SU187190A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДИАРИЛСУЛЬФОНОВЫЕ ГРУППЫИзобретение относитс к области получени антрахиноновых красителей, содержащих ди- арилсульфоиовые группы и примен ющихс дл крашени в массе ацетилцеллюлозы, вискозы, полиакрилнитрила и благодар их вы- 5 сокой термостойкости также дл кращени в массе полистирола и полиамидов.Предлагаемый способ получени антрахиноновых красителей, содержащих диарилеуль- 10 фоновые группы общей формулы:[AHNH-R-rSOa-Rlnгде А — остаток замещенного или незаме- ^^ щенного аптрахиноиа;Пример 1. - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДИАРИЛСУЛЬФОНОВЫЕ ГРУППЫИзобретение относитс к области получени антрахиноновых красителей, содержащих ди- арилсульфоиовые группы и примен ющихс дл крашени в массе ацетилцеллюлозы, вискозы, полиакрилнитрила и благодар их вы- 5 сокой термостойкости также дл кращени в массе полистирола и полиамидов.Предлагаемый способ получени антрахиноновых красителей, содержащих диарилеуль- 10 фоновые группы общей формулы:[AHNH-R-rSOa-Rlnгде А — остаток замещенного или незаме- ^^ щенного аптрахиноиа;Пример 1.Info
- Publication number
- SU187190A1 SU187190A1 SU1007195A SU1007195A SU187190A1 SU 187190 A1 SU187190 A1 SU 187190A1 SU 1007195 A SU1007195 A SU 1007195A SU 1007195 A SU1007195 A SU 1007195A SU 187190 A1 SU187190 A1 SU 187190A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- ahnh
- unsubstituted
- residue
- substituted
- Prior art date
Links
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title description 3
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 1,4-di- (3-phenylsulfonyl-2,4,6-trimethylphenylamino) anthraquinone Chemical compound 0.000 description 3
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 2
- YXMPVZQSOHSEJA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dianilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC=C1 YXMPVZQSOHSEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMDUEJVMKSOQEZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dianilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C=12C(=O)C3=CC=CC(NC=4C=CC=CC=4)=C3C(=O)C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 VMDUEJVMKSOQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
R RI
арил; арилен; 1 или 2,
состоит в том, что соли сульфиновых кислот соответствующих ариламинопроизводных аптрахинона подвергают взаимодействию с сол ми диарилйодони при 100°С с последующим выделением продукта.
2 г 1,4-димезидиноаг1трахинона постепенно прибавл ют к 12 мл хлорсульфоновой кислоты , перемещивают 3 час при 40°С, выливают на с.месь 50 мл 20%-кого раствора хлористого натри и 120 г льда, отфильтровывают и промывают 10%-ным раствором хлористого натри . Полученную пасту сульфохлорида перенос т в колбу с 12 мл 6 н. раствора сульфида натри , перемещивают при 98-100°С в течение 40 мин, охлаждают, отфильтровывают и промывают 15%-ным раствором хлористого натри .
Полученную пасту натриевой соли 1,4-димезидиноантрахинон-3 ,3 -дисульфи1ювой кислоты перенос т в колбу с 20 мл диметилформаМИДа , прибавл ют 3 г хлористого дифенилйодони , перемешивают 2 час при 100°С до окончани реакции, затем разбавл ют водой, осадок отфильтровывают, промывают водой, разваривают в разбавленном содовом растворе , отфильтровывают, промывают водой до бесцветного фильтрата, сушат и получают 2,9 г 1,4-ди-(3-фенилсульфонил - 2,4,6 - триметилфениламино )антрахинона.
Выход продукта 91%, рко-синие иглы, т. пл. 290-292°С (из водного диоксапа).
CiiHssNaOoSaНайдено , %: N 3,81; 3,78; S 8,30; 8,22.
Вычислено, %: N 3,71; S 8,50.
Пример 2, Пасту натриевой соли 1,4-димезидиноантрахинон-3 ,3 -дисульфиновой кислоты , полученную по примеру 1, и 3 г хлористого дифенилйодони нагревают 5 час при 75-80°G в 30 мл этилового спирта, разбавл ют водой, отфильтровывают осадок, обрабатывают , как указано выше, и получают 2,6 г 1,4-ди-(3-фенилсульфонил - 2,4,6 - триметилфениламино )антрахинона.
Подобные результаты получают при применении в качестве растворителей метилового спирта, этилепгликол и его простых эфиров.
Аналогично из 1,4-дианилиноантрахинона, 1-анилипоаптрахинона, 1,5-дианилиноантрахинона или 1-амино-4-мезидиноантрахинона действием хлористого дифенилйодони получают следующие красители:
Формула
Пример
О HN
Цвет
Зеленый
320-322
Краснова247-249 то-оранжевый
О HN ЬО.
Красно345-347 фиолетоПример 7. в услови х, ОПИСЗННЕ ГХ в примере 1, действием сол нокислого ди-(/г-толил)йодони на 1,4-димезидиноантрахи 10н-3,3 дисульфииовую кислоту получают синий краситель формулы
СН,
Предмет изобретени
Способ получени антрахиноновых красителей , содержащих диарилсульфоновые группы , общей формулы
AHNH-Ri-S02-R)n
где А - остаток замещенного или незамещенного антрахинона, R - арил, Ri - арилен, п - 1 или 2, отличающийс тем, что, с целью расщирени ассортимента антрахиноновых красителей, соли сульфиновых кислот соответствующих ариламинопроизводных антрахинона подвергают взаимодействию с сол ми диарилйодони при 100°С в среде органического растворител , например диметилформамида , с последующим выделением продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU187190A1 true SU187190A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0171611B1 (de) | Substituierte Phenyloxethylsulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU187190A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДИАРИЛСУЛЬФОНОВЫЕ ГРУППЫИзобретение относитс к области получени антрахиноновых красителей, содержащих ди- арилсульфоиовые группы и примен ющихс дл крашени в массе ацетилцеллюлозы, вискозы, полиакрилнитрила и благодар их вы- 5 сокой термостойкости также дл кращени в массе полистирола и полиамидов.Предлагаемый способ получени антрахиноновых красителей, содержащих диарилеуль- 10 фоновые группы общей формулы:[AHNH-R-rSOa-Rlnгде А — остаток замещенного или незаме- ^^ щенного аптрахиноиа;Пример 1. | |
| EP0199056B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphendioxazinen | |
| DE3008225A1 (de) | Verfahren und herstellung von 2-merkaptobenzthiazolen | |
| US3959285A (en) | Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid | |
| US2266747A (en) | Water soluble substituted aminomethylene mercapto acids and the process for their synthesis | |
| US2697712A (en) | Z-benz | |
| DE1932647A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe | |
| SU184878A1 (ru) | ||
| CH635123A5 (de) | Gemisch von 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen und deren herstellung. | |
| US2658899A (en) | Sulfonated anthraquinone naphthocarbazole dyestuffs and process for preparing them | |
| US2204970A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
| RU2045531C1 (ru) | Замещенные фталоцианины железа в качестве катализатора окисления лейкосоединений триарилметановых красителей и способ получения триарилметановых красителей | |
| US2697711A (en) | Tetra(2-benzimidazolyl)-ethylenes and process | |
| SU345179A1 (ru) | Способ получения несимметричных тиоиндигоидных пигментов | |
| US2649452A (en) | Soluble vat dyes of the acridone series | |
| DE1296722B (de) | Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe | |
| US3960867A (en) | Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives | |
| US4302582A (en) | Process for the preparation of a condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol | |
| SU187909A1 (ru) | Способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов | |
| SU367124A1 (ru) | В п т б | |
| US1932152A (en) | Hydrazine sulphonates of the diarylamine series | |
| US1700814A (en) | Isatin derivative and process of making same | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| US1939008A (en) | Fast blue sulphur dyestuffs |