-Bis (chloromethyl) oxetane | |
| SU197613A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER OF PHENOLS | |
| US3737435A (en) | Cyclic nitrile carbonate group containing chloroformates | |
| SU348567A1 (en) | ||
| SU292945A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-HALIDETHYL PERFLUOROALKENYL ETHER | |
| SU151340A1 (en) | ||
| SU239259A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ALCOXYPERALKYL-a-PEREPHERAL COAL ACID | |
| SU355143A1 (en) | A.M.L. Shabanov, P.L. Gurbanov and Sh. S. MuradovaAzerbaijan Institute of Oil and Chemistry | |
| RU2284321C1 (en) | Method for preparing alpha-alkoxydialkylperoxides | |
| SU346301A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING BIS- (TRIFTOROMETHYL) -KETENIMINES | |
| SU170943A1 (en) | Method of producing monoglycidyl ether and co | |
| SU342861A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DYAS-3,4-DIOXYSULFOLANES | |
| SU289585A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- | |
| SU295431A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,3-5YAS- (HYDROXYARIL) TETRA-ORGANODISYLOXANES | |
| SU189869A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANYLIDES OF PHENOLKARBONIC ACID | |
| SU197552A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-CHLORETOXYMETHYL ETHER R'-NONILTIOETHANOL-1 | |
| SU345124A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYL-B-CHLOROBUTYL ETHYL ETHERS OF METHYLENE GLYCOL | |
| EP0075290B1 (en) | Process for making allylic esters of tetrachlorophthalic acid | |
| SU173742A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONOVINYL ETHERO DICARBONIC ACIDS:,: & - those ^: Yayk / BIB.chKTG.KAL R * v ^ -: ^ V-'Ii '^ those ^: Yaychkk * | |
| SU268425A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALKYDIALKOXISTANNANOV |